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男の娘・女装体験談 RSS icon
※男の娘や女装にまつわる体験談

2026/09/02 19:38:01 (El4mydlk)
 とあるお金持ちのご家庭に女装メイドとしてご奉公しています。昨年の大型連休に地元で行われた
コスプレイベントに女装コスプレで参加した際に声を掛けてきた女子大生と少しばかりですがお話をしたのが
きっかけでした。その彼女が前述のご家庭のお嬢様だったのです。幸いご家族の方々(ご夫婦と大学生の
お嬢様、高校生のお坊ちゃまの4人家族です)もこの「変な趣味」の私を受け入れて下さったのでご奉公することに
なった次第です。
 それから1年ほど経った2,3カ月前、旦那様のお部屋のお掃除をしていたらお坊ちゃまにお部屋に呼ばれました。
ドアをノックすると「はい」とお返事が。「里香です。お呼びでございますか」「うん、入って」
ドアを開けて中に。「失礼いたします。お坊ちゃま、どんなご用でしょうか」「里香、お前、学生時代何の教科が得意だった?」
「はい。ボク、失礼いたしました、私は化学が好きでした。何故か周期表に興味を持ってよく本を読んでいました。
学校では先生を質問攻めにしてうるさがられていたくらいで」
「ホント?それはありがたい。ボク、化学が大の苦手でね。色々教えてくれないか」「はい、私でよろしければ」
 こうしてお坊ちゃまの「家庭教師」をすることになったのですが1時間ほど経って「ちょっと疲れたな。少し休憩して
いいかな」とベッドへ。「里香、お前もこっちにおいで」
言われるままベッドに行くと突然押し倒されて服を脱がされ下着姿に。「お坊ちゃま、な、何をなさるのですか。そのような
はしたないことをなさってはいけません」「里香、ボク、お前のことがずっと気になっていたんだ」
「でも私はお坊ちゃまどころかお嬢様よりも年上なのですよ。それでもよろしいのですか」 「うん、「ホンモノ」じゃないことは分かって
いるけど・・・どうしてもお前への気持ちを抑えきれないんだ。お願いだから抱かせてくれない?」
 結局そのまま抱かれることに。キスをされ乳首を弄られおちんちんをまさぐられ最後にはおちんちんをお尻に挿れられ所謂「メスイキ」させられました。
 しばらく放心状態でしたがやっと落ち着きを取り戻したので「お坊ちゃま、私がこんなこと言うのは大変失礼ですがいつか彼女様がお出来になった
ときにはもう少し優しくなさるのがよろしいかと。「ホンモノ」の女の子にはちょっとキツいと思います」
「えっ?ちょっとキツかった?それはすまなかったね。でもお前の言う通りにするよ。ありがとう」
 それから半月ほど経ったある日、今度はお嬢様に呼ばれました。「お嬢様、お呼びでございますか」「ええ、ねえ里香、お前、ゆった(お嬢様は
弟様(お坊ちゃま)をこうお呼びになっています。お名前を「雄一様(一応仮名です)」とおっしゃるからです)に抱かれたの?」「あっ、それは・・・」
「正直に話していいのよ。ゆったから聞いてるから」「それでしたら・・・おっしゃる通りです。間違いございません」
「で、どうだったの?男の子に抱かれて」「はい・・・、少しだけ女の子の気分を体験出来たように思っています」
「そう、よかったわね。これで里香も女の子ね。じゃあ、今度は私とレズってみない?」
「えっ?お嬢様と、ですか?いくらなんでもそれはあまりよろしいことではないかと思います。おやめになった方が・・・」
「いいじゃない、せっかく女の子になれたんだから」
 で、またベッドに押し倒され服を脱がされ下着姿に。キスから始まったのは同じでしたがその後がお坊ちゃまとは少し違っていて乳首は弄られるのではなく
舐められて私にもおっぱいをおしゃぶりさせて下さいました。また、お尻は(当然ですが)ペニバンを挿れられてやはり「メスイキ」させられました。
 こうして私はご姉弟に抱かれたワケですが気になるのはご両親はご存じなのかということです。旦那様は地元の船会社の重役、奥様は画廊を経営、と地位のある
お仕事をなさっています。ご姉弟と私の間だけの秘密であって欲しいと思っています。
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2026/08/31 01:13:12 (TRbP4gOm)
彼のベッドで眠っていました。
身体中がダルくて、腰や背中に痛みがありました。一番痛いのは、赤くなって熱を持っている右の乳房でした。おまんこは感覚がなく、シーツには彼の精液が染みとなり、おまんこの周りには乾いた精液がついていました。
私は、数時間前の情事を思い出し恥ずかしくなり、彼が私を愛してくれたことが嬉しくなりました。その彼は、横で眠っていました。
大きな音を立てないようにシャワーを浴び、髪をとかし、軽くメイクをして、服装を整えました。
紙とぺんを探して、メモを残しました。
金曜日の夜に、あの店に行くわね。
週末だけの通い妻になりたいから。
OKならば、お店で待っててね。
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2026/08/23 17:28:26 (7eWlzbL3)
私は35歳の女装です。
1年程前、出会い掲示板で「既婚で未経験だけど女装さんにフェラ抜きしてもらいたい」という投稿を見つけ、ちょうど変身できる日だったので連絡し出会ったのが(確か)40歳のまさしさん。
その日は車内でフェラ奉仕。一発でしたが溜まってたようで濃い精子を飲ませてしてもらい、まさしさんの見た目もタイプな感じで、チンチンもなかなか大きく、また会えたらと思い「良かったらまた連絡してください」と伝えお別れ。幸運なことにそこからしばらくは月1ぐらいは呼ばれて車内や公園などでおしゃぶり。まさしさんがチンチン出したら咥え、出してお掃除し終えたらしまって解散って感じでした。
しかし、今年の3月ぐらいからお声がかかる頻度も増えてきて、フェラ以外に乳首舐めも求められたり、乳首舐めてたら肩抱いてくれたり、フェラ中も私の胸を触ったりとあちらからのスキンシップも増えてきました。
7月の終わりにお会いした時。いつものように車内でヌイてお掃除していたら「ゆいちゃんってアナル挿れれるの?」といきなり聞かれました。「準備すればできますけど、挿れたくなりました?」と聞き返した。なんでも、何回か会ううちにアナルセックスにも興味が湧いたようで、「車とか以外で会える時間ある時に抱いてください」とお願いしその日は終わり。そこからちょこちょこと連絡を取り合い、昨日の午後都合がつきお会いすることに。
合流してすぐラブホへ。部屋に入るとすぐお互い下着姿になりベッドへ。まさしさんの上に乗り、いつもと違い時間もあるのでじっくりと乳首から舐め回すとまさしさんもいつもより気持ち良さそうにハァハァ息を荒げてて、それ聞いて私も興奮。チンチンもいつもより更に大きくなってる気がして「まさしさん、いつもより大きいかも」と舐めながら言うと「そう?でもいつもより興奮してるかも…」と言われ私のテンションも上がる。 
しばらくおしゃぶりして、その後チンチン咥えながらローションを自らアナルに塗り軽くほぐした。そして「そろそろ挿れる?」と聞くとまさしさんが頷いたのでゴムをつけてあげて、まさしさんの前で股を開いた。
まさしさんは女性ともアナルしたこと無いらしく、穴の場所がなかなか掴めない感じ。ただ先っぽでアナル周りを刺激されるのが焦らされてるような感じもして私はむしろ興奮。「お尻挿れるの難しいね」と言うのでチンチンを握りアナルの位置へ誘導、「ゆっくり挿れてきて」と言うとまさしさんは私の方に体重をかけてきて、まさしさんのチンチンが私の中にはいってきました。
初めてアナルに挿れたまさしさんは「ヤバいな。興奮する」と言うとゆっくり腰を動かし始めた。まさしさんの大きなチンチンで突かれて私もすぐアンアン鳴いていました。まさしさんにアナル犯されながら自分で乳首を弄ってると「ゆいちゃん乳首も感じるの?」と聞かれ頷くとなんとまさしさんが舐めてくれたんです。まさかしてもらえるとは思って無かったので嬉しく、私は更に興奮。
しばらくするとまさしさんが「そろそろイキそう、出すよ」と言うと腰の動きが少し激しくなっていきアナルの中で射精。チンチンが何回かビクンビクンと脈打ってた。まさしさんも軽く震えながら力が抜けたように私に覆いかぶさってきたので私は抱きつき、初めてまさしさんのほっぺにチューしてみました。そしたらすぐ顔を上げたので嫌だったかな?と思ったらそのまままさしさんから口にキスをしてきて、私の口の中に舌をねじ込んできてくたんです。もちろん私も舌を絡め強く抱きつきました。
その後、もう1回挿入と、帰る前にお口で1回の計3回も出してくれました。また時間作れる時はアナルセックスする約束をしてお別れ。帰り際にはまさしさんからまたキスしてくれました。
奥さまには悪いけど、まさしさんがこちらの世界にハマってくれれば良いのにって思っちゃってます。
58
2026/08/30 03:07:17 (LPtHN4z2)
「うわキツ」
「アンタのリクエストでしょーがー!」
「ナイス突っ込み。ほらほらクルンて回ってみ?」
クルンッ「どう?」
「可愛いと思ってるところがキッツいわー」
「もういい、脱ぎます」
「待って待って、脱いだらただのチャーミングなオバサンじゃん」
「褒めるなら普通に褒めてほしいな」
「セーラー服もいいけどやっぱ俺はブレザー派だな」
「褒めろや」

鞠花さん(40代)
昔通ってた女装サロンのお客さんで、スーツとタイトスカートと近寄んなオーラでガードの堅い子だったのだが
オーラを乗り越えて話しかけるとホイホイついてきた、単に目つきが険しいだけの子だった
スーツスタイルも初来店時にオススメされたから着てるだけで、実際はアニコスなど可愛い系バッチコイだったのだ
最初の開拓をしたのが感慨深く、しかし直後色々あって疎遠になってたことを惜しく思ってたのだが
久しぶりにサロンに来てみると、ドンというかヌシというか店の重鎮として男客と女装子の出会いを差配する遣り手婆のごとく振舞う彼女を見つけ
連れ出しに誘ってみた次第である

「ツンケンしてたマリちゃんが可愛らしくなったもんだなぁ。お肉もついてフニフニちゃんだね」
「おなか揉まないでくれますか……さすがに若い頃のスタイルはキープ出来ませんよ」
ホテルの姿見の前に立たせて背後から抱き着き、無いおっぱいを寄せて上げるように揉み込む
「う…ん、ねちっこくてイヤらしい揉み方、変わらないですね」
「そりゃ俺はあの頃のマリちゃんしか知らないからね。同じアプローチするよ。あれからどれだけ変わった? 何人の男に抱かれたのかな?」
「覚えてませんよ、数えてもいませんし。盆さんを待ってたわけでもないですし」
「数え切れないくらい多く?」
「数は、少ないですね。妹、女装子さんですけど、が出来まして彼女と長いことお付き合いしてましたね」
「カマレズで挿しつ挿されつしてたんかー。その子可愛い?写真ある?」
「言い方…、そっちに食いつきます? もう結婚しちゃって女装からは離れましたよ」
「そっか残念。まあ時を置いて戻ってくることもあるのがこの業界だし、顔は知っときたいな」
魅惑のテントを張り始めたスカート越しに突起を撫でながらまったりと話を続ける
「顔が蕩けていい具合に熟れてきたねぇ」
「ベッドで、しましょう?」
「色っぽいお誘いだねぇ、足ガクガクさしてそろそろイキそう?」
「出ます、すぐ、だから」
「いいよ、鏡にイキ顔映してスカート濡らしちゃいな」
「やぁっ、もう何度も、できないからぁ」
「大丈夫、何度でも泣かせてあげるから」
「いくっ、だめ、だめぇっ」

「いやっ、イッたばかりで敏感だからぁ!」
お望み通りベッドに押し倒してフェラに移る
ローションを手に塗してアナルも同時に掛かる
ズルズルと音を立ててペニクリを啜り、亀頭に歯を立てて甘噛みする
「激しいの、ダメッ、一緒に穴も、乱暴しないで!」
歯を当てるたびにビクンビクンと体を震わせ、ケツマンがキュンキュン締まる
「妹ちゃんにケツマン耕されたなぁ、もう指が3本入るぞ」
「中ぁ指でゴリゴリしないでぇ」
「そろそろ入れていい? 返事を聞かずにズブッとな」
「またぁー、もーサイテー! 初めての時も聞かなかったしぃ!」
「懐かしいでしょ」
「バカバカァ」
足を肩に担いでより深く挿入する
「あの時はキツいだけだったマリちゃんのケツマンコ、俺のをキュウキュウ包み込んでるぞ」
「解説しないでぇ」
「中出ししていい? 嫌って言っても出すけど」
「して! 中出しして! 嫌じゃないから!」
「鞠花! 中に出すぞ! 妊娠しろ!」
「チューして! チューしながら出して! 妊娠しないけど!むぐぅっ」

「女らしく「妊娠しますぅ」って言えよ」
「だってしないもん」
「可愛いのに可愛くないね、お前」
「チンコついてる男なんだから無理です。別に盆さんのこと愛してないしデキても困る」
「こんなに触れ合ってるのに風情のないこと言うなや」
マイフェイバリット対面座位でイチャつきながら余韻を楽しむ
「これからもまた会える?」
「あ、近々結婚するんで女装辞めます」
「マジで? 不倫エッチしようぜ」
「みんな貴方ほどモラル崩壊してないんですよ」
「せっかく再開したのに勿体ない」

オンナは熟してからが本番なのに
59
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2026/08/29 10:15:16 (NNu2Nvt5)
彼のペニスを口から離すと後ろに倒れそうになりました。全身の力が入らなくて、すぐには立ち上がることができませんでした。
髪も乱れ、メイクもぐちゃぐちゃ。
洗面所で顔を洗い、ワンピの乱れを直し、
メイクをしたかった私は、
すぐ近くだからマンションに行こう、
という彼の言葉に流されて歩き出しました。
彼が手を握ってくれたので、ホッとしました。
今、伝えないと、と思いました。
小さな声で彼に言いました。
ごめんなさい、私、実はねーーーと言いかけた時、ほら、あのマンションだよ。すぐだっただろうと、彼の明るい声。
ここだよ。さー入って入って。
遠慮しなくていいから。
彼がシャワーからパンツ1枚で出てきました。
私は新しい下着も持っていなかったので、
ノーバン、ノーブラに、彼のシャツ。
この格好だと、このあとーーと考えました。
ビールで乾杯。彼が密着してきました。
彼の膝に手を乗せて、身体を彼に向けました。
お話があるの。いいでしょう、と私。
ごめんなさい、私って女性じゃないの。
ごめんなさい、見た目はこんなんだけど、女性としては中途半端なの。ほら、これ、と言いながらシャツの裾を少し持ち上げて、人差し指ほどの小さなペニスを彼に見せました。緊張して胸元が汗ばんでいました。
ごめんなさい、ごめんなさい、私は呪文のように何度も言っていました。
すごく長く感じた沈黙のあと彼が言いました。
シャツを脱いで、そこに立ってほしいなあ。
私は、その言葉に驚きました。
あー終わりだわーと心の中でつぶやきました。
彼の前に立ってシャツのボタンを外しました。
柔らかな仕草で、肩からシャツを下に落とし、おっぱいを両腕で隠しました。
ごめんね、後ろを向いてくれるかな、と彼。
私は、回れ右をしました。静かな沈黙。
彼の手が、私のお尻に。長い時間をかけて、私のお尻や太ももをソフトなタッチで撫でられました。
私は少しずつ感じてしまい、おまんこの近くを撫でられると、足が震えてしまいました。
こうすると、気持ちいいのかな、と彼。
私は、小さく頷きました。
じゃあ、前を向いてくれるかなあ。
私は、ゆっくりと回りました、
私のペニスのすぐ前に彼の顔がありました。
あっ、ダメ、恥ずかしいわ!
彼が私のペニスを口に含みました。
あえー、やーやめてーと彼の頭を抱えました。
こめん、と彼。
ごめんなさい、ホルモンしてるから何も感じないの。それに、男の残存みたいなそれ、私、すごく嫌だから。本当は、取りたいぐらいなの。だから触らないで、お願いよ。
頷きながら、彼がソファに腰掛け、手招き。
私は、彼の両足の間に座り、硬くなりはじめている彼のペニスを口に含みました。
ゆっくりとディープスロート、小刻みな動きと吸い込み。彼の反応を見ながら何度も繰り返しました。


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