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男の娘・女装体験談

※男の娘や女装にまつわる体験談
2026/08/26 00:17:56 (6YqjTqh2)
 久しぶりの東京出張。仕事を終えたあと、新宿の女装サロンで
浴衣姿の写真を撮ってもらいました。その日の出来事を、今でも
鮮明に覚えています。
 撮影を終えて普段の洋服に着替え、サロンの近くにあるホテルへ
歩いて帰ることにしました。この日の服装は、清楚な白のカットソーと
花柄のフレアミニスカート。胸元にフリルがたくさんあしらわれた、
可愛らしいトップスです。下着はお気に入りの淡いブルーのブラジャーと
お揃いのショーツ。その上に、シンプルな白のスリップも身につけました。
ヌーディーベージュのパンストにベージュのパンプスを合わせました。
 ホテルまでは、あと20メートルほど。交差点の向こうには、今日
泊まるホテルがもう見えています。
 信号が赤だったので、横断歩道の前で立ち止まっていると、自転車に
乗った若い男性から突然声をかけられました。
「お姉さん、脚きれい。少し時間ありませんか?」
あまりにも突然だったので、少し驚きました。
「帰る途中なので……」
そう答えたのですが、お兄さんは「5分でいいので」と粘ります。
 そこで、私は思い切って「男なんですが」と伝えました。
これで諦めるだろうと思ったのですが、お兄さんは少しも
嫌な顔をせず、「それでもいいです。お姉さん、脚きれいなので」と
言ってくれました。
 20代後半から30代前半くらいでしょうか。ごく普通の若い男性で、
どこか優しそうな雰囲気もありました。しばらく話しているうちに、
少しだけなら……という気持ちになってしまいました。
「お姉さんの脚を見ながら、抜かせて欲しい」
「じゃあ、ちょっとだけならいいですよ」
「すぐそこまで行きましょう」
 ちょうどそのとき信号が青になったので、横断歩道を渡り、
近くのマンションの階段へ移動しました。そこは少し奥まった
場所で、周囲からは見えにくくなっています。
「脚、見せて」
そう言われ、私は片足を階段の一段上に乗せました。ミニスカート
だったこともあり、普段より大胆な姿になってしまいます。
おそらく、太ももだけでなく、ショーツも少し見えていたと思います。
 お兄さんは私の姿を見ながら、次第に興奮していったようでした。
ズボンのチャックからおちんちんを取り出し、目の前でしごき始めました。
私もスカートをもっとめくって、奥までよく見えるようにしてあげます。
すると、お兄さんは私の太ももを優しく撫で始めました。
 私自身も、普段なら絶対にしないようなことをしているという状況に、
強い緊張とスリルを感じていました。
そのとき、階段の下から足音が聞こえてきました。二人とも慌てて
動きを止めます。誰かがこちらへ上がってくるのかと思ったのですが、
結局、誰も階段の方へは来ませんでした。
「……びっくりした」
思わず二人で顔を見合わせます。ほんの一瞬の出来事でしたが、
あのときの緊張感は今でも忘れられません。
これが二度ほど繰り返されました。
 お兄さんが「乳首が感じるので、Tシャツの上から乳首を触って
ほしい」と求めてきました。両手で優しく乳首を触ってあげました。
すると、お兄さんは気持ちよさそうな喘ぎ声を上げ始め、乳首が
立ってきました。
 私も興奮してきました。いつの間にか、お兄さんの手が私の
ブラジャーの中に入ってきました。でも、ちょっとだけ私の乳首を
触っただけで終わりました。本当は、もっと激しく触られてもいいと
思っていました。
 今度は「お姉さんのおちんちんをしゃぶらせて」と言ってきました。
私は何も言わず、首を横に振りました。お兄さんもそれ以上無理に
求めることはありませんでした。
 お兄さんの手の動きが一層早く、激しくなってきました。
堅く大きなおちんちんが私に触れそうなほど近くにあります。
このままでは、スカートに白い液をかけられてしまう……
「あ―」と声がした瞬間、お兄さんはティッシュを取り出し、
そこに精液を吐き出しました。びっくりするほど、
いっぱい出していました。
 最後には明るく「それじゃあ」と挨拶をして別れることに
なりました。お兄さんは自転車に乗ると、そのまま夜の街へ
走り去っていきました。この間、おそらく15分ほどだったと
思います。
 私は一人になったところで、すぐ目の前にあるホテルへ
戻りました。交差点からホテルまでは、わずか20メートルほど。
ただ信号が赤だったという、ほんの小さな偶然から始まった
出来事でした。
 久しぶりの東京出張。その帰り道に、まさかこんな思いがけない
出会いが待っているとは思いませんでした。私を完全に女性として
扱ってくれた上に、AV女優のような体験をしたのです。元来、
痴漢願望のある私は、ものすごく興奮しました。私のショーツの中は
お漏らししたかのように、ぐちゃぐちゃになっていました。
 それにしても勇気のあるお兄さんでしたね。いつもこんな感じで
女の子に声をかけているのでしょうか。今振り返っても、本当に
不思議な夜の出来事でした。これからは、女装してお出かけする時、
交差点で後ろを振り返ってしまいそうです。
11
削除依頼
2026/08/25 19:22:42 (TrbrLyqc)
某公園で出会い待ち
お一人来て乳首いじられてあたしもお相手の股間をさわさわ
ズボンとパンツをさけられたのでおくちで奉仕
すっごくいい感じのおちんぽ
太さ硬さ長さがとても好み
早く入れてほしい 早く入れてほしい
でもなかなか入れてくれない
そうしているうちに別の人が
片方口で奉仕しながらに片方を手で
交代して反対のおちんぽを奉仕してもう一方を手で
そしたらあとから来た人が耳元で「入れられたいの?」って
早くって言っちゃったww
あとから来た人にバッグで犯されながら先の人のおちんぽを口でと思ったけど感じすぎて手でしか出来ない
そのうち先の人が離れちゃってばっくから気持ちいいとこを・・・・
完全制御できる人みたいであたしの足腰が先にだめになっちゃった
せっかくなら奥で種付けされたかったのに
そして先に来ていた極上ちんぽで犯されたかったなぁ
絶対気持ち美味し大量に種付けされてたと思う
また逢えると良いなぁ
12
2026/08/24 00:59:52 (d8YycJdd)
 付き合っている彼女にたまには変わったお遊びを、と言われて女装させられて外に連れ出されましたがその服装が・・・。お腹が露出する(それも「チラ見せ」なんてレベルではなく「モロ見せ」レベル)丈の短いシャツにお尻の一部が露出するホットパンツとヒール高10センチ以上のハイヒールを履かされてあちこち連れ廻され電車の中ではハミ尻のホットパンツ姿を晒す為に壁を向いて立たされて。後ろ姿なのでどんな目で見られているかは分かりませんが何となく想像は出来ます。彼女には今の猛暑が治まるまでは、と言われています。早く涼しくならないかな。余談ですがF市の地下鉄車内でヘソ出しルックにハミ尻のホットパンツを履いた「女の子」がいたらそれは多分ボクですので声かけ(ナンパ)しないようにね。「大ハズレ」ですから(笑)。
13
2026/08/23 17:28:26 (7eWlzbL3)
私は35歳の女装です。
1年程前、出会い掲示板で「既婚で未経験だけど女装さんにフェラ抜きしてもらいたい」という投稿を見つけ、ちょうど変身できる日だったので連絡し出会ったのが(確か)40歳のまさしさん。
その日は車内でフェラ奉仕。一発でしたが溜まってたようで濃い精子を飲ませてしてもらい、まさしさんの見た目もタイプな感じで、チンチンもなかなか大きく、また会えたらと思い「良かったらまた連絡してください」と伝えお別れ。幸運なことにそこからしばらくは月1ぐらいは呼ばれて車内や公園などでおしゃぶり。まさしさんがチンチン出したら咥え、出してお掃除し終えたらしまって解散って感じでした。
しかし、今年の3月ぐらいからお声がかかる頻度も増えてきて、フェラ以外に乳首舐めも求められたり、乳首舐めてたら肩抱いてくれたり、フェラ中も私の胸を触ったりとあちらからのスキンシップも増えてきました。
7月の終わりにお会いした時。いつものように車内でヌイてお掃除していたら「ゆいちゃんってアナル挿れれるの?」といきなり聞かれました。「準備すればできますけど、挿れたくなりました?」と聞き返した。なんでも、何回か会ううちにアナルセックスにも興味が湧いたようで、「車とか以外で会える時間ある時に抱いてください」とお願いしその日は終わり。そこからちょこちょこと連絡を取り合い、昨日の午後都合がつきお会いすることに。
合流してすぐラブホへ。部屋に入るとすぐお互い下着姿になりベッドへ。まさしさんの上に乗り、いつもと違い時間もあるのでじっくりと乳首から舐め回すとまさしさんもいつもより気持ち良さそうにハァハァ息を荒げてて、それ聞いて私も興奮。チンチンもいつもより更に大きくなってる気がして「まさしさん、いつもより大きいかも」と舐めながら言うと「そう?でもいつもより興奮してるかも…」と言われ私のテンションも上がる。 
しばらくおしゃぶりして、その後チンチン咥えながらローションを自らアナルに塗り軽くほぐした。そして「そろそろ挿れる?」と聞くとまさしさんが頷いたのでゴムをつけてあげて、まさしさんの前で股を開いた。
まさしさんは女性ともアナルしたこと無いらしく、穴の場所がなかなか掴めない感じ。ただ先っぽでアナル周りを刺激されるのが焦らされてるような感じもして私はむしろ興奮。「お尻挿れるの難しいね」と言うのでチンチンを握りアナルの位置へ誘導、「ゆっくり挿れてきて」と言うとまさしさんは私の方に体重をかけてきて、まさしさんのチンチンが私の中にはいってきました。
初めてアナルに挿れたまさしさんは「ヤバいな。興奮する」と言うとゆっくり腰を動かし始めた。まさしさんの大きなチンチンで突かれて私もすぐアンアン鳴いていました。まさしさんにアナル犯されながら自分で乳首を弄ってると「ゆいちゃん乳首も感じるの?」と聞かれ頷くとなんとまさしさんが舐めてくれたんです。まさかしてもらえるとは思って無かったので嬉しく、私は更に興奮。
しばらくするとまさしさんが「そろそろイキそう、出すよ」と言うと腰の動きが少し激しくなっていきアナルの中で射精。チンチンが何回かビクンビクンと脈打ってた。まさしさんも軽く震えながら力が抜けたように私に覆いかぶさってきたので私は抱きつき、初めてまさしさんのほっぺにチューしてみました。そしたらすぐ顔を上げたので嫌だったかな?と思ったらそのまままさしさんから口にキスをしてきて、私の口の中に舌をねじ込んできてくたんです。もちろん私も舌を絡め強く抱きつきました。
その後、もう1回挿入と、帰る前にお口で1回の計3回も出してくれました。また時間作れる時はアナルセックスする約束をしてお別れ。帰り際にはまさしさんからまたキスしてくれました。
奥さまには悪いけど、まさしさんがこちらの世界にハマってくれれば良いのにって思っちゃってます。
14

離婚して新たな生活

投稿者:真純 ◆D0qUvQ784I
削除依頼
2026/08/23 08:20:03 (ovMMFjdu)
私は、24歳で結婚して26歳で離婚
離婚の原因は、私の女装
妻とレスになり
妻は、他人棒に走り
そして寝取られての離婚
私は、妻に隠れて女装して男に抱かれてた。
もともと体格も華奢で
妻より身長も低いのと女顔
私は、妻と結婚するまで童貞
妻は、それなりの経験者
私の竿と他人棒で満足できてなかった。
私は、結婚前に女装用品を全て処分
結婚して妻と生活を始めて
妻の服や下着が私の女装で使用してた下着や服と同じ
足は、妻より小さくて
靴は、少し大きいけど私にも履けた
女装用品は、全てなくなったけど
妻のを利用して女装が可能
流行りの服や新しいタイプの下着
化粧品も最新で妻が化粧してるのを見て
使い方も学んで
妻は、服や下着をまだ使用できるのに新しいのを購入して
タンスの肥やしを溜めてた。
共働きで子供が出来たら仕事を辞める約束だった。
家の家事は、交代でする事にしてたけど
私は、定時出社で定時帰宅なので
そのうち私が家事を全てするようになった。
妻は、残業や主張や飲み会で
家に帰るのが不規則に
だから私は、妻の服や下着を使い女装
主張で家に帰ってこないときは、女装して外出
独身の時に私を抱いてた男とホテルに
女装して男と食事してる時に
妻が浮気相手と同じファミレスに来て
私を見つけた。
妻の服を着て女装してるのを見てすぐに分かった。
食事後に私と男がホテル街に歩いて行くのを
妻も同じ目的でホテル街に
そしてホテルに入っていくのを見てた。
そして妻も同じホテルに入って
ホテルから出る時が同じに
私は、その時に妻の浮気を知った。
そして妻と別居
妻は、相手の男の家に
そして妻と離婚に
慰謝料は、取られることも取ることもなく離婚が成立した。
私は、住んでたアパートから出て
たまたま見つけた中古住宅をローンで購入
そして生活するのに妻が私が使用したと思って
ほとんどの衣類を残してた。
新しい家に持っていき
夫婦で引っ越ししてきたように見せて
女装して妻を装い家の中の片付け
旦那の私は、最初だけで男でご近所に見られて
後は、女装した妻の私
会社が業績不振で退職者を募集
早期退社で退職金も少し多く貰えれた。
退職金の半分使いローン返済が出来た。
私は、男物を全て処分して女性としての生活選んだ。
私は、贅沢な生活しなければ良いように
家から少し離れたとこでパートに
面接は、女装して受けて
必要書類の記入で性別は、書かないで提出
私の名前は、紛らわしくて
勝手に私を見て女性として判断された。
そこのパートと帰り道にある飲屋街で
アルバイトもする事になり
居酒屋で短時間働くことに
パートとアルバイトで男として働いてた収入より多く稼げてた。
女装してるからいろんな会員カードも性別未記入だと
ほとんど相手が勝手に女性にされて
女性限定割引などお安くなって助かった。
髪の毛も伸びてウィッグを使わなくて良くなり
美容室でセットや染めたりした。
男だったらできない色に
爪もマニュキアを常時塗り
イアリングをピアスに変えるために穴を開けてピアスを
生活費で浮いたお金を貯めて
調べて去勢してくれる病院を見つけて去勢
悪い医師でお金を出せばアレもと
金額など言われて貯めてる
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