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42のオッサンだけど恋してしまった結果

投稿者:42のオッサン
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2026/07/13 13:48:36 (MvGkrAOg)
人生で初めての一目惚れをしてしまった。場所はどこにでもある格安スーパー。
商品を置く棚は最初から置いておらず、梱包箱のまま陳列されてるタイプのスーパーだった。

その方のスペックだが、身長は168センチくらい。体重も48くらいだろう。とてもスマートだと思う。ただ、、残念なことに極めて見た目が貧相であった。
顔もばっちりメイクすれば松嶋菜々子くらいの美貌はあると思うに、、メイクはしておらず。腰くらいまである長いロングヘアは手入れされていなくてゴワゴワと後ろで束ねられていた。

また、、胸元の開いたヨレヨレのTシャツに店のエプロン。そんな感じなので商品を補充する前屈みになる動作の中で俺は何度かその方の胸元と白いブラジャーが見えた事がある。

(素材としてはとても素晴らしいものもってるのに、、残念だな、、)と思った。ただ右手薬指に華奢な指輪がつけられており、、(独身なのか?)とも思ったが、それよりも(なにを判断しようとしてるんだ俺はw)と慌てて自己を振り返った。

俺だって40過ぎの掃いて捨てるほどいるオッサン。バツイチで賃貸アパートでの一人暮らし。金がある訳でも車がある訳でもない。容姿がいい訳でもない。むしろ酒と安メシの炭水化物で浮腫んだ目元と出てきた腹を見ると、(俺ごときが人を貧相だなんていう資格はない。俺が最も貧相ではないか)とその日も帰ってゲームをして過ごした。

それから半年が過ぎた。

恋のなせる影響というのか、俺は全ての買い物をその方がいるスーパーで買うようになった。
何も持ってない俺は、せめて「紳士であろう」と商品の場所を聞く時などにその方に声をかけ、そして「ありがとう」と丁寧にお礼を言った。するとその方も「あ、そういえば新しいブラックチョコレートが入荷したのですげど、向こうに並んでますよ。また見てて下さいね」
なんて言われるようになった。

なぜブラックチョコレートなのかというと、俺がダイエットのために良質なポリフェノールを接種するために以前に「ブラックチョコレートはどこですか?」と聞いた事があるからだ。
俺は(あ、、俺がブラックチョコレート好きなの覚えてくれてたんだ、、)と少し妙な気持ちになった。

そして俺は考えた。俺も独身、多分相手も独身?年齢も近い、、失礼ではあるが格安スーパーでの品出しのバイトをしているくらいだがら、俺との間に大きな経済格差などさほどあるまい。

(真面目にアタックしてみようか、、、)

さらに半年が過ぎた。

俺は酒、タバコなどは辞めてはないが徹底的に減らし、その分、酒が飲めない行事を取り入れた。それはジムでプールに通う事。そして125ccのバイクを買って遠征することの二つだった。

今までなら仕事の帰りにコンビニで酒を買い、家に帰ってからは酒とオンラインゲームばかりしてた。
だがバイクとプールを始めてからは生活が一変した。
仕事が終わるとその足でジムに行き、プールで2時間くらい泳ぐ。または隣の県の山くらいまで遠征したり、現地やあるいは家に帰り自炊をする。それから最後に家のベランダで(今日も頑張ったな俺)とアイスコーヒーと至福の一服をするのみとなり、、簡単にいえばダラダラとした生活をやめたんだ。

こうして顔と体が引き締まってくると、、逆にスーパーに行くの変に恥ずかしくなってきた。いやむしろ、もっと鍛えに鍛えて一発チャレンジしたほうがいいんじゃないかと思ったのだ。

俺は浮腫んだ目元と弛んだ頬が消えた顔、そしてシックスパックではないが無駄な贅肉はない腹を鏡で見た後、、いっそのことアスリートっぽく髪の毛もかなり短くしていった。そして、、、

「明日、手紙渡そう。失敗しても店に行かなければいいだけじゃないか」と自分を奮い立たせるのであった。


そして俺は、、初デートの約束を取り付けることに成功したんだ、、、、、!
 
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30
2026/07/14 15:31:16    (2ibZM/yB)
心が痛い話も含めて母子家庭の中年女性の苦しみが伝わってきますね。
そしてナンネにたまに現れる小説家レベルで読ませてくねるオッサンさん。その後幸せな日々送れているのか?
興味深く読ませて頂いております!

29
投稿者:E63
2026/07/14 15:26:51    (zjuG9pbm)
毎回、ムスコを熱くさせて読んでおります。
臨場感があり、最高です!!女性のためにカッコよくなるのわかります。
役員をいてもうてやって下さい😊
28
投稿者:42のオッサン
2026/07/14 13:18:27    (3ybwHnNs)

オッサン「なるほどな、、、。完全に足元みられてるわけだ」
志保「でも本当はこんなことやりたくない。だから私、その人から興味をなくしてもらうために貧相な服装、髪型で仕事していたんだけど、、ただの性処理道具としか思われてないからあまり効果はなかったみたい」
オッサン「関係を終わらせたいとか言った事ある?」
志保「ある。。すると、、ビデオは残しておいていいだろ?って遠回しに脅しされてるというか、、」
オッサン「ハメ撮りされたのか、、、それで逃げれないようにしてるんだな、、狡猾な奴め、、」
志保「うん、、だからどうにもならないの、、、」
オッサン「わかった。打ち明けてくれてありがとう。その事はちゃんと俺もかんえておくよ」
 

オッサン「さて、、志保ちゃん。セックスをする為にベッドいこうか」

志保「はい、、、。よろしくお願いします、、、!」
27
投稿者:42のオッサン
2026/07/14 13:12:17    (3ybwHnNs)
念願の日がやってきた。
志保さんは2連休
娘さんは部活活動で泊まりがけの行事
俺は「すみません!外せない用事ができまして!」と有給を放り込む。

秋の訪れはまだ先ですが残暑が残る頃、付き合って2ヶ月くらいの時であった。
俺はシーズンオフの、「とりあえず海が見える高層ホテル」を予約し志保さんと初めての泊まりがけの旅行に出かける事になった。

中略

昼間はホテル周辺のグルメや寺社仏閣などを散策し15時にホテルにチェックイン。そして夕方18時からホテルの中での海鮮料理がでた。
そして夜の20時頃、ホテルの窓から夜景や真っ暗な海を見ながら今夜こそが結合の日、、とドキドキしており普段より酒を煽ったと思う。

そんな勢いに任せて俺は志保さんに永遠の愛を誓う。結婚出来なくとも一生かけて守っていくと。

ただ、、この言葉が志保さんからすれば、、めちゃくちゃ重たい言葉だったんだ。。。。

志保「私、、そこまでいい女じゃないよ、、いろいろある女だから、」
オッサン「なぜ?何かあったの?どんなことでも否定しないから教えてほしい」
志保「実は、実は私、、お金のために男性に性的な奉仕してるの、、ごめんなさい、、本当はこんなダメな女なのよ、、!」
オッサン「やむをえず、、やってるんだよね?生活のために、、?」
志保「うん、、、。だからあなたが思うほど私は貞淑な女じゃない。そんな私を一生かけて守っていくだなんて、、苦しい、、重い、、辛い、、」
オッサン「冷静に一つづつ解決していこうよ。順番に教えてくれる?」
志保「うん、、」

こうして志保さんは語り始めた。
離婚後、数あるひとり親家庭の行政サービスを受けて生活をする状況が始まった事。元旦那からの養育費もあるが、それは永遠ではないこと(子供が成人したら終わり)
仕事を選んでいる訳にはいかないから、とりあえず格安スーパーの品だしの仕事を始めたとこ。

そこで、、、格安スーパーの会社役員が志保さんに「話があるんだけど?」と接近してきて、仕事が終わった後に喫茶店で打ち明けられたのが、、テイのいい愛人契約だった。

もちろん志保さんは「娘もいるので愛人なんかなれません」ときっぱり断る。だが役員は、、、「離婚して性的な刺激にも飢えてるんだろ?少し奉仕してくれたらチップは弾むからさ。前向きに考えてよ」と連絡先を渡される。

結果、、じりじりと経済的に追い詰められた志保さんは役員に、、「どのようなご奉仕をすれば??いくら謝礼を頂けるのですか?」と連絡をとってまう。

それが全ての始まりだった。。。


志保「これって、パパ活だよね、、、こんな事してる私のことをちゃんと守るって言ってくれるなんて、、辛いよ、、、」
オッサン「なるほど。そのご奉仕では、、挿入もされるの?」
志保「うん、、基本的には断るんだけど、、どうしても!って言われたら断れなくて、、」
26
投稿者:42のオッサン
2026/07/14 11:25:22    (3ybwHnNs)
今のところ筆者としては順調に筆が進んでいる実感があるし、読者の皆様も40代の男女の恋というストーリーを温かく読んでくれているものだと推察される。

だが、、今から書く事は筆者も迷った。書く必要などないのではないか?書いたらストーリーの雰囲気が壊れないか?
だが、、時系列的にも、、事実を伝える意味でも、、避けては通れないと思った。

現在は筆者も仕事をしているので先日の休みの日のような膨大な投稿は出来ないが、次からの流れを少しだけ予告しておきたい。


では
普通にかんえても見て欲しい。

そこまで経済苦が滲み出た美人熟女を、下心ある中年男がほおっておくか??

詳しい時系列などは次回かいていくが、、、

俺と交際した当初の志保さんは、、実は既に勤め先の格安スーパーの役員(50代)につけこまれ、、、フェラチオ奉仕を求められていたのだ。

志保さんは生活の足しに、、、との苦情の決断でそれを受け入れていたが、、。

そんな話になったのも、二人でこれからのことを話し合った時に俺がエキサイトして、、「これからは俺が守っていくよ」なんて豪語していた時の話である。

すると志保さんは「私、、そこまでいい女じゃないよ、、いろいろある女だから、」と悲しそうな顔で打ち明けられる事となる。
俺は「なぜ?何かあったの?どんなことでも否定しないから教えてほしい」と彼女の手を握って訴えた。

すると志保さんは涙をこぼしながら、、「実は、実は私、、お金のために男性に性的な奉仕してるの、、ごめんなさい、、本当はこんなダメな女なのよ、、!」

俺は(経済苦がもたらす人生の闇か、、)と冷静に考えた。

オッサン「大丈夫だよ。一つ一つ、少しずつ解決していこう。では、、お金のために性的なことをするようになった頃の話からしてくれる?俺は怒らないから。全部うけとめるからさ」
志保「うん、、、実はね、、、」

とこんな具合で話が進んでいく。そして、、この日に結合を達成するのだが、すこし外回りにいくのでまた次回!
25
投稿者:42のオッサン
2026/07/14 10:56:55    (3ybwHnNs)
この頃のルーティン

口約束では、、「初エッチはちゃんとした夜景が見えるホテルでやろうか♪安物のラブホとかカーセックスってのもなぁ、、」
「そうね、安心できる場所がいいね」
と話をしていた。

しかし夜景の見えるホテルとなると敷居は高かった。
金はともかく、夜景のホテルとなると思い出作りの観光要素も含まれる事になるだろう。そのためには一泊二日くらいはしなければならず、志保さんの休みに合わせて俺が有給をとり、かつ子供がクラブ活動などで外泊している日が狙う必要があった。

だが現実は人間の性欲なんて理想を掲げただけで簡単に制御できる者ではない。俺たちは「挿入行為は夜景の見えるホテルで。そのかわり、、、」と言ってはなんだが、、挿入以外のボディタッチはタイミングがあればどこでもデートプランの中に組み入れていた。
むしろ前座しかできなかった二人が初めて結合できた時の感動はどれくらいあるのだろう、、ってなとこである。

特筆しておきたいのはここまで志保さんというキャラクターは、本人の性格や振る舞いに忠実になるよう清楚で控えめな個性で描いてきたつもりだ。だがエッチな事もまんざら嫌いではないという個性を持っている。
なにもエロいと言うわけではないのだが、一言でいうと、、溜まっている熟女であったのは間違いないと思う。

特に反応が可愛かった。夕方の公園のお城の上で30分くらい濃厚なキスをしていた時も、興奮してガクガクと膝を震わせるので、俺が「欲しい、、、?」と聞くと「うん、、欲しい、、」と答えてくれた事もあった。
また俺が「クリトリス触ってあげようか?」と聞くと、、「うん、、してくれる、、?」と恥ずかしそうにズボンのチャックを開けてくれて俺の手をズボンの中に侵入することを許してくれた。

特に志保さんは、、清楚な見た目、落ち着いた雰囲気にも関わらず、ボディタッチが始まると「あはっ、、きもちいよぉ、、あ、、気持ちいい、、!そこやばいよぉ、、気持ちいい、、!」と何度も何度も俺にカラダを委ねて気持ちいいと愛情表現をしてくれる方であり、そんな志保さんを俺は強く抱きしめて、、「じゃお指でいっちゃおうか?」「うん、、イカせて、、!」とおねだりされることもあった。

公園、駐車場、志保さんの家、さまざまな場所でイチャイチャした事はあったが、俺も興奮して(この勢いで入れてやろうか)とハメを外しそうになる事も何度もあった。だが結合は特別な日に。。という楽しみだけが俺たちの挿入のないスキンシップを支えていたのだろうと思う。

ルーティン
ジムでプールの後、公園でおしゃべり→お城の上で抱き寄せなかがらキス→興奮しておっぱいモミモミ→ズボンの上からおちんちんマッサージされる→指マン→多目的トイレに移動→フェラチオ→クンニ

初結合までの間、このようなエロ活を繰り返していた。

24
投稿者:42のオッサン
2026/07/14 09:27:20    (2heB1333)
平日はオッサンも仕事してますので投稿もちらほらになりますが、長い目で見守ってもらえればと思います。

申告な仕事のメールみている顔で実は勃起してるってシュールで笑いました'ww
23
2026/07/14 08:25:52    (2ibZM/yB)
オッサンと熟女の淡い恋の話なのにトイレでのくだりは勃起しました!
会社で仕事のメール見てるような難しい顔で勃起してましたw
黄昏流星群みたいな話をナンネで読めるなんて!
続き楽しみにしてます!
22
投稿者:42のオッサン
2026/07/14 07:57:03    (3ybwHnNs)
おはようございます。
志保さんが自身の結婚に踏み切らないのは娘さんとの関係だと思います。
結婚となると、必ず娘にも打ち明けないといけないし、場合によっては同居なども考えられる訳ですが。
そりゃ3年、5年と付き合った先ならわかりませんが、交際当初の志保さんは娘との生活に波風を立てたくないと言ってましたよ!

ではまた続き書いていきますねー
21
投稿者:   20160601
2026/07/14 02:33:43    (HtPdXAZ1)
連投すみません。
なぜ、志保さんが結婚できないのか、わかられたら、記してくださいね。
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