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42のオッサンだけど恋してしまった結果

投稿者:42のオッサン
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2026/07/13 13:48:36 (MvGkrAOg)
人生で初めての一目惚れをしてしまった。場所はどこにでもある格安スーパー。
商品を置く棚は最初から置いておらず、梱包箱のまま陳列されてるタイプのスーパーだった。

その方のスペックだが、身長は168センチくらい。体重も48くらいだろう。とてもスマートだと思う。ただ、、残念なことに極めて見た目が貧相であった。
顔もばっちりメイクすれば松嶋菜々子くらいの美貌はあると思うに、、メイクはしておらず。腰くらいまである長いロングヘアは手入れされていなくてゴワゴワと後ろで束ねられていた。

また、、胸元の開いたヨレヨレのTシャツに店のエプロン。そんな感じなので商品を補充する前屈みになる動作の中で俺は何度かその方の胸元と白いブラジャーが見えた事がある。

(素材としてはとても素晴らしいものもってるのに、、残念だな、、)と思った。ただ右手薬指に華奢な指輪がつけられており、、(独身なのか?)とも思ったが、それよりも(なにを判断しようとしてるんだ俺はw)と慌てて自己を振り返った。

俺だって40過ぎの掃いて捨てるほどいるオッサン。バツイチで賃貸アパートでの一人暮らし。金がある訳でも車がある訳でもない。容姿がいい訳でもない。むしろ酒と安メシの炭水化物で浮腫んだ目元と出てきた腹を見ると、(俺ごときが人を貧相だなんていう資格はない。俺が最も貧相ではないか)とその日も帰ってゲームをして過ごした。

それから半年が過ぎた。

恋のなせる影響というのか、俺は全ての買い物をその方がいるスーパーで買うようになった。
何も持ってない俺は、せめて「紳士であろう」と商品の場所を聞く時などにその方に声をかけ、そして「ありがとう」と丁寧にお礼を言った。するとその方も「あ、そういえば新しいブラックチョコレートが入荷したのですげど、向こうに並んでますよ。また見てて下さいね」
なんて言われるようになった。

なぜブラックチョコレートなのかというと、俺がダイエットのために良質なポリフェノールを接種するために以前に「ブラックチョコレートはどこですか?」と聞いた事があるからだ。
俺は(あ、、俺がブラックチョコレート好きなの覚えてくれてたんだ、、)と少し妙な気持ちになった。

そして俺は考えた。俺も独身、多分相手も独身?年齢も近い、、失礼ではあるが格安スーパーでの品出しのバイトをしているくらいだがら、俺との間に大きな経済格差などさほどあるまい。

(真面目にアタックしてみようか、、、)

さらに半年が過ぎた。

俺は酒、タバコなどは辞めてはないが徹底的に減らし、その分、酒が飲めない行事を取り入れた。それはジムでプールに通う事。そして125ccのバイクを買って遠征することの二つだった。

今までなら仕事の帰りにコンビニで酒を買い、家に帰ってからは酒とオンラインゲームばかりしてた。
だがバイクとプールを始めてからは生活が一変した。
仕事が終わるとその足でジムに行き、プールで2時間くらい泳ぐ。または隣の県の山くらいまで遠征したり、現地やあるいは家に帰り自炊をする。それから最後に家のベランダで(今日も頑張ったな俺)とアイスコーヒーと至福の一服をするのみとなり、、簡単にいえばダラダラとした生活をやめたんだ。

こうして顔と体が引き締まってくると、、逆にスーパーに行くの変に恥ずかしくなってきた。いやむしろ、もっと鍛えに鍛えて一発チャレンジしたほうがいいんじゃないかと思ったのだ。

俺は浮腫んだ目元と弛んだ頬が消えた顔、そしてシックスパックではないが無駄な贅肉はない腹を鏡で見た後、、いっそのことアスリートっぽく髪の毛もかなり短くしていった。そして、、、

「明日、手紙渡そう。失敗しても店に行かなければいいだけじゃないか」と自分を奮い立たせるのであった。


そして俺は、、初デートの約束を取り付けることに成功したんだ、、、、、!
 
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11
投稿者:42のオッサン
2026/07/13 16:23:03    (MvGkrAOg)
たくろさんありがとうございます!引き続き心を込めて書いて行きます!感謝!
10
投稿者:42のオッサン
2026/07/13 16:11:09    (MvGkrAOg)
こうして俺は思いもよらぬ、、初デートで告白、そして成功という紛れもない絶頂期を迎えた。さらにその日はそれだけでは終わらなかった。

俺たちは「若い頃だと付き合って3日目で手を繋いで1週間目で初キスして2週間目で初エッチとか、そんな段取りありましたよね?笑」
「うんうん、あったあったw 本当は最後までしたいのに嫌われたくなくて段取りふんでるというか笑」

といった青春時代の話になったのだ。


そこでまた俺は玉砕を試みた。

オッサン「お互いもう酸いも甘いも経験した大人、、今更、若い頃の段取りっていります??」
志保「若い頃の段取りか、、、あってもいいし、、なくてもいい、、かな」


オッサン「志保さん、、セックスしませんか、、、?ご無理でないなら、、、」

志保「セックスか、、、、。はい、、、不調法の不束者ですがよろしくお願いします、、、」

と、、こんな展開になっていった。

次回からは絡みシーン始まります。


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投稿者:たくろ
2026/07/13 16:10:24    (ku.E4xli)
引き込まれた。
ありがとう。その後が気になります。
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投稿者:42のオッサン
2026/07/13 16:08:37    (MvGkrAOg)
俺は、、、(あれは明らかに濡れているよなアレが何なのかくらいわかる、、俺だって密着して興奮して運転中、勃起してたし、、そこはフェアだよな、、、もしかして、、いや、、流石に初デートで家上がり込んでカラダまで、、しかも子供が上にいるのに、、考えすぎだ、、忘れよう、、!!見なかったことに、、、!!)

それでもあの映像は頭から離れなかった。

時間は夜の20時になっていた。いくらなんでもこれ以上、居座るのは志保さんがどうであれ子供が嫌がるだろうと思った。
だが悲しいかな、たった一枚のパンティで発情を覚えた俺は理性では帰った方がいいと思うものの、本能では(ワンチャンあるかも)なんてヨコシマな期待を持っていた。

かといって今の状況でベッドに持って行くカードなんて俺には何も持っていない。結局、、理性の俺が前に出て、、「そろそろこんな時間なので、、」と帰るそぶりを切り出した。すると志保さんは「駅まで送って行きますね。近道あるから」と言ってくれた。

すると志保さんは「ママはお友達を駅まで送ってくるからー」と一階から階段に向けて叫ぶと二階からは「わかったー」と返事があった。
そして少し暑い初夏の肌触りを感じながら俺たちは駅へと向かって行く。

だが、、、なぜこんなに興奮するのか?酒のせいか?昼間バイクで密着したからか?偶然パンティをみてしまったからか?
俺はとにかく興奮しまくっていた。

この興奮は志保さんにも伝染していたと言い切れる。なぜならこの後の顛末をみたら明らかだからである。

俺たちは名残惜しそうに「公園でラスト一杯だけやりますか」と、まだしつこく別れを惜しむようかなコンビニで酒を買い公園へと入って行った。
猛烈に襲いかかる蚊の存在なんてものともせず、俺たちは公園のベンチをまたぎ二人とも対面で座っていた。
この時の志保さんの年季の入った花柄ワンピースの裾がベンチを「跨いだ」ことによりパンチラこそしないもののミニスカ状態となり、、(この裾の奥に、、、)と俺をドキドキさせるのに十分過ぎるほどだった。

そして俺は玉砕を試みた。

オッサン「志保さん、、、あの、、正直な気持ち言っていいですか?」
志保「はい」
オッサン「俺、自分でも信じられないくらい志保さんに惹かれています」
志保「ええ、伝わってますよ。スーパーで何度か見かけた時から」
オッサン「よければ、、お付き合いをしてほしいのですが、、」
志保「お付き合いですが、、ただ結婚前提というお付き合いは出来ないかも」
オッサン「わかってます。子供のことを考えたら勝手に決めれないですよね。わかりますよ」
志保「ありがとう。でははっきりと。結婚は出来ません。でもお付き合いだけなら、、出来ると思います」
オッサン「ありがとうございます。では本日を持って交際スタートでよろしいですか?」
志保「はい、、よろしくお願いします、、、
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投稿者:42のおっさん
2026/07/13 15:46:25    (MvGkrAOg)
たくさん、拝読ありがとうございます。オッサンのつたない体験ですが心を込めて書かせてもらってます。引き続き宜しくお願いいたします。感謝!
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投稿者:42のオッサン
2026/07/13 15:29:24    (MvGkrAOg)
二度目の改めてのご挨拶では俺の話か中心となり、どのようなところに住んでいるのか?会社ではどんな仕事をしているのか?バツイチになった時期と理由は?などと深いところまで話あった。(相手の家の中まで入っているのでさらなる情報行為しなければフェアではないと思った)

そして話の拍子で、、「あ、もしタバコお吸いになられる場合はキッチンの換気扇の下ならオッケーですよ」と言ってきたのだ。
俺が喫煙者であるのがどのタイミングで気がついたのかわからないが、酒が入っていたのでタバコが吸いたかった俺にこの申し出はとてもありがたかった。
そして俺は「じゃ一服だけ頂いてきます」というと「私は子供の部屋に夕ご飯運んできますね」と志保さんは皿を乗せたトレイを持って二階へと上がっていったのだ。

そのまま俺はキッチンの下に行き換気扇ボタンを押したが、、うーん、、煙がやっぱもれるのですよ。というか、、すぐ小庭?に出れる勝手口みたいなドアがすぐ傍にあるので、いっそのこと外に出て吸った方がいいな、、と俺は思った。
俺はタバコの煙がこれ以上、室内に入らないようにサッと小さなドアを開けて外に出ると、、外には洗濯機と洗濯カゴが置いていた。
すると、、洗濯カゴの中にはポツンと様々な衣類が放り込まれていたのだが、、、黒いパンティが一番上に乗っていた。

(これって、、昼間はいてたやつ、、?)
確かに行動パターンとしては、ありえると思った。

俺が家に送る→汗をかいた志保さんはシャワーを浴びる→当然、洗濯ものが発生する→だからといって志保さんだけの衣類で洗濯機を回すほどの量じゃない(おそらく子供の衣類などとまとめて放り込むはず)→結果、一時的に洗濯カゴの中に保管する→それを俺が見てしまう

(勝手に外でてマズかったな、、。志保さんが降りてくる前に戻らないと、、、)とタバコを勢いよくスパスパと吸うが、意識はタバコなんかよりすぐ側にある志保さんのパンティであった。
俺は(ちょっとだけ、、、!)
ともう一度、ドアを空けて室内の気配を確認し、志保さんと娘さんが二階で何か話しているのを確認すると、すぐに黒パンティのとこほへ戻った。

すると、、、パンティにはもちろん女性特有の使用感、香りなどあったが、、、ペニスを入れる部分には透明な粘膜が中途半端に乾いたような感じでくっついていた、、。

(もしかして、、濡れてた、、、?)
俺はすぐに室内へと戻りタバコに水道の水をかけて消し、、ゴミ箱へとタバコを入れて元の席に戻った。そして酒を何度か飲んで心を落ち着かせるのであった。

すると、、、「食器は自分でおろしてきてねー取りにあがらないよぉー」「わかったからぁー」みたいな会話が飛び交い、、志保さんは降りてきたのだった。
志保さんはそれからもキッチンで別の手料理を作っていた。
5
投稿者:42のオッサン
2026/07/13 15:24:02    (MvGkrAOg)

オッサン「そのあとは、、、?」
志保「割と自由です。あ、よければウチで飲みます?田舎からたくさんお野菜とか送ってもらったのですけど食べてくれる人がいなくて笑」
オッサン「え!家ですよ?いいのですか??」
志保「ええ。別に知らない人じゃないし、、というか勤め先まで知ってるのですよ?笑 変なことはしてこないでしょ?笑」
オッサン「そ、そりゃまぁ、、w」

こうして俺はデート初日にして相手の家に上がり込むという事を許可されたのである。それだけ個人情報や勤め先まで書いたプロフィールは本当に功を奏したと言えるかもしれない。

それから俺たちは下山した後の計画を立てた。
志保さんは子供が帰宅する時間には家にいないと行けないし、汗もかいたのでシャワーも浴びたい。俺も俺で酒を飲む以上、バイクは使えないから一度家に帰る必要がある。
そこで、、「18時に改めて訪問します。お酒持参で」
という段取りになった。

俺はそれから志保さんを「どうせ後またくるから」という事で志保さんの借家の玄関前まで送ってあげて、それから俺は単独で家にかえった。
家に帰ってからは念入りにシャワーを浴び、、勝負下着といえば何言ってるんだよオッサンのくせにってとこだが、持ってる中でも一番スポーティーなかっこいいやつを着用し、そして服装も落ち着いた感じの服へと着替えいった。
一瞬、、コンドームのことが頭をよぎったが、、(考えすぎだろ、、)と俺は下心のある自分を卑下し、あえて持っていかなかった。そもそもコンドームなんて持ってなかったし、薬局まで行って買ったはいいものの、、使わなかったら惨めになる気がしたからだ。

それから17時に家を出て、日本酒の専門店でわりとグレードの高い酒を購入し、、18時前に志保さんの自宅へと訪問したんだ。。
すると中学生くらいの女の子が出てきて「ママー!お友達きたよぉ!!」と2階に向かって叫んでいた。

(なるほど、、二人暮らしか、、)と思った。

それから俺は遠慮に遠慮しまくって緊張し、リビングへと通された。
建物も年季の入った戸建てではあるが本人曰く、単なる借家。だが二人で暮らす分には十分すぎる広さであるというところか。
また俺の存在も子供からは怪しまれているという部分もなさそうだった。
志保さんは普段から男を家につれこんで、、、?ええい。そんな余計な事は考える必要ない!と俺は雑念を振り切った。

すると年頃の娘は二階の自分の部屋に閉じこもり、これといって降りてくる事はなかった。
俺は買ってきた酒を開封し、志保さんは野菜をふんだんに使った料理をいくつか皿に並べてくれてそれをアテに俺たちは二度目の改めてのご挨拶をした。
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2026/07/13 14:51:36    (SfiC71xi)
とても読みやすく俗世の垢だらけの変態ですが、同世代なので純粋にドキドキしながら読ませてもらいました。続き楽しみにしてます。
3
投稿者:42のオッサン
2026/07/13 14:43:51    (MvGkrAOg)
山道はアップダウンが激しい。俺は急ブレーキをしている訳ではないがどうしてもブレーキを握らなければならないカーブなどが多数存在している。
その都度、重力で志保さんの体が俺の背中に圧着し、、胸はもちろんのこと、、なにもついていない股間の感覚が俺の背中や腰に圧着した。俺は久しぶりの女性との密着につい興奮をしてしまった。

それから1時間30分かけて目当ての山頂に到着し、ツーリングに来ている他のバイカーたちが止めてるバイク群のすみっこにバイクを止めて、志保さんと俺は山頂の喫茶店でラテと惣菜パンを購入した。
それからまた20分くらい徒歩で上がって見渡しのいい場所に陣取り、俺たちはヘルメットカバーをシートかわりにして食事をしたんだ。

そこでは改めてのご挨拶、自己紹介、趣味、家族のことなどを話し合った。
安心したのは、、志保さんには特定の交際相手がいないということ。これだけを聞けただけで俺は満足だった。
他にも聞き出そうと思えば聞けたかもしれないが、いきなり最初から何でもかんでも尋問するのは失礼だと思った。今はこうしてデートしてくれただけで満足だ。そう思っていた。
(ただ15時前には戻りたい。と言っていたので子供がいる可能性はあるな、、と思っていた)


ただ、この時の失敗、いや成功だったのは、、土と石と雑草の上にヘルメットカバーを広げて座布団代わりにしていたことである。
あぐらをかいても、膝を立てても、何をしてもお尻は痛かった。それは志保さんも同じで志保さんも何度も足の向きを変えていた。
その時、体育座りのように膝を立てた時、スカンツだからこそのパンチラというのだろうか。
これがもし、スカートなら膝を立てるにしても見せない為の相応の所作があると思う(スカートをモモ裏に巻き付けるとか)
だがスカートとズボンのハーフアンドハーフみたいな形状のスカンツだからか、志保さんは自然な形で膝を立てた体育座りとなっていた。
すると思ったよりもスカンツの裾が、たらーん。と重力で下に下がってはいたが志保さんは気がついておらず、、スマホをみながら「今いるところ、標高800メートルもあるみたい」なんてスマホ画面を注視していた。

俺は志保さんの裏モモ、そして、、、黒いパンティをみてしまった。。。


1時間くらい山頂の景色を眺めて周囲を散策した後、、、


オッサン「そろそろおりましょうか。下界には13時くらいに着くと思います」
志保「下界ですか、、w」
オッサン「はい、、今の場所は天上界みたいなものなので、、w」
志保「確かにそうですね」
オッサン「15時以降に何かご予定でも?よければ、、(くいっと手を動かす🍶)でも如何ですか?」
志保「特に予定があるって訳ではありませんが、、子供が帰ってくるのでその時間だけは家にはいないといけません」

(やはりな)
2
投稿者:42のオッサン
2026/07/13 14:28:34    (MvGkrAOg)
手紙の内容は簡単だった。

「以前から何度かお目にかかり気になっていました。変な客かと思われるかもしれませんがよければ、、ご連絡頂けますか?どこか景色のいい山のカフェでランチでもいきませんか?もし難しい場合は無視して下さい。私も変に客である立場を利用して付き纏ったりいたしませんので。

氏名、住所、連絡先、メールアドレス、会社名、役職

であった。

2日後、返事はメールに届いていた。

「お手紙拝見しました。ありがとうございます。以前になんどかお店で会話したのを覚えていますよ。
山のカフェですか、いいですね。私の連絡先は以下の通りです」

志保 メールアドレス



あとから聞いたところ、俺が会社名、役職を書いたのが好印象だと言っていた。単に俺は、「俺は相手の勤め先や名前まで知っている。俺だけ隠すのはフェアではない」と思っただけなのだが。

デート当日、俺はあるいみ覚悟を決めていた。気取る必要なんてないと。
本来なら初デートくらいレンタカーを借りてでも車を出すべきだと思ったがそのような無理を相手に見破られると相手にとっての負担になるのではないか?と思ったのだ。
ありりのままの姿で玉砕する。それだけでいい。だからこそ俺はいちおう、新品のヘルメットだけ購入して普段通り125ccのバイクで待ち合わせ場所へと向かった。

山のカフェに行きましょう。
決まっていたのはこれだけ。

そして待ち合わせ場所で待機していると志保さんが駅から降りてきた。

流石にスーパーにいる時のような貧相な格好ではなく、メイクはほどほど。ベージュのスカンツ、長袖のシャツという姿ではあったがいくらファッションに疎い俺といえど(スカンツか、、時代遅れだな、、)と思った。
また志保さんはバイクでのデートであることは想定していなかったらしく、そこは一か八かの博打には勝ったと言っても良かった。志保さんは「バイク乗るのなんて10年以上ぶりです!」ととても喜んでくれていた。

俺たちはヘルメットを装着し、普段は畳んでいる状態が当たり前であった左右の後部ステップをカシャン、カシャンと準備すると、、目当ての山頂を目指して走り出して行ったんだ。

まこと不思議な感覚であった。

志保さん。スーパー勤務という事しかしらない。いや初デートなんてこんなものか?とりあえず俺は今、お目当ての方を後ろに乗せて走っているんだ。不思議ではあるが、(絶対に事故をしてはならない、、!)と普段より明らかに遅い速度で山をあがっていった。

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