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はじめて女装をした日、男性といろいろしちゃいました

投稿者:里奈 ◆eq0AmfKg7E
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2026/03/12 01:25:36 (sBU8FPWU)
会社の忘年会のとき周りの女性たちに、初めて本格的な女装をさせられました。高校生の体育祭で女子に制服着せられて踊らされた事はあるけど、本格的に化粧や下着まで着けさせられてというのは初めてでした。上司にお酌させられたりして、そのまま2次会、3次会まで連れていかれそうになり必死にふりきって退散しました。着替えたいけどその場所が思いつかず、ホテル(普通のです)に泊まることにしました。どうにかフロントでやり取りできて部屋にはいって服をの脱いで、でも洗面所はあるけど、お風呂は大浴場だけの部屋で、まつ毛をとって、ざっと顔を洗ったけど、いまいち落とし切れてないので、ちょっと時間をおいて深夜に大浴場に行きました。誰もいなくて助かりました。お湯とシャンプーやボディソープなどで、なんとか落としたときに、人が入ってきて自分を見るなり驚いていました。「女の子かと思った・・・」お化粧は落としたはずだったんですが、残っているかもしれないので正直に「さっきまで女装をしていて・・・」と話したら、「かわいいよ・・・」と褒めてくれるのでお互い話がはずんでいきました。自分もチヤホヤされて女の子の気持ちがわいてきて、いろいろ話していたら、その人のあそこが立ってきたんです。普通だったら気持ちが悪いはずなのに、その時全然そんな気持ちじゃなくて、そのとき他の人が入ってきて、「僕の部屋で話さない・・・」といわれ、ついて行ったんです。抱きしめられたりキスしたり、さすがに最後までは出来ませんでしたが、その時から自分が変わっていきました。
 
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投稿者:里奈 ◆eq0AmfKg7E
2026/03/13 02:26:42    (7CdYQ5mG)
相手の男性はWくん、自分より2つ上で、忘年会で上司からお酒をつがれて酔いつぶれそうになって、ホテルに避難してきたんだそうです。自分はオトコだし、なんのためらいもなく男性の部屋に入ってしまいました。自分はよく女の子間違われたり、似合うといわれて今回も女装させられてたけど、それはオトコとして恥じで恥ずかしいことでした。でもWくんに、「かわいい・・・」と言われるのは、なんだか受け入れられるかんじがして、ノコノコついてきたんです。さっきまでお風呂場で自分と話していて、アソコガ勃ったひとです。しかも、その前までお化粧してたけど、お風呂でほとんど落とせたはずだったです。相当の変態さんなのかなぁと思ってはいました。話をしてるとWくんも男性とする気(ケ)がある人ではなくてノーマルひとだそうです。相当「酔っぱらってる?・・・」って聞いたけど、なんだか本気っぽい、でも自分も今までノーマルだと思ってたけど、なんだかWくんだったら許せる気がして、お願いすることに。「お互いイヤになったら止めよう・・・」という約束で、抱きあって、キスして、また抱き合って。でもお互いその先にイク知識と勇気がなくて、お互いのあそこを手で触る程度が続きました。自分はイキたくないけど、彼には逝ってほしい。だって、出しちゃったら、オトコに戻りそうで。だから思い切って、彼のものを自分の口に・・・。彼もびっくり、自分も意識の中には「えっ、オトコのあれを・・・」って気持ちが片すみに、でも自分でも必死で、彼を逝かせたい・・・。お口の中に出されて、どーすればよいかわからないけど、外に出しちゃうのは失礼かなぁ・・・と、えいやぁで飲み込みました。味は一瞬だったのであまりわからないけど、苦みは感じるけど、まずくはない?でもおいしいわけじゃない。けど、オンナとしての満足感!オトコとしてのプライドの喪失感!そのあと、Wくんは自分を逝かそうとしたけど、全力で拒否ってました。「だって、逝ったらオトコに戻りそうで・・・」そのあとは、お話モードでしたが、逝ってないのに気持ちいい、満足感がすごく心地いい。その日から自分が変わりました。
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