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はじめて女装をした日、男性といろいろしちゃいました

投稿者:里奈 ◆eq0AmfKg7E
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2026/03/12 01:25:36 (sBU8FPWU)
会社の忘年会のとき周りの女性たちに、初めて本格的な女装をさせられました。高校生の体育祭で女子に制服着せられて踊らされた事はあるけど、本格的に化粧や下着まで着けさせられてというのは初めてでした。上司にお酌させられたりして、そのまま2次会、3次会まで連れていかれそうになり必死にふりきって退散しました。着替えたいけどその場所が思いつかず、ホテル(普通のです)に泊まることにしました。どうにかフロントでやり取りできて部屋にはいって服をの脱いで、でも洗面所はあるけど、お風呂は大浴場だけの部屋で、まつ毛をとって、ざっと顔を洗ったけど、いまいち落とし切れてないので、ちょっと時間をおいて深夜に大浴場に行きました。誰もいなくて助かりました。お湯とシャンプーやボディソープなどで、なんとか落としたときに、人が入ってきて自分を見るなり驚いていました。「女の子かと思った・・・」お化粧は落としたはずだったんですが、残っているかもしれないので正直に「さっきまで女装をしていて・・・」と話したら、「かわいいよ・・・」と褒めてくれるのでお互い話がはずんでいきました。自分もチヤホヤされて女の子の気持ちがわいてきて、いろいろ話していたら、その人のあそこが立ってきたんです。普通だったら気持ちが悪いはずなのに、その時全然そんな気持ちじゃなくて、そのとき他の人が入ってきて、「僕の部屋で話さない・・・」といわれ、ついて行ったんです。抱きしめられたりキスしたり、さすがに最後までは出来ませんでしたが、その時から自分が変わっていきました。
 
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投稿者:里奈
2026/04/03 21:03:56    (2G/sP8.t)
麻紀さま、はじめまして!わたしもドキドキしてかいています。じぶんって、なんてはしたないオンナこなんだろう。オトコのじぶんから見ても、どーしょーもないインランで、ノンケだったのにはじめて声をかけられたオトコのアソコをしゃぶって、なにがしたいんだ!とおもいます。どーしょーもないメスだなぁ・・・って、おもいます。オンナのわたしって、もうほんとうにエッチなんです。Wくんとセックスしてるとき、おちんちんをお口でしゃぶってるとき、ふと我にかえり、じぶんを見ています。なんで・・・なんで・・・オトコとやってるじぶんがすごく不思議で、でも、どーしようもなくとめられない。多分むかしのじぶんだったら、自分を許せないと思うんですが、今はオトコにくるってる自分がかわいいと思えるんす。
さてご質問の普段のわたしですが、会社の先輩の女性ひとり以外には、自分女装してること、オトコとセックスしてることを話していません(はず・・・)。ただしその先輩には、Wくんとの行動は隠さずに話をしています。いろいろ相談してくれてWくんとのことは応援してくれます。(真面目なかたなのですが、最近腐女子はいっってます・・・ぎゃくに、周囲にその先輩とわたしが怪しい・・・ということも噂があるとか・・・)会社には外に行くことが多いので、スーツですが、下着は女性用が多いです。この間男性の下着を捨てるという約束をしてしまったので、緊急用に会社に男性っぽい下着を置いているだけにしちゃいました。今日は勝負下着を持って、Wくんのおうちに行きます。行くまではおとこのこっぽい服ですが、彼のおうちでは、今日はロリっぽい天使のワンピドレスです。
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投稿者:麻紀
2026/04/02 12:26:26    (4LIvGX3K)
ドキドキしながら、女性の気持ちにならせてもらい拝見しています。とても羨ましいです。
普段の下着や、出社時の服装や下着、会社の女性からの視線はどんな感じになりましたか?その辺りも記載していただけると幸いです。
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投稿者:里奈
2026/03/29 05:44:07    (oBpdz0hO)
女装のいろいろなサイトを巡っていて、アナルセックスを一度でも受けてしまうと、もう二度と女性を愛することが出来ないと書いてあるサイトがあります。そのときは「へぇーっ・・・」ってかんじでしたが、今はすごくわかる気がします。高校生のとき自分に女性のガールフレンドがいたにはいたんです。ただ性的なことはまったく機会がなかったというか、手を繋いだり、キスもどきはあったかなぁ・・・。する機会があればしたいなぁ・・・程度でした。いつか『運命のひと』があらわれれば出来るだろうとおもっていました・・・。最近みたニューハーフさんがやってるyoutubeで、童貞で女装して男性とアナルセックスをしたら、人生おわり・・・ダメという内容だったとおもうんですが、自分やばいじゃん・・・。どーしよー。「引き返せない・・・というより引き返したくない。」という気持ちで突き進んじゃってます。『運命のひと』って、Wくんでいいの?・・・『Wくんでもいいや・・・いや、Wくんじゃなきゃイヤだ・・・』わたしの、オトコの人生は終わっちゃってます・・・。
初体験のときは、Wくんは、わたしに気を使って、全然ピストン運動をしてなくて、全然出してなかったんですが、今日はセカンドバージン(2回目のセックス)について話します。お互いに初めての時も、戸惑いがなかったわけじゃないんです。「お互いにこのまま突き進んでいいのかなぁ・・・」っていう気持ちと、お互い気持ちがあるんですが「もしこの関係がダメになったら・・・」「それなら友達として・・・」なんて、行ったり来りの気持ちで、わたしがシス女性なら、Wくんにこんなおもいさせないんだろうなぁ・・・Wくんに申しわかないなぁ・・・という気持ちいっぱいになり、このまま突き進むんなら、わたしがオンナになりきるしかないという覚悟めいた気持ちをいだきはじめました。で、こんどセカンドバージンのときは彼に出してもらって満足してもらいたい。なんなら生でだしてもらってもいいかなぁ・・・と考えたりしてたんですが(だって、みんな生はちがうって言うしぃ・・・)でもそれはいろいろ問題がありそうだし(こどもはできないけど・・・)まぁそれは今度じっくりしたいなぁとか、かれと話してたら、彼もわたしのカラダで逝きたいという希望があるみたいなので、わたしは練習(特訓?)をすることにしました。そのために近くのドンキ―にある、18才以上じゃなきゃ入れないというのれんを(、じつは初体験前にくぐったんですが、こんなのに処女を捧げるのはいやだなぁ・・・と思い、ローションとコンドームだけ買いました。だから受け入れ準備は指だけでしたが・・・)今度は彼とセックスを楽しみたいと思い通販でリアルな男性のおちんちん形をしたディルドというやつを買って、アナルの練習をしてました。わたしの場合、入れるときは痛いのですが、出ていくとき気持ちいかんじがつかめてきて、それを彼に伝えて、今度は動いて貰う事にしました。彼との実際の本番では、彼はおちんちんを入れてきて、しばらく繋がったままにしてくれていました。「いくよ・・・」と掛け声をかけて、超ゆっっくり動いてくれます(やっぱり速いとめくれたりすれたりする感じですこしいたい・・・)。彼は私のなかで動いている時に、痛いとか・・・私の調子を声を出してと言ってきて・・・そこで合図をきめました。速ければ「ゆっくり・・・」とか、よければ「いい・・・」とか、はやくしてほしければ「もっと・・・」と。声を出していくとやっぱり、AV女優さんのような喘ぎ声も出てきます。痛いだけじゃなくて、凄くやるせない自分の身の置き場がなくて、声にならない自分が感じてる感覚を察してくれて、彼はそこを何度もゆっくり動いてせめてきて、セックスもコミュニケーションが大事なんだとわかりました。初体験のときのように圧迫感に耐えるセックスから、気持ちが通じ合えるセックスができて、彼がより身近になるかんじでした。わたしも彼の高まりを感じて徐々に速くしてもらって、最後はなんだかわからないし、彼に逝ってもらうために少しガマンしましたけど、彼がわたしのカラダで逝ってくれて、また一つかれとの距離が縮まってステージが登れたような感じで満足しました。
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投稿者:里奈
2026/03/26 16:13:54    (6cqqxEPb)
今日はWくんは休みで、わたしも休暇とってしまいました。お互いに時間ができたので、Wくんとセックスをしました。平日の昼間っから、許されるのでしょうか?2人で堕落していくのは、怖くありません。まだ数十回?なので、わたしは痛いと感じます。まぁアナルが引きつる感覚ですが、でもこれが、きもちいいにつながっていくのかなぁ・・・というのはわかります。それに彼が本当に優しくセックスしてるのはわかります。最初いれるときは、何度も確認してきます。そしてゆっくりと入れてきます。自分は童貞だけど、オトコノコ成分を持っているのでわかります。そんなに気を使わなくてもいいのに。でもうれしい・・・。それとわたしの声や表情を凄く観察しています。最近では、あっそこ!という感じでピンポイントで、よいところがあります。そんな表情を見つけるつ、すかさず、そこばかり責めてきます。前立腺ってとこでしょうか?あまり何度も責められると痛いんですが、コリコリされると、あっ?きもちいい?ってなります。それと、最近Wくんとセックスを始めてから、痛いときもちいいが区別つかなくなるときがあります。シス女性(本物女性の事をそういうと最近知りました)でも初めて初めては痛いものらしいのですが、きもちよくなるものだと聞いてます。その境目ってどういうモノ
なんでしょか?そしてそれを知ってしまっていいものなんでしょうか?その先どうなっていくのでしょうか?そして彼のゆっくりとした動きは、彼の気持ちの高まりと、わたしの彼に逝って欲しいという気持ちで徐々に速くなっていきます。前は、それに付いていくのがやっとでしたが、今日は、自分もしっかりついていけて、もっと!という気持ちで、彼を導いていけました。
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投稿者:里奈
2026/03/23 01:21:10    (Gm1k4Q5o)
3連休ですが、別に特別なところ行ったとかではないです。いつものホテルも取れなくて、彼のマンションのお部屋に行って、普通に楽しいことしようというのがプランです。いままで、外で会う時は、いつものホテルでエッチぃなことしてるか、それ以外で外で会う時はオトコの恰好で、男友達として会ってる(でも最近は私服で会う時はカップルとまちがわれる・・・。どーも、彼に私服に彼に気に入ってもらえる甘々成分がはいっちゃうのと、かれに向ける視線やしぐさがオトコじゃなくなるみたいで・・・)はじめて彼の部屋に来たのはクリスマスのときでした。クリスマスって、子供の頃は特別の日だったんですが・・・。たしかに高校生のとき女の子と付き合ってたことがあって、その時はプレゼントどーしよー・・・なんて特別だったけど、大学のときって、アルバイトで忙しい稼ぎ時で、特別っておもえなかったんです。でも、去年のクリスマスは、Wくんという存在がクリスマスを特別にしました。さてクリスマスなんですが、じゃぁそんなに特別なことがあったわけじゃなくて、次の日お互いに仕事だったので、結局セックスはおあずけ・・・キスはしたけど・・・。ただはじめてかれのお部屋に行って、一緒にご飯をつくって食べて、プレゼントわたして(でもほんとーは、可愛い服、かわいい下着も買って持って行ってたのにぃ・・・)この3連休、近くのスーパーに行って、ご飯作って食べる。あとはネトフリとかアマプラの映画一緒にみたりゲームしたり・・・エッチなことは彼が「〇〇と素顔でエッチしたい・・・」と言い出して、初めて会ったとき以来の素顔でのエッチをしました。自分的には、男同士のエッチみたいでイヤだったんですが、彼は気にしないみたいで「かわいい・・・」って言ってもらえてテレテレです。もしわたしが本当の女の子でWくんと結婚したら、こんなのがずーっと続くのがしあわせなんだろうなぁ・・・なんて想像して、テレテレです。でも、彼といると普通がこんなに楽しいんですよね。
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投稿者:里奈
2026/03/20 11:01:21    (D82c9A9r)
(無名)さん、ありがとうございます。本当は今日から3日間の予定でしたが、いつものホテルが取れなくて、彼のお部屋で3日間過ごすことになりました。でも、彼と昨日食事してたら、急にいつものホテルが取れるということになってお泊りしてしまったんです・・・。そのまま、彼のところにおいでと言われたんですが、急遽だったので、3日間のお泊りセットを持って来なかったので、それをとりに一度じぶんのうちに取りに帰ってきました。(だって・・・、このために買った可愛いお洋服や下着を見てもらいたいじゃないですか・・・)昼から、彼のお部屋で過ごすことになっています。ちょっとだけ時間が空いたので投稿です。何度か彼のお部屋に行っていますが、3日間も彼と一緒に過ごすのは初めてで、ボロがでて愛想をつかされないようにがんばります・・・!。
はじめてのあとお話モードでいろいろ今後のはなしました。さいしょに「今後もよいお友達になってくれませんか・・・」っていわれて、『友達・・・⤵』(だって女子の断り方で「よいお友達でいましょう・・・」っいうでしょー・・・)だからセックスフレンドかなぁーと思っていました。だけど彼的には「友達からはじめていきたい・・・」とわたしの事を女性(女装者?)として見てしまったら、わたしは彼と会う時にいつも女装してないと会えないので、オトコのときの自分も、オンナのときの自分と同様に扱いたいという意味だという事だった・・・。お互いになぜ(ここの)ホテルの大浴場で魅かれたんだろうって疑問なんですが、そこは『運命』ということで、神様の仕業ししときました。なんだか自分のココロのなかで『運命のヒト』という言葉が響いていました。わたしもそうだったのでわかるきがするんだけど、わたしがオンナノコじゃないっていうのはWくんも相当なやんだろうなぁという気持ちでいっぱいです。わたしも悩みましたし、だから「ともだち・・・」という言葉は、ふたりにとって一緒にいられるよい言葉というふうにココロにしみました。ふと、Wくんのあそこがしぼんでいるのを見て、「出してなくて満足できないでしょ・・・お口でしようか・・・」というと「いいよ、〇〇とは、まだまだ合体したいし・・・」という言葉を聞いて『オトコノコって・・・』って思ったんですが、自分はオンナノコ目線で、『このひとと一つになれたんだ・・・』とすごく感じました。
そのあと2人で運命の場所である大浴場にいったんですが、まだ早い時間で、他のお客さんがたくさんいて、イチャイチャはそのあとお部屋に帰ってからになりました。
2回目がはじまって、はじめてのとき同様、圧迫感が半端ないんですけど、あまり引きつるような痛みは感じなくて、自分から彼のものを包み込むようね意識でいると、しあわせな感じが凄いしてきました。奥まではいってからも彼は動かないでいてくれたのはわたしに対してのやさしさだと思います。かれの温かみがわたしのおなかの中で感じられて、わたしが「また一つになれたんだぁ・・・』といいました。そしたら彼が「もっとひとつになろう・・・」といって、キス、しかもめちゃめちゃディープなやつ、お互いに下を絡ませて、下を動かさない分上のお口は、ぐちょちょぐちょになって、『あっ、ディープキスって、きもちいいんだ、これもセックスのひとつなんだぁ・・・』と、気づかされました。こんな形で、この日はもう一回繋がって、お互い一度も出さずに、1つに繋がれたというだけでしたが、おたがいの気持ちも1つに繋がったような気がしてすごい満足感でした。
 本当はこのへんまで書く予定でしたが、もしよければまだまだ書いていいですか?じゃあこれから出かける準備をします。
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投稿者:(無名)
2026/03/20 09:30:55    (PuhEb4h.)
今も彼と続いてるんですね。よかった!そこを聴けただけでも嬉しいです。
彼との時間大切にしてください。投稿はほどほどに期待してます。
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投稿者:里奈
2026/03/20 05:15:28    (D82c9A9r)
(無名)さん、いつもありがとうございます。3連休中は、彼と一緒にいるので、なかなか更新が出来ないかも・・・。でも、時間があればがんばります・・・。
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投稿者:(無名)
2026/03/19 10:42:52    (Fi0dJGIi)
更新楽しみにしてます!
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投稿者:里奈
2026/03/19 01:51:02    (9WzWqp.w)
(無名)さま、読んでいただいてありがとうございます。誰かに読んでいただけると思うと、はずかしいんですが、とてもはげみになります。こんなひとりよがりの、エッチっぽくないの誰も読んでくれないと思ってました。石なげられないだけでもありがたいです。
Wくんと出会ってから、自分が変になっていってます。自分はノーマルだと思ってたけど、頭のなかをオンナノコにかえられていくかんじで、でも、どんどんエッチになっていく・・・。自分はオトコだったから異性とのエッチは理解できるけど、Wくんとエッチしたいと思って準備をしていました。それにオトコのころよりエッチになっていると思うんです・・・。そんな自分が許せない半分。それにもコーフンしてる・・・。たった1週間か2週間で、もーどーしようもないオカマに堕ちてるんです。Wくんが知ったら、すごく蔑むと思います。もしかしてこんな自分と知って、別れ話なんて・・・。でも会いたいんです。
そして会う日がきました。会ったのは初めて会ったホテル(普通の・・・)。私は自分をとり、そこで今自分ができるお化粧と、この日のために必死で買った可愛い服と下着を着て、彼の部屋に行きました。彼の部屋までがすごく遠かった・・・。会った瞬間「かわっいっ」と言ってくれたので、彼の胸になだれ込むようにして、抱きしめられた。キスもした(ちょとディープなやつ)この前のヤツより長くて、確かめるようなやつ。そこからちょっと記憶が・・・覚えてなくて、抱き合っていろいろしたと思う。気が付いたときは、彼が私の中に指を入れようと確認したとき、私はネットでいろいろ情報を入れて準備をしてきた、なんなら、来る前にアナルにローションでグチャグチャにした指を入れて準備してきた。彼もローションにコンドームを用意してきていて、お互いにオトコとやる覚悟と準備をしている。彼はやさしく指でわたしのアナルをほぐしてくれて、他人でされるのって全然違う。そして彼が最終宣告。わたしは微笑みながら「うん」と軽くうなずく。わたしも覚悟をきめた。「彼でいいんだ・・・彼がいいんだ・・・」。彼のアレがわたしのアナルに触れたとき、思いのほか温かみを感じて、わたしはオトコとセックスをするんだと自覚した。彼のが入ってきた。圧迫感!。便秘のとき、硬くて大きなう〇こが逆にでている感じ。痛みもあるけど、彼の温かみが痛みを緩和してくれる感じで。ゆっくり何度か入りなおしてくれて、最後まで入ったらしい。達成感かなぁ。征服された感じ。入ってくるあいだわたしは「凄い、凄い・・・」という言葉をだしてた。男性の偉大さをかんじた気がした。彼が「処女喪失おめでとう・・・」と言ってくれた。ほんとに自分もうれしかった。「恥ずかしながら童貞喪失より先に処女喪失しちゃった・・・」って照れた。彼にキスされた。わたしと彼は、しばらくずーっと見つめあったまま、繋がっていた。
まだ続きますがいいですか?
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