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はじめて女装をした日、男性といろいろしちゃいました

投稿者:里奈 ◆eq0AmfKg7E
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2026/03/12 01:25:36 (sBU8FPWU)
会社の忘年会のとき周りの女性たちに、初めて本格的な女装をさせられました。高校生の体育祭で女子に制服着せられて踊らされた事はあるけど、本格的に化粧や下着まで着けさせられてというのは初めてでした。上司にお酌させられたりして、そのまま2次会、3次会まで連れていかれそうになり必死にふりきって退散しました。着替えたいけどその場所が思いつかず、ホテル(普通のです)に泊まることにしました。どうにかフロントでやり取りできて部屋にはいって服をの脱いで、でも洗面所はあるけど、お風呂は大浴場だけの部屋で、まつ毛をとって、ざっと顔を洗ったけど、いまいち落とし切れてないので、ちょっと時間をおいて深夜に大浴場に行きました。誰もいなくて助かりました。お湯とシャンプーやボディソープなどで、なんとか落としたときに、人が入ってきて自分を見るなり驚いていました。「女の子かと思った・・・」お化粧は落としたはずだったんですが、残っているかもしれないので正直に「さっきまで女装をしていて・・・」と話したら、「かわいいよ・・・」と褒めてくれるのでお互い話がはずんでいきました。自分もチヤホヤされて女の子の気持ちがわいてきて、いろいろ話していたら、その人のあそこが立ってきたんです。普通だったら気持ちが悪いはずなのに、その時全然そんな気持ちじゃなくて、そのとき他の人が入ってきて、「僕の部屋で話さない・・・」といわれ、ついて行ったんです。抱きしめられたりキスしたり、さすがに最後までは出来ませんでしたが、その時から自分が変わっていきました。
 
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47
投稿者:里奈
2026/05/23 00:47:12    (0Qp9KT/Z)
麻紀さん、ありがとうございます。そこまで心配して言っていただけるのは麻紀さんだけです。私はWくんとの関係を心地よい・・・セックスをしだしてだんだん感じてくれば気持ちいい・・・その延長線上でしか考えてなくて・・・後先のこと考えてなかったんです。でも麻紀さんのお話をきいてWくんともいっぱい確認しました・・・やっぱりお互いに好きで、このままを続けたいし・・・いまはこの恋愛をやめたくない。そしてわたしはWくんにオンナとして愛されて行きたい。これを貫くことは・・・お互いにすごく熱量がいることだし・・・もしかしたら周りを含めて不幸になるかもしれないけど・・・いまの自分たちの感情を押し殺すことなんてできない。どっちにしたって後悔するのなら、わたしはWくんと生きる人生を選択したい。Wくんも同じでした。Wくんと出会ってそろそろ半年がこようとしてます。女性ホルモンを飲みだして1か月が過ぎました。じぶんでもびっくりするほどです。でもWくんとは、付き合いの長さというより、その濃さが自分をここまで変えたんだと思います。「運命のヒト・・・」天と地がひっくり返るような出来事を二人でのりこえてきたんだぁ・・・という自負があります。これからも末永くやっていけたらなぁ・・・と考えています。
ホルモンは微妙に効いてるかのなぁ・・・って感じです。いま、一番カラダにおきてる?変化は皮膚が薄くなってるのかなぁ・・・って感じです。Wくんに触られて、いままで以上に感じるんです。このあいだ手をつないだだけで、彼のぬくもりが感じられて・・・ドキドキしちゃいました。むろんセックスは以前より何倍も感じる気がします。これがオンナのセックスなんだぁ・・・胸も感じます。彼になめられたり吸われたら、もうメロメロになるというか、そのあとキスされると・・・もうカラダのやりばに困るというか・・・しあわせぇ・・・ってなります。でもまだ胸はそんなにおおきくなったという感じではないですが、ブラしないで動くと、あっぁ、むねのお肉がうごくっぅ・・・ってかんじです。それからこれは違うかもしれないけど、骨盤が痛いというかうずくかんじです。でもこれはチャッピー(AI)に聞いたところでは・・・最近そとにでるようになって、女性の靴って、ヒールが高くなってるのことで、骨盤にかかる力が違うので、それに慣れてないので感じるんじゃないかっていわれてて、気のせいかもしれません。
46
投稿者:麻紀
2026/05/22 01:29:49    (RnIwclwa)
効果が現れるまで、3カ月はかかるみたい。
そして充分な効果が得られない場合も、
でも男性機能は確実に失われるみたい。
リスク大、ベネフィット小のギャンブル。
そして、男は女になれない、どんなに犠牲を払っても。
子供産めないしね。


45
投稿者:里奈
2026/04/29 17:11:03    (GVhV4Typ)
この薬を飲み始めたら、もうオトコには戻れないと覚悟を決めてのみはじめたんですが、小説やマンガじゃあるまいし、つぎの瞬間からオンナになりましたぁ・・・なんておこる事はないということはわかっていたけど・・・とりあえず3日目まではあまりになにもなくて拍子抜けというか・・・。でも薬のんだあと、精神的なものだと思いますけど、Wくんとのセックスがすごく感じたのは、いわゆるプラシーボ効果というやつなんでしょう。ホルモン飲んだあとから、これって逝くっていうことなのかなぁ・・・というのがきたというか・・・いままでその先にいけないというか・・・無意識にとめてたかんじだったみたいで・・・その先にいくのが怖くなくなった・・・無意識にオンナとして感じることへの恐怖感?・・・オトコとして元にもどれないじゃないかなぁ・・・なんて考えていたのが、ホルモンをする覚悟をしたことで、オンナとしてイク覚悟ができたというか・・・身体がオンナとしてイクことへ拒否しなくなったという感じです。いままでWくんとのセックスで、あっ!、きもちいい・・・というのが点であったのが、だんだん線になり始めて・・・ずっと、きもちいい・・・、その先にイク時があります。なんだろう限界突破してるかんじですかねぇ・・・もうぜったいにオンナノコと恋愛なんてできないっ!・・・って感じで・・・それがオトコとしてのリミッターをはずしたというか・・・オトコ感覚が過去のものというか・・・なんだったんだろうって感じです。いぜんはまだ、こんなことしてると、オンナノコを愛せなくなるっていう反省というか忸怩たる思いというんですかねそういうのがあったんですが、ホルモンを飲むということを決めてから、なんだかさっぱりして、オンナの人が同性にとして同列になった感じです。でもそんな自分の気持ちについていけないという感情もあります。Wくんとはじめてあった日、Wくんと話をしていて、自分のココロがオンナになってるという不思議が、そこからずずっーっと続いて成長していった結果だとおもいます。はじめて女装した日女装をオフしたあと、Wくんがホテルの大浴場で、自分をオンナの子と間違えたとき、そのあとオトコとしてわかってからも彼のおちんちんが勃起してて、普通だったらオトコの自分に勃起してるヤツを気持ちわるいとも思わないで、わたしの脳はバグってしまって、のこのこ彼の部屋につ
いていき彼に抱きしめられてキスされて、挙句の果てにかれのおちんちんをフェラチオして彼のものを飲み込むなんて、とんでもない破天荒なことしたわたしのココロは徐々にオンナとして育っていったんです。いまでも脳がバグりそうですが、わたしはあの日を奇跡の日だと思えるようになりました。さぁわたしは、オンナノコの素をいれてどう変わっていけるんでしょうか?ワクワクしています。
44
投稿者:里奈
2026/04/27 23:57:59    (Ou70Y7nE)
麻紀さん、こんばんは。オトコにもどる決断をされたんですか?なにかすごい体験をされたんですね。どちらにしても、麻紀さんが決断をされたことは相当なお考えや葛藤があったのだと判断します。うまくいくことをお祈りいたします。
さてわたしとWくんのことでご心配をおかけしてもうしわけございません。そんなに心配してくれるの麻紀さんだけです。たぶんみんな他人事なんでしょうね。麻紀さんのように、自分に置き換えて、叱咤激励してくれません。ありがとうございます。ご忠告は充分わかっています。というかわたしも悩んで考えていました。ただ悩んでいたのはわたしだけじゃないです。Wくんとも一緒にはなして悩んでいます。最近、素のわたしを抱きたいと言い出して、女装してないわたしとセックスしたんです(だいたいセックスするときはわたしが女装するかオンナノコっぽい感じにしてたんですが、オトコの姿のわたしを愛したいといいでしたんです)・・・かれはわたしがオトコ姿のときでも女装でもどんなときでも愛してくれるようになりたいみたいですが・・・わたしは「Wくんが変態になるのはイヤだ・・・」といって拒否し続けていました。でも彼はいずれ、一緒に住むことを考えているみたいなので、しぶしぶ受け入れました。それとわたしが「オトコやめたい・・・」と玉抜き手術をしたいと言い出した時・・・「それなら俺はパイプカットを受ける・・・」と言ってくれました。そんな事してほしくはないけど、でも「おれも〇〇のこと必死に好きだ・・・」と言ってくれてうれしかった。(わたし、そんな手術があることを知らなかったんですが、男性がおとこのままこどもをもてなくする手術みたいです。でももっと調べてみると、そのような手術は、20代は無理でこどもがいないと手術してくれないらしいですが・・・)じつは麻紀さんにもうひとつ怒られるかもしれませんが、女性ホルモン(プレモンとスーシーというホルモンです)が到着したので、この間から飲み始めました。でっぇ、どーしても最初の1錠は彼の手で飲ませてもらいたかったので、彼からわたしの口にいれてもらいました。ホルモンを飲むのはわたしの意志なのですが、ホルモンをのむのも2人の作業にしたかったんです。最初のきっかけは、わたしが彼の先輩に似てたからというのかもしれないけど、いまはお互いに好きだと確信してます(いゃゃ・・・ぁん、はっずかしぃ・・・)。もう抜き差しならない関係だし、やめたことに後悔はしたくないし。
あっ!それからわたし、抜き差しならない関係という事で、おしりすごく鍛えてます。まえに話したと思うんですが、たまたま子供の頃から、アナルを締めるトレーニングしてて、女性以上にアナルを締められるらしいので、彼をこの力でつなぎとめるつもりです。アナル窄めてると最近イク感じがわかったような気がします。かれのチンぽをくわえこんでイキ狂う姿をかれに見てもらいたいなぁ・・・なんて考えています。
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投稿者:麻紀
2026/04/26 02:07:51    (VGlnrNKy)
里奈ちゃんお久しぶり。
先日また凄い体験をしてね、その時、A様の視線を浴びたら、最初はわたし悦んでいたのだけれど、後からあの視線思い出したら、目が覚めてしまったのよ(その時の体験談、書けそうになったら書き込みます)。わたし男性に戻ります。戻る過程、きっと地獄のようだと想像できるけど。ツケを払う時がきたのよ。里奈ちゃん、目、覚ましなさい!Wさんは先輩に似たあなたの顔が好きなだけ。数年後年を取って里奈ちゃんの容姿が落ちた時、Wさんはシス女性の恋人を作る。作れる。そうしたら、あなた捨てられるわよ。子供が出来てそのシス女性の愛が子供に向かうまで待つ?何を寝ぼけた事を言ってるの?その時、あなたの容姿は既に落ちきっている。Wさんはもう振り向かない。そして、女ホルしていたなら、その時残るのは男でも女でもない不思議な生物。里奈ちゃん自ら命を絶ってしまう危険すらあるわ。人は変わるものなの。残念な事なのだけれど、それが真実なの。
42
投稿者:里奈
2026/04/19 14:51:51    (3DSgjhHX)
Wくんとセックスをなんどしただろう。はじめは数えてたけど、だんだんわからなくなってきて(セックス中は頭がはたらなくて・・・しかも次のセックスって、連続でセックスすることもあるので・・・明確な境目があいまいになっていき・・・回数がわからなくなってきた)はじめはWくんのアレがわたしの中でこすれるもが痛かったし・・・動かれるとめくれ上がるようなカンジが痛かったし・・・かれを逝かせるために速く動かれるといろんなところに当たって痛い・・・でもだんだん気持ちいいところが増えてきて「ぃいいっ(きもちいい)・・・」って声を本気であげるようになっていきました。今はこすれるのも・・・めくれるのも・・・はやく動かれるのも・・・きもちよくなってきています。以前はセックスって・・・Hなもので・・・特別なもので・・・高校生のころは不純異性交遊で・・・むろん今でも同性どうしもってのほかなダメな行為。でもわたし女装して、Wくんとなんどもセックスしてる。でもまだまだイクとまでではないんでしょうね。逝ってないんだろうけど、だんだん気持ちよくなって止められないし、Wくんのこと好きで好きで・・・もーどーぢようもなくなってきてて、オトコの人生捨ててでも、かれを好きでいたいと願っている。最近、はやくイクという状態に憧れてます。よく考えたらセックスって特別な行為ですよね。だってかれと一つになれるんですもん!オトコの時には考えもしなかったけど、かれのアレが自分の中にはいってき来るんですよね。なんならシス女性は、その彼の子種がはいってきて子供まで授かるもっと特別で神聖な行為!。わたしたちオカマには真似しかできないけど、やっぱりとくべつだわぁー・・・と感じてしまう。あっ!、そんなこと考えてたら、キスだって・・・抱き合うのって・・・手を握るのだって一つになる行為で、なんならわたしたちオカマにはセックスと同じ行為なのかなぁー。最近かれは外でよく手を握ってきてくれます。もードキドキです。でも外で会う時って、会社が入りでオトコのすがたのときもよくあるのではずかしいぃ・・・男同士で、手を握ってるヒトってあまりいないし・・・でも、ぜったいにイヤとは言えない。階段おりるとき・・・乗り物とかから降りるとき・・・その絵柄は周囲の人をキモチ悪がらしてるかもしれないけど・・・わたしの気持ちはお姫様です。その時の気持ちはエクスタシーです。こんなドキドキの気持ちを味わっていたら、彼とのセックスで本物のエクスタシー(絶頂ー)を味わえるのでしょうか?なんだかAVなんかで、イキ狂うかんじって、どんなんでしょうか?
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投稿者:里奈
2026/04/16 02:29:02    (pLYgAWGt)
麻紀さんこんがんは、麻紀さんも好きなヒトへの性的な行為って、フェラだったでことですかぁ・・・わたしもでぇしゅぅ(*ˊᗜˋ*)♡・・・いっしょでしゅねぇ・・・。わたしの場合は必死すぎて、気がついたらやっちゃてたというかんじでしたが、あとからかんじてきたというかんじです。オトコのヒトのアソコってはじめて触った(自分のはいつもさわってるけどなんだか違うかんじで)暖かいって、すごい・・・それは、ちょっとちがうけど・・・むかし小学生のころ検尿で薄い紙コップでじぶんのオシッコをとったとき、じぶんのオシッコがヒト肌で暖かいというのに驚いたというのとにてるかなぁ・・・ぁあ、このチンぽいきてるんだなぁ・・・。でもあのときなぜかれをここまで受け入れられたか不思議でしょうがありません。直前まで忘年会でお酌をしてた上司や、そのあと街でさまよっていた時こえをかけてきた男性もいい感じはうけなかったけど、Wくんは最初からそんなかんじがなくてすごくカンジよかったんですぅ・・・あのころのWくんは・・・わたしに憧れの先輩のおもかげをうつしていたらしいのですぅ・・・いま想えば、あのころのわたしのノーフェラテクでWくん出すまでが早かったと思います。・・・童貞中高生のころのW少年が、先輩のおくちのなかで想いを爆発させたのかなぁ・・・。そんなW少年の想いを飲み込んじゃって、そのごはWくんのことが気になって・・・気になって・・・現在に至る・・・。あの時のあの空間は、時空のゆがみなどがあって・・・変な空間で・・・(中二病・・・)・・・ふたりのオトコを変態のせかいにひきづりこんじゃったぁ・・・って感じです。声は練習中です・・・高い声は出せるんですが(むかし合唱やってて・・・)高すぎておかしいです・・・地声をもう少しあげたいんですがぁ・・・その中間のこえががでにくいというかぁ・・・うらがえっちゃうというかぁ・・・よくわかりません。でもかれのためにも出したいです!いまぜんぶ、かれにおんぶにだっこなので。
40
投稿者:麻紀
2026/04/16 00:31:11    (o4aAnCu1)
里奈ちゃんこんばんは!
周りの人普通って、里奈ちゃん充分女性として見られてるわよ!ラブホにも止められず入れるんじゃないかな?次はラブホね!いいなぁ。羨ましいなぁ。あ!声はボイストレーニングしてみると良いかも!
ちょっと真剣なお話が続いたので、今日は私の初めてのフェラチオの話をしようと思います。里奈ちゃん、あそこ濡らしてもらえたら嬉しいな。
御調教頂ける日が来ました。この頃はまたアナルセックスをして頂けるという思いで女王様の所へ伺う感じでした。御調教が始まると、いつもと違い、女王様から今日生理なの、楓とセックス出来ないのよ。とお言葉が。麻紀、いつもと違って楓はスイッチが入ってないわ。どうします?と。暗に、楓にフェラチオなさいとの御命令です…いつもは先にお二人で愛し合われるので、その過程で女王様が楓さまにフェラチオなさいます。麻紀はその時まで楓さまにフェラチオしたことが無かったのです。いつもお二人のセックスの後、楓さまは二回戦に麻紀をお使いになるのですね。もう少し気持ち良くなりたいな、でも女王様はもう満足されてる。では、麻紀のアナルを使うかな。みたいな。なんというか、まだわたしは男性を受け入れていない。お口ではしていないし、自分からアナルに欲しがってるのではなく、御調教の一環でアナルセックスしているんだって。別に、男性を欲している訳じゃないという、最後の防波堤みたいなものがあったのですね。もうね、アナルセックスに散々よがって、楓さまのペニスに感じて射精してしまう上に、中出しして頂いて頭がポワンポワンとなって悦んでいるのに、です。わたし、戸惑いました。フェラチオだけはどうしても駄目!と心が訴えます。女王様のお言葉に返事を躊躇していると、女王様が続けます。あなた、アナルに楓のペニスが欲しいのでしょう?なら、大きくしてあげないとねぇ。アナルに入れられないわよ。麻紀は今日、セックスしないで帰るの?と。お二人に会って…いえ、会う前からですね。セックスを想像してアナルが疼き、頭の中はセックスでいっぱいです。そのまま帰るなんて、とても無理です。女王様は御調教アイテムを出すタイミングが凄く上手なのですね。わたしが逃げられない…というか、自分からせざるを得ない状況に追い込むのです。女王様、更に続けます。このまま帰ってもいいけど、私はあなたが楓のペニスをフェラチオしたいと自分の意思でおねだりするのを期待しているの。あなたの気持ちはどうなの?と。わたし、心では否定しているのに、頭がもう駄目なのです。セックスを求めてしまっていて…ついに言葉にしてしまいます。女王様、麻紀に楓さまのおチンポをしゃぶらせてください。と。なんかわたし、とうとう、超えてはならない一線を自分の意思で超えてしまったなって。後悔の気持ちと、堕ちる所まで堕ちてしまってもうそれでいいんじゃない?という気持ちとが混在した感じでした。そして、フェラです。初めて、自分ではない男性のペニスを手に取った時は手が小刻みに震えていました。楓さまの前に跪いて、ペニスを両手で支え、お口でくわえました。みるみるうちにペニスは大きくなって、後は楓さまに教えられる通り、舌で舐め回したり、唇で撫でたり、顔を前後に動かしたり…そしてしばらくご奉仕した後、その時が来ました。初めてペニスから直接精液を麻紀の舌に頂いたのです。射精の瞬間ドクドクっとペニスが波打ちます。わたしは、ああ…脈打ってる…もう言い訳できないわと、そんな思いで精液を舌で受け止めていました…
39
投稿者:里奈
2026/04/15 01:15:01    (qlNYbo1E)
麻紀さん、ありがとうございます。いえいえご心配をかけてごめんなさい。わたしもWくんとセックスをしだしてオンナきどりでした。けっしてオンナになりたいとかSRSしたいというのではないんです。でも、自分が中途半端な存在でイヤなだけなんです・・・でも性別は中途半端になっちゃうんですが・・・それは自分では納得しています。できるだけ自分だけで抱えてやるんじゃなくてWくんと一緒に行動する・・・Wくんと相談してやるようにします。Wくんにわたしのカラダがオトコじゃなくなるところを見てもらいたいです。
デートは買い物に行きました。オトコを捨てるって、女装もなんだか開き直れるようなきがします・・・周りの視線は普通です。しゃべらなければですけど・・・それとWくんといるとオトコのヒトは声をかけにくいみたいです。2人で話しをしていて、こんどラブホテル♡に行きたいねぇ・・・って、事になりました。いままでホテルはいつものビジネスホテルでした。ラブホテルって同性同士はいる(特に男同士ではいるのはむずかしいと聞いていたので控えていました。)いままではそれぞれ部屋にはいりホテルで着替えて、お互いの部屋を行き来してたんですが、女装して外からはいれることが出来るとまた一歩全身です。
38
投稿者:麻紀
2026/04/14 22:26:50    (yO3of1bZ)
里奈ちゃん、こんばんは。
私、先のことがどうしても気になっちゃって…里奈ちゃんの望まないことになったり、確認不足で窮地に陥ったりしないか心配になっちゃって。色々浮かんだ心配事をたくさん書いてしまいました。書きすぎちゃったね。里奈ちゃんが責められてる気持ちになっちゃったかも、そうだとしたら、本当にごめんなさい。
※SRSは「里奈ちゃんが望んでいるなら、考えておかないと」、というお話ね。私は手術しなくても全然いいと思う。
でも、私の事そう言ってくれてありがとう。私の知ってることはこれからも伝えていくね。
里奈ちゃんの書き込みで、今が大切、今にかけているということがわかりました!そうよね、今やらなかったら後悔するわよね。私里奈ちゃんの選択と行動を応援します。上手く行きますように!そして、Wさんとずっと続きますように!
昼間のデートしてきたのね!また一歩進んだね。楽しかった?周りからの視線は大丈夫だった?その時の事、Wさんとの会話なんかも教えてくれると嬉しいな。
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