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はじめて女装をした日、男性といろいろしちゃいました

投稿者:里奈 ◆eq0AmfKg7E
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2026/03/12 01:25:36 (sBU8FPWU)
会社の忘年会のとき周りの女性たちに、初めて本格的な女装をさせられました。高校生の体育祭で女子に制服着せられて踊らされた事はあるけど、本格的に化粧や下着まで着けさせられてというのは初めてでした。上司にお酌させられたりして、そのまま2次会、3次会まで連れていかれそうになり必死にふりきって退散しました。着替えたいけどその場所が思いつかず、ホテル(普通のです)に泊まることにしました。どうにかフロントでやり取りできて部屋にはいって服をの脱いで、でも洗面所はあるけど、お風呂は大浴場だけの部屋で、まつ毛をとって、ざっと顔を洗ったけど、いまいち落とし切れてないので、ちょっと時間をおいて深夜に大浴場に行きました。誰もいなくて助かりました。お湯とシャンプーやボディソープなどで、なんとか落としたときに、人が入ってきて自分を見るなり驚いていました。「女の子かと思った・・・」お化粧は落としたはずだったんですが、残っているかもしれないので正直に「さっきまで女装をしていて・・・」と話したら、「かわいいよ・・・」と褒めてくれるのでお互い話がはずんでいきました。自分もチヤホヤされて女の子の気持ちがわいてきて、いろいろ話していたら、その人のあそこが立ってきたんです。普通だったら気持ちが悪いはずなのに、その時全然そんな気持ちじゃなくて、そのとき他の人が入ってきて、「僕の部屋で話さない・・・」といわれ、ついて行ったんです。抱きしめられたりキスしたり、さすがに最後までは出来ませんでしたが、その時から自分が変わっていきました。
 
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投稿者:里奈
2026/09/13 15:29:31    (gyrQYxu2)
みどりさん、はじめましてありがとうございます。みどりさんも、忘年会の余興が初女装ですか?・・・わたしもです・・・みどりさんも付き合ってるヒトがいるんですか?セフレさんということは・・・そのヒトに別に付き合っているヒトがいるとか?・・・いろいろがんばりましょう。忘年会の日、運命のヒトWくんと出会って、本当に運命が変わりました。みどりさんも忘年会で女装をはじめて、運命がかわりましたか?わたしも子供のころよく女の子と間違われました・・・中学、高校とからかいの対象になるのでイヤでした・・・高校のとき周囲(特に女子のカースト上位な子たち)に、体育祭などの応援などの余興で着るようにいわれてました。僕だけでもなかったのですが・・・その時は、気持ち悪さを協調したかったらしく・・・カツラもお化粧やなしで・・・ものすごく笑われたのはトラウマでした(実は女装させられた下級生の中では受けはよかったらしいのですが・・・)大学を卒業して社会人になっても成長してなくて忘年会の余興で女性の先輩たちから、高校の時のように言われたときは・・・本心は嫌でしたが・・・高校の時と違い、本気の女装でサポートしてくれて、・・・余興のときも男性・女性問わず褒めてもらって・・・こんなにはめられたの会社にはいってはじめてっていうぐらいでした。(まぁ本質はどちらもおなじですけどね・・・)でも社会人ってやさしんだなぁ・・・と気をよくしていました。ただ、忘年会が終わって、着替えができなくて街に出たときは、男性から声をかけられ・・・「オトコです・・・」といっても、余計にしつこくされてこわかったので・・・ホテルに逃げ込み・・・そこで今の彼氏のWくんと出会いました。なんでだろうと思うんですが、あの日女装してなきゃ・・・Wくんと、こうなったなかったと思うんです・・・いろいろ思う事はあるけど・・・感謝しなきゃとおもってます
69
投稿者:みどり
2026/09/06 02:57:51    (bEPkQ1N.)
里奈さん、はじめまして、みどりといいます。里奈さんの投稿をみてびっくりしました。私も、はじめて女装したのは忘年会の余興でした。私も子供のころからよく女の子に間違われてて背も小さかったんです。そこで会社の先輩の女性社員たちに遊び感覚で女子社員の制服着せられたことがきっかけです。里奈さんすごいですね。出会って半年でそこらでホルモンや去勢や同棲なんて、わたしも今付き合ってる(セフレ?)ひとがいるんですけど、おたがいに問題がありそんな先にはすすめない状況です。だから里奈さんの、投稿と出会って大変ココロが熱く煮えたぎる感情がとまりません。絶対に彼氏さんとの恋愛貫いてください。応援してます頑張っください!
68
投稿者:里奈
2026/09/01 01:12:16    (tlyQHtKJ)
(無名)さん、ありがとうございます。でもダイレーションって、性転換の後にあそこがふさがらないように入れていく棒状の拡張器具と聞いています。その作業は、最初かなり痛みを伴って苦痛と聞いています。私はまだ性転換までは考えていないのですが、もし彼が、今すぐと望むなら、どんな苦痛も厭いません・・・覚悟はできてるつもりです。でもいづれやりたくなるかもしれませんが・・・一歩いっぽかなぁ・・・と思っています。彼も私も、いままでノン気を自負してたので・・・一つ一つ階段を登れれば・・・と思ってます。私がシス女性ならいっぱいすっ飛ばして・・・いまごろ赤ちゃんができてるかなぁ・・・と、いっぱいしあわせに・・・そいった意味では、彼には涙がでるほどゴメン・・・です。そんな深刻じゃないけど、彼とは将来のこととかこれからのこと話をよくします。その中に性転換のこと話をします。でもそれだけじゃなくて、それは通過点で・・・戸籍変更して・・・書類上でも夫婦になるとか・・・。でもそれって本当に深刻じゃなくって・・・そのあとの前戯 のひとつかなぁ・・・将来の話したあと・・・彼が激しいというか・・・ 絶対的な愛が深まるというか・・・気持ちがひとつになるというか・・・(結局、そこかぁ・・・)でも私たちオカマさんって、レベルはちがうけど、男性を初めて受け入れる前に、いろんな大きさのディルドを用意して、おしりを拡張して準備が必要なんだよね・・・わたしはあんまり準備しなくて、受け入れるの大変でした(そういう準備がイヤだったというか・・・それは建前で・・・だって処女をささげたいじゃぁん・・・)~☆
67
投稿者:(無名)
2026/08/29 08:57:35    (Di5NaoKI)
ダイレーションについて調べましたか?
66
投稿者:里奈
2026/08/25 19:45:06    (E/9YHn7q)
Wくんと出会ってもうすぐ10か月になり、ホルモンをやり始めて半年になります。今、そしたら去勢手術(睾丸摘出)をしようと考えています。女性をはじめたころ(Wくんと出会ったころ)は、こんな事考えてもみなかかったし、そんなことするんだぁ・・・痛そう・・・自分は絶対しないと考えてたけど・・・彼とセックスをして・・・徐々に気持ちよくなってきて・・・逝けるようになったころ・・・かわいくなりたいとココロからおもうようになって・・・ホルモンや去勢のこと耳にしたとき、ドキドキするように(やりたい・・・)と思うようになり・・・ココでも、麻紀さんに反対されたけど・・・やっぱりやりたいが勝っちゃって・・・ホルモンを始めまてしまいました。ココロの奥底では、ダメダメと言っている自分もいるんだけど、それより彼の前では、オトコを消してカワイク思われたいが勝ってしまいます。オトコじゃなくなってる自分が、愛おしくて、ドキドキするんです。これってダメなんですかねぇ・・・将来彼に捨てられて・・・そんな心配より・・・今、彼にオトコをさらして興味をなくされるほうが・・・自分のココロが引き裂かれるようで・・・痛いと思う気持ちに正直になる・・・半年前・・・彼と出会う前・・・自分も去勢なんて・・・と思ってたけど・・・今は・・・彼と出会って、愛し合えるようななってから・・・すごくしたい・・・オトコじゃなくなりたい・・・あとで、どんなに後悔しても・・・今後悔したくない・・・。こんな気持ちダメなんですかね。
65
投稿者:里奈
2026/08/22 16:12:53    (qZ9Eea3v)
(無名)さん、ありがとうございます。彼と同棲生活をする予定でしたが、しばらくいまのまま通いの生活を続けることにしました。。べつに彼との仲が悪くなったわけではありません。しばらくお試しで一緒に住んでたんですが、むしろお互いに一緒に住み始めて、この人と一生添い遂げたいという気持ちは深まりました。ただ、このまえしばらく会えなかって、しばらくぶりのセックスしたのが、すごく気持ちよすぎまして・・・また週末通いにもどしたんです。ただリモートでは話をしてるので、ほとんど一緒にいるのと変わりません・・・いわゆる放置プレイってやつです。言葉でのやり取りだけはできるけど彼とのリアルなのがない分どんどん溜まっていきます。だからお互い会ったときは、獣のようになります。このあいだは、玄関でセックスしました・・・ドアを閉めた瞬間お互い目が合って、抱き合って、濃厚なキスされてたら・・・お互いにとまらなくなってしまって・・・しばらく繋がりあってとろけてました。彼も溜まってるのか2回出してましたし、脳がしびれて立てなくなる、腰が抜けるほどのセックスってあるんですね。・・・私は何回もいかされました・・・こんなんだから、しばらく同棲はお預けです。・・・それから会社では、仕事がかわりました。どうやら上の人が私のことを知ってオンナ扱いをしてくれるような話をしてるらしいです。ただ、上の人から正式に言われたわけではなくてうわさなんですが、もしかしたら退職勧告とかでしょうか?・・・もうそうなれば、Wくんのところへ転がり込みます。
64
投稿者:(無名)
2026/08/21 23:04:50    (UfS6bVqC)
Wくんとはうまくいっていますか?女性ホルモンの効果は出ていますか?会社の先輩からはアドバイス貰えていますか?
63
投稿者:里奈
2026/08/14 18:58:56    (raf/n04V)
私とWくんって、もう出会って8か月を越えました。でも、たった8か月とも思えるんですね。Wくんと出会うまで女装をしたいとか考えてきませんでした。会社の忘年会の出し物のひとつとして先輩たちに言われて、その日女装をしたんです。・・・私はカラダも小さくて、昔からオンナノコと間違われたり、からかわれて・・・また、こんども揶揄 されたり嘲笑 されたりするんだろうななぁ・・・と思って気が重かったんですが・・・自分に何か特技があるわけでなく、新人は忘年会で芸を披露しなくてはいけないので、女性の先輩たちのからかい半分の提案にのっかる事になりました。高校のときも学園祭などで周りからさせられてたんですが、ここでの女装は本格的で化粧や下着まで、・・・でもそんなにイヤというわけじゃなくて、恥ずかしいというか、・・・でも会社の人にすごく褒められて、イベントが終わっても着替えさせてもらえなくて、・・・でも、なんだか女性になったような、ココロが軽い感覚でした。・・・その日帰りが遅くなり着替えもかねて、ビジネスホテルにとまった時、お風呂場でWくんに会いました。女装は全部offしてたんですが、Wくんは「女の子かと思った・・・」と声をかけてくれました。なんだろー・・・その時、少しうれしかったんです。たぶん運命ですね(そう思いたい・・・お互いに一目ぼれです)その日のうちに、彼の部屋にいき、アナルセックスまでできなかったけど、彼のアレをフェラしちゃいました。それから数日うちには、かれと初体験しました。その前日まで、自分は男性が好きだとかなかったんですが、不思議な体験です。いまでは自分はそういう気(ケ)があって、たまたま運命のWくんと出会って、それを取り戻せたんだ。よかったんだぁ・・・と思うようにしたら、なんだか自分の気持ちに腑に落ちていってます。
62
投稿者:里奈
2026/07/07 19:26:53    (n1TfqC/L)
(無名)さん、こんばんは。べつに2人だけやってるわけじゃないんですが、作った当時・・・私自身女装シロートすぎて、あまりエッチな話題ができなかったので・・・皆さんに来てもらえなかったんです・・・作り直して・・・先頭の方に出せばいいんでしょうが・・・新しい話題が少なくてこんな調子です・・・ということで、(無名)さんも、よろしければちょくちょく来ていただければと思います。改めて自己紹介すると、女装7か月目です。女装をしたその日に男性に声をかけられて、そのヒトにド嵌りして、当日にフェラしちゃって、何回目かのデートで初たいけん・・・いまは彼女にしていただいています。かれのまえでオンナノコとしていたいので、ホルモンをはじめて3か月ほどです。なんだろう・・・なんでこんなにオトコの人を愛してるんだろうと思いながら・・・でもやめられません。今年中には・・・同棲したいなぁ・・・あと去勢もしたいなぁと考えています。かれとの愛を貫くためなら、なんでもする気でいます。最近セックスが大好きになりました。
61
投稿者:(無名)
2026/07/05 09:48:50    (WMuFGOZ/)
このレスはみんなに見てもらいたいから上げてるんか?2人でやり取りすればいいのに意味分からん。
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