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はじめて女装をした日、男性といろいろしちゃいました

投稿者:里奈 ◆eq0AmfKg7E
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2026/03/12 01:25:36 (sBU8FPWU)
会社の忘年会のとき周りの女性たちに、初めて本格的な女装をさせられました。高校生の体育祭で女子に制服着せられて踊らされた事はあるけど、本格的に化粧や下着まで着けさせられてというのは初めてでした。上司にお酌させられたりして、そのまま2次会、3次会まで連れていかれそうになり必死にふりきって退散しました。着替えたいけどその場所が思いつかず、ホテル(普通のです)に泊まることにしました。どうにかフロントでやり取りできて部屋にはいって服をの脱いで、でも洗面所はあるけど、お風呂は大浴場だけの部屋で、まつ毛をとって、ざっと顔を洗ったけど、いまいち落とし切れてないので、ちょっと時間をおいて深夜に大浴場に行きました。誰もいなくて助かりました。お湯とシャンプーやボディソープなどで、なんとか落としたときに、人が入ってきて自分を見るなり驚いていました。「女の子かと思った・・・」お化粧は落としたはずだったんですが、残っているかもしれないので正直に「さっきまで女装をしていて・・・」と話したら、「かわいいよ・・・」と褒めてくれるのでお互い話がはずんでいきました。自分もチヤホヤされて女の子の気持ちがわいてきて、いろいろ話していたら、その人のあそこが立ってきたんです。普通だったら気持ちが悪いはずなのに、その時全然そんな気持ちじゃなくて、そのとき他の人が入ってきて、「僕の部屋で話さない・・・」といわれ、ついて行ったんです。抱きしめられたりキスしたり、さすがに最後までは出来ませんでしたが、その時から自分が変わっていきました。
 
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投稿者:(無名)
2026/03/18 07:42:03    (kfOFOt4i)
じっくり書いてもらえると読みごたえあって嬉しいですが、
大変ならほどほどにお願いします。
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投稿者:里奈
2026/03/18 02:00:38    (7wRWvsyQ)
自分が本当の女の子なら、そこで自分の背中に羽が生えてフワフワしてられるんですが、自分は男の娘。しかもチョー・ド・シロートで、まともにお化粧もできないようなオトコまる出しのオカマです。本物の女の子なら、『デートして・・・、買い物いって・・・、お食事して・・・』なんて夢が広がるところだけど・・・。今の自分のポテンシャルを考えたら、外のデートなんて考えられなくて・・・です。まぁ出会いは、あれで、これで、結局肉体関係を求められて・・・(ぷしゅ・・・)頭の中がショートしそうです。ほんものの女の子なら、あたまの中ピンクでふぁわふぁわしてられるんでしょうけど、あの時はあたまのなか真っ白だったけど、今の自分は、あたまの中にオトコ同士のあんなことやこんなことが情報がいっぱい入ってきてるので、ピンク天使じゃなくて、パープル、いやド・紫、しかもドッロドッロのおかまです。もしWくんが、普通の女の子を考えているんなら、こんな自分は相応しくないし、それを正直にLINEしたら、Wくんも、正直、それは悩んでいたらしく、『でも会いたい・・・』と思ってくれたそうです。自分も、どういう結果になっても『後悔したくない・・・』と思うし、じぶんも「あいたいです・・・」とお返事しました。
そこからは、いろんな準備をはじめました。お化粧や服や靴、髪の毛・・・下着・・・そしてアソコの準備。
こんなので、だらだらなので、いいですか?まだまだ続いていきますが、あまり遅くなると朝がつらいので、だめだったったら言ってください。シュパッといきます。
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投稿者:里奈
2026/03/17 03:32:35    (v8yjIxaD)
そあとのピロートークっていうんですかね。お話モードもWくんはすごくやさしくて何度も「かわいい・・・」を連発してくれて、わたしはオトコを自分が逝かせたという満足感で至福の時をすごせました。でもお互いに忘年会がえりで疲れていて、このままでは彼の部屋で寝込んで、朝起きたときの事を考えると早々に退散することにしました。別れ際に彼が「LINE」を交換しよう・・・といってくれたので、LINE交換して部屋を出ていきました。部屋に帰ってからも、彼からLINEがきて、それに返しているときオンナノコってこんなに気持ちいいんだというリア充体験で寝ることができました。朝起きたとき、そういえば、お風呂から彼の部屋に直接行ったんので、部屋に女装してた服があったんだーと気づき、これがあればもっと喜んでくれたんだろうなぁと反省してましたが・・・。そもそも、どーして、Wくんは自分をオンナノコと思ってくれたんだろ・・・。もしかして、『酔っぱらってたんだじゃ・・・』と結論づけてました。いまごろあっちは大反省してるんじゃないかと思うと、自分も高ぶっていた気持ちがどーっと下がって黒歴史入りでした。次の日は休みだったので、街をぶらぶらしてたんですが、どーもオンナノコの服やお化粧品とかが目に入ってきて「だめだめ・・・」と、早々にうちに帰りました。うちに帰ってもぼーっとしていて、気づけば、お化粧とか、女装なんて調べているんです。何度もやめようと考えてるんですが、熱にうなされているようでした。そしてあることに気づきました。Hなビデオを見てる時に、女性視点でみてる気がするんです。自分が変態になったと思い何度も何度もやめようしてるんですが、女装が気持ちいいことと認識したカラダがとまらないんです。そのうちに、ニューハーフのビデオだとかを観たり、男性とのアナルセックスを調べていました。なんだか砂漠が水を吸い込むように、たった数日で、りっぱなオカマになっていました。休みあけ、女装してた服を女性の先輩に返しにいくと「似合ってたから、あげる・・・」といわれて「ありがとうございます・・・」と返事してしまい、もう女装に嵌ったことを白状させられました。仕事帰りにオンナノコの服をみに街でぶらついていると、クリスマスソングがすごく身に染みてきます。Wくんに会いたい・・・。WくんとはLINEでつながってるけど、なんだかよそよそしく感じて、彼はいまごろ反省してるんだろうと考えたりしてました。なんだか冬の寒さが身に染みて、マッチングアプリでも登録しようかなぁ・・・と考えてたりしました。まぁその前にお化粧を覚えたりですが・・・。そんなとき、Wくんから、「会いたい・・・」のメッセージがきて、自分に羽が生えて飛んで行きそうなぐらいうれしかったのです
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投稿者:(無名)
2026/03/15 02:59:26    (wMxLEJwQ)
続きを期待
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投稿者:里奈 ◆eq0AmfKg7E
2026/03/13 02:26:42    (7CdYQ5mG)
相手の男性はWくん、自分より2つ上で、忘年会で上司からお酒をつがれて酔いつぶれそうになって、ホテルに避難してきたんだそうです。自分はオトコだし、なんのためらいもなく男性の部屋に入ってしまいました。自分はよく女の子間違われたり、似合うといわれて今回も女装させられてたけど、それはオトコとして恥じで恥ずかしいことでした。でもWくんに、「かわいい・・・」と言われるのは、なんだか受け入れられるかんじがして、ノコノコついてきたんです。さっきまでお風呂場で自分と話していて、アソコガ勃ったひとです。しかも、その前までお化粧してたけど、お風呂でほとんど落とせたはずだったです。相当の変態さんなのかなぁと思ってはいました。話をしてるとWくんも男性とする気(ケ)がある人ではなくてノーマルひとだそうです。相当「酔っぱらってる?・・・」って聞いたけど、なんだか本気っぽい、でも自分も今までノーマルだと思ってたけど、なんだかWくんだったら許せる気がして、お願いすることに。「お互いイヤになったら止めよう・・・」という約束で、抱きあって、キスして、また抱き合って。でもお互いその先にイク知識と勇気がなくて、お互いのあそこを手で触る程度が続きました。自分はイキたくないけど、彼には逝ってほしい。だって、出しちゃったら、オトコに戻りそうで。だから思い切って、彼のものを自分の口に・・・。彼もびっくり、自分も意識の中には「えっ、オトコのあれを・・・」って気持ちが片すみに、でも自分でも必死で、彼を逝かせたい・・・。お口の中に出されて、どーすればよいかわからないけど、外に出しちゃうのは失礼かなぁ・・・と、えいやぁで飲み込みました。味は一瞬だったのであまりわからないけど、苦みは感じるけど、まずくはない?でもおいしいわけじゃない。けど、オンナとしての満足感!オトコとしてのプライドの喪失感!そのあと、Wくんは自分を逝かそうとしたけど、全力で拒否ってました。「だって、逝ったらオトコに戻りそうで・・・」そのあとは、お話モードでしたが、逝ってないのに気持ちいい、満足感がすごく心地いい。その日から自分が変わりました。
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