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男の娘・女装体験談

※男の娘や女装にまつわる体験談
2026/08/28 19:08:39 (5UVgc597)
小学時代から少しずつ投稿していく

一本目は、初めてハッテン場に行った時の話。思ったよりずっと長くなってしまったので、暇な人だけお付き合い下さい

私は小学生の時から女の子の格好をするのが好きだった。悪いことと思いながらも、妹が持っていたスカートやホットパンツ等を身にまとって、鏡の前で可愛いポーズをとったりして興奮した。妹は一個下で、私が小柄な事も相まってピッタリだった

中学生にもなると、妹の服は露出が多いものも増えてきた。それでエスカレートした私はいやらしいポーズで写真を撮ったり、自慰動画を撮ったりした
妹が服のサイクルが早すぎることに文句を言い始めた頃に、妹のものを着用することをやめ、ネットで女物の服を小遣いで購入するようになった

小学生の頃に野球を習っていた時の癖で軽い筋トレを日課にしていたが、その程度で体つきが男らしくなることはない。身体に肉が少し付いてきたが、それにすら女らしい体つきになったと興奮した。
童顔で小柄、肉付きが良く、ち〇ぽが生えているのに女の子の格好をしているアンバランスな自分に興奮し、それからも家族には隠し続け、女装して自慰に耽ける中学時代を過ごした

初めてハッテン場を知ったのは、女装用の服をネットで探そうとし、間違えて【女装】で検索をかけた時。とある掲示板サイトの【女装ハッテン場】という見出しが目に入り、それが隣町の映画館だった。女装した人やそれを楽しむ人が集まる場所、いかがわしいことをする場所と知って、心臓が跳ねた
中学男子の脳みそは、それが危なくないか?やハッテンの意味なんて事はすっ飛ばし、次の休みに行こうとしか考えなかった

この頃には女装にかける手間暇は格段に増えており、カツラや、メイクにも手を伸ばしていた。性欲で手を出した化粧はあまりに不格好だったので、下地のみで肌を女の子らしくする事だけで大満足だった。それが、後に会う方々に好評になる

金曜日の夕方、帰宅してすぐに大きめのバッグの中へ女装用のアイテムを押し込み、遊びに行ってくると母親へラインを送って飛び出した
駅に向かう道中、電車に乗っている間、ずっと心臓がドクンドクンと鳴って、喉が乾いた。7月に入って随分と暑くなってきた事も重なって、好奇心と性的興奮、悪い事をしているような感覚が入り交じった訳の分からない状態のまま、駅へ降りて目的の映画館へ向かった

駅前から少し離れて、寂れたと言うほどでもないが、田舎の人気の無い映画館。成人向け映画や見たこともない古い映画の宣伝ポスターが貼り付けられ、どれも色褪せている。入口の料金表を見てお金を取り出し、受付に向かう。足取りは軽いような重いような不思議なもので、怪しい動きをしていないかと変なところが心配になった

外よりはマシ程度の冷房が効いた中に入ると、ロビーのような場所にいた男の人数人が、こっちを向いた。私の顔を見た後、ゆっくり視線を動かして全身舐めるように見る。下腹に力が入り、緊張感が増したが、気にしないように受付へ向かう。受付のおじさんは私の姿を見ると、少し考える風に頭を搔いて、「歳は?」と言ってきた。ここで未成年だと答えてしまえば追い出される、と思った私は「一応18歳です」とどう考えても無理のある返答をした。嘘だと詰められるか?と緊張していたが、意外にもあっさりと通してくれた。料金を置こうとすると「いい、お前はお代いらないよ」と言って、ロッカールームが2階にあるから使うよう伝えてくれた。この時はお礼を言ってその部屋へ向かったが、女装しに来たことは見抜かれていたんだなと思う

ロッカールームには誰もおらず、吸殻や缶などのゴミがところどころ落ちていて綺麗とはとても言えない。ここは冷房も付いておらず、蒸した様な温い空気が漂っていた。ただ、壁際にある鏡付きの机は小綺麗で、最近も使われているように見えた

私は扉の鍵を閉め、ゆっくりと服を脱いで、全裸になって、鏡の前に立った。どきりとした。ハッテン場以前に外で全裸になって、鏡に自分の裸体が写っていることが、たまらなく興奮した。当然勃起したし、なんなら先走りが出ていた

ほとんどTバックの黒い下着を履く、赤いミニスカートを履く、ニーハイソックスを履く、ノースリーブのニットを着る、ショートヘアのカツラを被る、どの時でも、鏡に写った自分自身が凄くいやらしいものに見えた。自分は今、ハッテン場で女装していると、そう考えるだけで射精しそうなくらいドキドキした。そして化粧は頭からすっぽ抜けてしまったが、そんなことどうでもよかった

上映中のホールへ向かうために階段へ向かうと、ロビーにいるさっきの男の人たちがまた見てきた。階段を降りる時も、ずっと視線を向けてくる。ホールへ入るにはその人たちの前を通らなければならなかったが、私は食い入るような視線に興奮していた

「お前女装か?」そう問い掛けられた。男の人達はこちらを向いて、私の全身をくまなく見ている。「はい」と短く返事すると、口々に「純女さんかと思ったわ」「可愛いな」と言っていた。「そこのドアが入口だから」と教えてくれた事にお礼を言って、少し駆け足で扉へ向かう

ギィィと音がなる扉を開けると、中は当然真っ暗で、成人向け映画の明かりだけで様子を伺う様な状態。扉を開けた音で、中にいた10人ほどの人が、全員こっちを振り返った。息が詰まるほどの緊張と、全身火照ったように興奮した私はゆっくりと扉を閉めた

どうしていいか分からずに立っていると、手前に座っていたおじさんが近付いてきた。多少怖くもあったが、興奮でそれどころでは無い私は会釈をする。おじさんはそのまま私の隣に来て、身体を寄せてきた。ヒュッと息を吸って顔を上げる。おじさんは私よりずっと身長が高く、当時150位だった私は見上げる様な身長差だった

おじさんは「可愛いね」と呟きながら、私のおしりを撫でました。ビクリと体がはねました。初めて他人に、明らかに性的な目的で触れられた感覚は、背中を伝って脳を刺激しました。おじさんの手は私のおしりを堪能しているようでした

気付くと、1人また1人と周りに男の人が群がっており、私がおしりを撫でられている様子を見ていました。そうしていると、後ろから別の人の手が私の胸に伸びてきました。驚いて振り向きましたが、気にしていない様子で乳首を捏ねるように触ってきます。不思議な感覚に困惑していると、前に屈んだおじさんが、私の勃起したち〇ぽを咥えました。「あっ!」と思わず声が出てしまい、慌てて口を抑えましたが、それに気を良くしたのかおじさんは口を動かし始めました。ち〇ぽを舌に嬲られ、初めての快楽に身を捩る。「先走り出てるな」と言われ、羞恥心が爆発的に膨れ上がり、私はおじさんの口の中へ射精してしまいました。初めてされたフェラは、興奮しきっていた事や場の雰囲気もあって、まるで溶けるような絶頂を味わいました

射精してぼーっとしている私を、おじさん達は椅子へ座らせ座席を倒し寝かせました。「パンティエロいな」「本当に男か?」などと言われて頭が蕩けていた私はマ〇グリ返しの体勢を取らされると、遂に目の前へ、おじさんのち〇ぽが差し出されました。驚きました。興奮していきり立った男性のち〇ぽは、自分のモノが粗末に思えるほど太く、大きく、グロテスクな見た目をしていました

臭いも強く、うっとなってしまいましたが、構わず私の唇へ押し付けられました。その時にち〇ぽをしゃぶられ、思わず開いてしまった口にずるりと滑り込んできました。初めてフェラをしたのはこの時でした、どちらかと言うとイラマチオに近かったですが。興奮で盛りのついた私はそのち〇ぽを必死にしゃぶり、射精したばかりで敏感になっていた鬼頭を擦られてまたイッてしまいます

おじさん達はそれから代わる代わる私をいじめ、ち〇ぽを咥えさせて、私が快楽に震える様子を楽しんでいたと思います。自分の精液とおじさん達の唾液でベトベトになったち〇ぽはヘタレても情けなくピクピクと反応し、されるがままにフェラをして、フェラをされてを繰り返していました

どれだけ時間が経ったか分からない時、私はロッカールームで目を覚ましました。隣には女装した男の人が座っていて煙草を吸っていました。私に気付くと「おはよう」と声をかけて、缶ジュースを渡してくれました

その方は常連の女装さんで、受付のおじさんから2時間経っても出てこない私を見てきて欲しいと言われたそうです。びっくりして時計を見ると、もう夜の7時でした。相当おじさん達にいじめられていたそうで、ドロドロになっていた私を回収して寝かせてくれていたのだと話してくれました

「ここに来るの初めて?あなた18歳じゃないでしょ」
「初めてです、ごめんなさい…」
「そう、大丈夫だった?痛いところとかない?」
やっぱり怒られる、と思っていた私はキョトンとしました。女装さんはガタイこそ私より大きかったですが、心配そうにこちらを見ていました

聞くところによると、あの受付のおじさんは私が大きなバッグを持っていて見た目も女っぽかったから、女装目的かウケの人だと思ったそう。どう見ても未成年で追い返そうと思ったが、この日は女装どころかウケの人もいなかった為人が集まらず、そんな時に私が来て、年齢は確認したという名目づくりのために歳を聞いてきたという

女装さんは怒っているようにみえたので、私は謝ったが、すぐに笑って「あのハゲ(多分受付)に怒ってるだけであなたにじゃないよ」と頭を撫でてくれました

女装さん曰く、ここは暗黙の了解としてフェラや手コキといった挿入以外を楽しむ場所なのだと。だから私のおしりは触れど穴へ手を伸ばす人はいなかった。たまたまこういう場所だったからいいけど、他のところだと挿入までされてたかもしれないと言われ、怖くなったと同時に浅はかだったと少し反省しました

女装さんに駅まで送ってもらい、そのまま帰路に着きました。電車内で気付きましたが、シャワーもしてくれたみたいです。親はまだ帰ってきておらず、ラインに母から「帰り10時すぎるかもだから、何か食べてて」と送られてきていました。妹は帰宅後に自室から出てくることはないので、私はすぐに部屋へ戻りました

帰ってからもその日味わった快楽の余韻は続いており、バッグから取り出したベトベトの服に着替えて、鍵をかけた部屋でひたすら自慰に耽りました。おじさんの、男の大人の人のち〇ぽをしゃぶった感覚が忘れられず、フェラするように舌を突き出しながら自分のものをしごきました




これが、初めてハッテン場に行った中学の時のお話です。次は2回目以降を軽くと、高校進学してから東京のハッテン場で起こった事を書こうと思います
ここまで読んでくれてありがとうございました
56
2026/08/27 07:41:31 (1DdJLwx.)
静◯県中部で女装してます。この前1人暮らし男性宅で家政婦女装してきました。自宅の片付けを手伝ったりお掃除したり、食器を洗ったりその時格好はランジェリーだったり下着にエプロンでした。作業中お尻をさわられたり少し興奮しましたね。
57
2026/08/27 01:46:17 (fG52I65u)
女性らしい顔つきで女装って最強なんじゃないか。
出会った女装娘さん、若くてメイク上手くて地声を出されなければ男とはわからない人だった。

当然そんな人とヤると萌えないハズがない。
またベッドの上でもすごかった。
ド変態なのか、挿入されるとバッキバキに勃って白目むいて感じる体質。

こんな人だから彼のスマホはひっきりなしに連絡がくる。
ド変態オヤジたち。
彼も行為中は流石に気を使って集中してくれるが、終わると怒涛の返信ラッシュ。

「あ…このあともう2人相手しなきゃ(笑)」

僕なんて何人もいる内の1人だ。
彼曰く、毎日に近いレベルで複数人と相手しているとか。
依存症なのか、やはり挿入されていると何も考えられなくなるとかで、気づくと精子を垂らしながら帰ってたこともあるらしい。

僕は言った。
一緒に住まないかと。

彼は「毎日愛してくれるならいいよー」とOKしてくれた。
そして本当に一緒に住みだして数多のセフレ達を切った。

同棲1ヶ月、彼が妊娠してしまうのではと思うくらいヤッた。
彼は決心してニューハーフになる。
58
x削除依頼
2026/08/26 01:28:19 (6WbaBUha)
普段は真面目なサラリーマンですが、
週末は女装して人妻を装い、
ストレスを発散しています。
163センチ、51キロ、43歳。
10年近くホルモン剤を個人輸入して服用。
胸はBカップになり、肌も滑らかになりました。
金曜は定時で帰宅して、お出掛けの準備。
胸の膨らみと腰のくびれを強調した、
黒色のノースリーブのワンピを着て、
ナチュラルメイクに香水をひと振り。
この匂いで、女のスイッチを入れます。
私なりに試行錯誤した女らしさを試しながら、
金曜の夜だけ、街に出かけていました。
男を求めるようになったのは、3年前から。
一人でワイングラスを傾けていた時です。
スーツ姿の男性から声をかけられました。
失礼ですが、お一人ですか?
ええ、はい。
とても美しい雰囲気なので見惚れていました。
私はいやらしさを感じない視線に、気がついていました。
女装するようになって、男に見られている時のこの駆け引きをいつも楽しんでいました。というよりも、この駆け引きを楽しむために女装するようになりました。ちょっとイタズラで男を騙す罪悪感みたいな感覚に興奮していました。あー、私を見てる。私を女として見てるの?あの男は私を見ながら何を考えているの?といつも想像して興奮し楽しんでいました。でも、その時まで男に声をかけられてもそっけない返事で誤魔化していましたが、美しい雰囲気という男性の言葉がとても嬉しかったんです。なんとなく私が求めていた女らしさを褒められたような気分になったからです。
あら、そうですか、嬉しいわ。そんなに見ないでくださいね。
あ、すみません。つい見入ってしまいましたよ。すみません。あのー、このお店にはよく来られんですか?
いえ、初めてです。でも落ち着いてて居心地がいいですよね。
私もこの空間と料理が気に入って、毎週通っていますよと、男性。
私は意識しないままに、男性の言葉に応えるように他愛のない会話を1時間ほどして、そろそろ家に帰らないといけないことを伝えて、店を出ました。
帰り際に、男性が来週も待ってますよ、と声をかけてくれました。






59
2026/08/26 00:17:56 (6YqjTqh2)
 久しぶりの東京出張。仕事を終えたあと、新宿の女装サロンで
浴衣姿の写真を撮ってもらいました。その日の出来事を、今でも
鮮明に覚えています。
 撮影を終えて普段の洋服に着替え、サロンの近くにあるホテルへ
歩いて帰ることにしました。この日の服装は、清楚な白のカットソーと
花柄のフレアミニスカート。胸元にフリルがたくさんあしらわれた、
可愛らしいトップスです。下着はお気に入りの淡いブルーのブラジャーと
お揃いのショーツ。その上に、シンプルな白のスリップも身につけました。
ヌーディーベージュのパンストにベージュのパンプスを合わせました。
 ホテルまでは、あと20メートルほど。交差点の向こうには、今日
泊まるホテルがもう見えています。
 信号が赤だったので、横断歩道の前で立ち止まっていると、自転車に
乗った若い男性から突然声をかけられました。
「お姉さん、脚きれい。少し時間ありませんか?」
あまりにも突然だったので、少し驚きました。
「帰る途中なので……」
そう答えたのですが、お兄さんは「5分でいいので」と粘ります。
 そこで、私は思い切って「男なんですが」と伝えました。
これで諦めるだろうと思ったのですが、お兄さんは少しも
嫌な顔をせず、「それでもいいです。お姉さん、脚きれいなので」と
言ってくれました。
 20代後半から30代前半くらいでしょうか。ごく普通の若い男性で、
どこか優しそうな雰囲気もありました。しばらく話しているうちに、
少しだけなら……という気持ちになってしまいました。
「お姉さんの脚を見ながら、抜かせて欲しい」
「じゃあ、ちょっとだけならいいですよ」
「すぐそこまで行きましょう」
 ちょうどそのとき信号が青になったので、横断歩道を渡り、
近くのマンションの階段へ移動しました。そこは少し奥まった
場所で、周囲からは見えにくくなっています。
「脚、見せて」
そう言われ、私は片足を階段の一段上に乗せました。ミニスカート
だったこともあり、普段より大胆な姿になってしまいます。
おそらく、太ももだけでなく、ショーツも少し見えていたと思います。
 お兄さんは私の姿を見ながら、次第に興奮していったようでした。
ズボンのチャックからおちんちんを取り出し、目の前でしごき始めました。
私もスカートをもっとめくって、奥までよく見えるようにしてあげます。
すると、お兄さんは私の太ももを優しく撫で始めました。
 私自身も、普段なら絶対にしないようなことをしているという状況に、
強い緊張とスリルを感じていました。
そのとき、階段の下から足音が聞こえてきました。二人とも慌てて
動きを止めます。誰かがこちらへ上がってくるのかと思ったのですが、
結局、誰も階段の方へは来ませんでした。
「……びっくりした」
思わず二人で顔を見合わせます。ほんの一瞬の出来事でしたが、
あのときの緊張感は今でも忘れられません。
これが二度ほど繰り返されました。
 お兄さんが「乳首が感じるので、Tシャツの上から乳首を触って
ほしい」と求めてきました。両手で優しく乳首を触ってあげました。
すると、お兄さんは気持ちよさそうな喘ぎ声を上げ始め、乳首が
立ってきました。
 私も興奮してきました。いつの間にか、お兄さんの手が私の
ブラジャーの中に入ってきました。でも、ちょっとだけ私の乳首を
触っただけで終わりました。本当は、もっと激しく触られてもいいと
思っていました。
 今度は「お姉さんのおちんちんをしゃぶらせて」と言ってきました。
私は何も言わず、首を横に振りました。お兄さんもそれ以上無理に
求めることはありませんでした。
 お兄さんの手の動きが一層早く、激しくなってきました。
堅く大きなおちんちんが私に触れそうなほど近くにあります。
このままでは、スカートに白い液をかけられてしまう……
「あ―」と声がした瞬間、お兄さんはティッシュを取り出し、
そこに精液を吐き出しました。びっくりするほど、
いっぱい出していました。
 最後には明るく「それじゃあ」と挨拶をして別れることに
なりました。お兄さんは自転車に乗ると、そのまま夜の街へ
走り去っていきました。この間、おそらく15分ほどだったと
思います。
 私は一人になったところで、すぐ目の前にあるホテルへ
戻りました。交差点からホテルまでは、わずか20メートルほど。
ただ信号が赤だったという、ほんの小さな偶然から始まった
出来事でした。
 久しぶりの東京出張。その帰り道に、まさかこんな思いがけない
出会いが待っているとは思いませんでした。私を完全に女性として
扱ってくれた上に、AV女優のような体験をしたのです。元来、
痴漢願望のある私は、ものすごく興奮しました。私のショーツの中は
お漏らししたかのように、ぐちゃぐちゃになっていました。
 それにしても勇気のあるお兄さんでしたね。いつもこんな感じで
女の子に声をかけているのでしょうか。今振り返っても、本当に
不思議な夜の出来事でした。これからは、女装してお出かけする時、
交差点で後ろを振り返ってしまいそうです。
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