アナルバージンを喪失した時は本当に痛かったです。あの時は嫌な予感が、もしやと思い襲われる直前にハンドクリーム代わりにしてたオロナイン軟膏をアナルに塗り込んでいたんです。別に期待してたわけではありませんけど、結果的には潤滑油の役目を果たしてました。
それにしても痛かったですよ。細めのぺニスでしたが、いきなりだったし、とにかく物体と違って熱くて熱くて、火箸を挿入されたような感じ(オーバーかな)。
２度とゴメンだわと思いながらも、その時の体験がトラウマとなって妄想で再現してはオナニーするようになりました。事前にイチジク浣腸して綺麗なアナル＝処女に戻り、セーラー服姿で犯されたい願望も芽生え始めました。、

アナル処女を奪われる、って痛そうに思えて、
怖いですね？
でも、僕もいつかは？というか近いうちに、
と思ってます。
僕は以前から年輩の男性に憧れていて、そんな
男の人に可愛がって欲しいと願ってきたんです。
その為に、可愛い女の子になりたいんです。
初めての時は、やっぱり下着は純白が良い
ですね？
想像すると、怖いような、恥ずかしいような、
変な気持ちですが、本当は. . . 早く経験し
てみたい。男の人と経験するほうが、より女
らしくなれそうで。

私は貴方くらいの年齢で、アナル処女を奪われたんですよ。それまでは下着女装を楽しむだけだったんですけどね。男性にディープキスされたのも、自分のぺニスをしゃぶられたのも、逆に相手のぺニスをしゃぶったのも全て初体験でした。
白のブラジャーに白のガードル姿で犯されたんですが、バックからアナルを貫かれるのは恥ずかしくはなかったものの、正上位で両足を拡げられ真正面で犯された時は相手の顔がはっきり見えて、まるで獣のような形相で恐怖感を覚えたものです。
「女とセックスする時は、男はあんな怖い顔してるのか」
そう思うと何だか女性が気の毒にも思え、それ以来でしょうか、下着女装だけでは満足出来なくなったのは。でも本格的な女装じゃありませんでしたよ。まずはブルマーやスクール水着、それからセーラー服に発展。下宿の自分の部屋にはいつしか女性下着ランジェリーとブルセラ衣装が吊るされた状態でした。

僕は｢おじさん｣が好きです。
熟年の男の人に憧れていて、｢おじさん｣に
愛されたくて女装を始めたんです。

ところで、確かに大胆でした。初心者だからこそ
無防備だったんですね。
まず、映画館に行く時は、僕みたいな素人は
下着以外は普通の男の格好で目立たないように
して入って､館内のトイレの個室で着替えて、
ウイッグをかぶる？らしいです。
また､いざセックスとなると、急激に便意が
強くなるから、事前に浣腸とか腸内洗浄を
しておかないといけない？とか..｡
女装って本当に大変です。
僕はもっと勉強しますけど。