女装失敗体験談
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

女装して姉の同窓会に参加して

投稿者:美由紀 ◆okImyb6JVY

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2025/06/17 11:33:13 (qP.UsAGz)

私が女装すると姉とソックリになります。
双子の姉妹みたいに見られるから
私の女装は、姉に中学の頃から公認されてた。
姉は、中学から女子中、女子高、女子大
女ばかりの学校です。
私が女装してるのを知るまで
私を汚い男と見られてた。
姉の下着や服を着て女装してるのを見られてしまいました。
服は、姉が着てた中学の制服
固まってしまった私を
姉は、舐め回すように見てた。
急に私を抱きしめてキス
そして耳元で可愛い子猫ちゃん！
それからは、姉の玩具にされてた。
女装する為の衣類などいろいろ提供されてた。
姉は、私に男装するなといい
姉と一緒の時は、女装させられてた。
家で頻繁に女装させられてたから
母には、すぐに知られましたが
怒られもしなかった。
母も姉には、逆らえなくなってた。
母も姉と同じでレズだったが
父に無理やり抱かれて
その時姉を孕まされての
できちゃった婚
母は、父だけ平気になってた。
姉は、働きだしてから
初めて同期の男に抱かれて
男に抱かれるのもありに
姉の同窓会では、集まる人が姉の嫌いな人が多くて
私に姉の代わりに参加することに
参加して姉が嫌がる理由がわかりました。
同窓会が終わり二次会に私は、無理やり参加させられた。
姉は、複数の人に虐められてた。
男にモテそうもない顔の人が嫉妬
姉の顔は、男にも女にもモテる顔
私も女装してたら姉と同じくモテた。
二次会から１人の住んでるマンションに移動
私は、後ろ手に縛れて連れて行かれた。
部屋に入るなり他の人は、裸になり着替えて
ペニバンつけるた人が命令して
他の人は、指示されたことをおこない
順番にペニバンで逝かされてた。
一通り犯し終わると
皆に服を脱がされて
下着姿にされてた。
下着も脱がされて裸にされ
私の小さいペニスが
まだアナル処女の私だった。
ペニバンでアナル処女喪失させられた。
突かれるたびに少しずつ勃起が始まると
私を犯してたお姉様は、
ペニバンを挿入したままで
外して私の勃起したのを手で掴み
オマンコに導かれて挿入
童貞も奪われてしまった。

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パンティ履いて。

投稿者:タケ

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2022/10/16 18:20:56 (oNmIuIUQ)

パンティ履いておいで。

かなり歳上の方から誘われてマンションにお邪魔してきました。

上下スェットで玄関に入ると直ぐに抱きつかれて、玄関先でかなりディープなベロキス。
あっという間に口内に溜まる唾液を喉を鳴らせて何度も。何度も。飲まされて。

彼の硬いモノを押し付けられて、凄く欲しくて。

自らも積極的に舌を絡めて。
彼のヌルヌルの舌を吸い込んで、チュウチュウ！ジュルジュル！と彼の唾液を口内いっぱいに溜め込んでは、ゴクゴクっ！と飲み込みました。

甘酸っぱい彼の唾液の香に洗脳されて、１０分程の玄関先でのベロキスで、堪らず、おマンコして下さい。オメコの中に精液下さい。と懇願。

ダイニングテーブルに手をつかされてスェットを脱がされて、パンティ履いた尻をマジマジと見られて、クロッチ部分を横にずらされて、濡れた蕾を押し分けて彼のペニスが中に。

声にならない鳴咽の様な悶え声を出しながら、凄い速度で猛烈なピストンされて、息絶え絶えで、来てぇ～～っ！中に！中に出してぇ～～っ！

ガツンと突っ込んで静止した彼の腰がブルブル！ブルブルっ！って震えて射精。

振り返って濡れた彼のペニスを咥えて残りの精液を吸い出して飲みました。

パンティの中に彼の精液が垂れ落ちるのを感じながら彼のペニスを夢中で吸い込んでました。

彼の精液をマンコに注ぎ込まれて、垂れ流しながら彼の精液を飲むのが好きです。

昨夜は泊まってきました。

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隣人に女装がバレて

投稿者:りお

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2025/06/24 12:57:24 (NLNQpEZV)

私は女装外出や羞恥プレイをされたりするのが好きなんです。　昼間から外出したりすることもありました。　夜の羞恥プレイのときは、昼間と違い派手で露出の多い服装を指示されたりもしてたりして、その服装で出かけることも多かったんですが･･･
　羞恥プレイからの帰りにエレベーターで隣人と鉢合わせ、それも1階からではなく2階から乗ってくるということが数回ありました。先にエレベーターの階数を押していることもあって、別の階で降りることもできず、自室の階で降りるしかできませんでした。部屋も隣で隣人が先に部屋に入りますが、奥には私の部屋のみなのでバレていたんではないかと思います。
少したったある日、ぼそっと「全然夜と違うんだ　笑」って言われて、バレてるってわかって何も言えませんでした。　家賃の更新とこれがきっかけで、引越しを決めた私の失敗談でした。
あのままマンションに住んでいたら、どうなってたんだろうと考える今日この頃です。

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よくある話です。

投稿者:優

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2024/01/05 13:16:06 (mERZjWSJ)

私は38歳の独身サラリーマンです。
会社では中間管理職(課長)ですが、夜のプライベートでは秘かに女装してます。
絶対に人には知られないように気をつけてますが、実は10年以上の女装歴があります。

小柄で色白なので化け易いし、元々｢中性的｣だと一部の人から言われてきたので、
お化粧とかも上手になりました。
夜だけの､いわゆるパートタイム女装ですが、それでもちゃんとお化粧して女装すると我ながら色っぽい熟女装者になれます。

元々、ゲイのウケでもあるので、上手に女装できると男性方に見られたいと思うこともありますが、人に知られたくない気持ちが強くて、いわゆるハッテン場とかには行けずにオナニーして自己満足してました。

そんな私が連休前の或る夜、どうにも我慢出来なくなって、自宅アパートの近くの、
ハッテン場と言われてる公園に女装して行ってしまいました。
私は、色っぽくて可愛い女に化けた姿を見て欲しかったんです。
タチ気質の男性方に見て欲しかった。
そして、イヤラシい視線で犯されてみたかったんです。

そして･･･その夜のハッテン公園で、知ってる男と出会ってしまいました。
その男は、同じ会社の年若い部下でした。
彼は、最初は私と気づかずに、単に男を求めてきた女装者と思って話かけてきましたが、私は｢マズい｣と思って知らん振りで逃げ帰ろうとしました。

でも･･･彼は暫くジーっと私の顔を見つめてから、私の正体に気づいたようでした。
｢おや、おや･･･中村課長じゃありませんか？･･･課長ってやっぱり･･･前から思ってたんですよ。中村課長って女装すると似合う人だろうな、って･･･｡｣
と、彼はニヤニヤしながら言い、さらに私に近寄って来て
｢良いですねぇ･･･良い女っぷりだ。さすがですね･･･｡へへ､もう逃げられませんよ。
今夜は付き合ってもらいますよ。良いですね。さもないと･･･会社中に言いふらしますからね。｣
と言い、強引に私の手を引いて、公園の駐車場まで行き、彼の車に私を乗せました。

その夜、この、まだ26歳の若い部下のアパートに連れ込まれて･･･激しく犯されました。
秘密を知られた私は抵抗できませんでした。
かなりS気質らしい彼に、虐められるように犯されて･･･私は彼の｢女｣にされました。

その後も･･･会社では彼も素知らぬ顔で、普通の上司と部下ですが、夜は彼のアパートに呼び出されて｢女｣にされて、彼の肉棒でアナルを貫かれてます。
そんな夜は、彼はもう私を中村課長などと呼ばずに｢優子｣と呼んでます。

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自分で言っちゃった

投稿者:りさこ

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2025/08/19 06:27:51 (cyQRYdYo)

失敗したけどハッピーエンドの長文です。

地方で建築資材会社の営業所で働いています。
小さな営業所で所長と営業外回りの方２名、事務のお姉さま方２名、シス
テム管理という名目の事務の一番年下のわたし。
求人広告のアットホームな職場というのは怪しいらしいですけれど、うち
の営業所は本当にみんな仲良しアットホームな職場です。
去年から所長の発案で木曜の定時過ぎにお茶を飲みながら全員集まって雑
談する場があります。当番制でだれかが何かネタを持ってくる、どこかに
旅行に行ったとか何かあったとか業務上の相談とか。

３か月前にわたしの当番のとき、最近ちょっと太っちゃったのでダイエッ
トしてるんですよ～、炭水化物減らしてキャベツ食べて食後にウォーキン
グしてお陰でだいぶ落ちて
『以前穿けていたミニスカートが穿けるようになったんです♪』

あ！？つい調子に乗って何も考えずにしゃべってしまいました。確かに、
スカートがきつくなって太っちゃった、と思ってダイエットしたのです
が…。
一瞬、変な空気が流れましたが、その後は質問責め。女装するの？いわゆ
る男の娘って子？彼氏とかは？見たい！見たい！的な。
言っちゃったものは取り戻せないのでそのままカミングアウトに。
スマホに入ってた女装写真見せたりして。
小物とかかわいいの持ってて怪しいとは思ってたのよｗ、○○さん（営業
の方）そんなに食い入るように見てタイプの女の子ｗ！？みたいに盛り上
がりました。
結果、お姉さま方の推しで女装出勤が許されて、今では金曜日だけ女の子
で通勤して女の子のまま仕事しています。
そういえば、○○さんに『絶対内緒だよ』とブラジャーとショーツとガー
ターベルト、ストッキングをプレゼントされたのですが…やっぱりそうい
うこと？

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