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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

2026/08/02 03:36:01 (5VH4n9.B)

仕事中の自分と別な人格になりたくて、女装を始めてみたんです。
どこまで女にないきれるものなのか・・・
男ってバレちゃうかな・・・
そんな背徳感みたいなものに、ドキドキこうふんしながら女装で外出する
事を楽しんでいたんです。

そんな僕の事を、ずっと覗き見していた奴がいたんです。
それが汚デブ、同じマンションの一つ下の階に住む奴なんです。

その汚デブとは時々、マンションのエントランスで会う事があったんで
す。その時の絡みつくような視線に、何とも言えないゾクゾクするものを
感じていたんです。
申し訳ないが見た目だけ見ると、女性にはまず縁がないだろうなって、そ
んな雰囲気の持ち主なんです。
まさか、その汚デブに襲われるなんてね・・・・想像もしていませんでし
た。まさかの想定外の出来事でした。

僕が女装して外出してることを、彼は以前から知っていて襲うチャンスを
狙っていたんです。
襲われた時マンションのエレベーターに乗った時に、彼とその仲間二人も
一緒に乗り込んで来たんです。
お仲間2人も、彼に負けないくらいのデブなんです。
エレベーターの中の異様な空気感に、ドキドキがおさまらずだったんで
す。彼の部屋の階でエレベーターが止まった時に、両脇を抱えられエレベ
ーターから降ろされてしまい、彼の部屋へ連れ込まれてしまったんです。
すごい早業っていうのか、抵抗する間もなかったんです。

部屋に入るなり、スカートとブラウスを毟るように脱がされ下着姿
に・・・
デブにはMが多いイメージがあったのですが、それが中々のサディスティッ
クな性格してるんです。
女装が趣味なだけで、フェラもアナルも経験ないって言っても聞く耳持た
ずなんです。仲間の一人が、それはそれで、これから仕込んで行くって言
う事で面白かもよって・・・3人ん顔を見合わせて、ニヤニヤ変なわらいし
てるんです。

その日はフェラを強要され、手で扱かされ咥えさせられ顔中精液まみれに
され、それを写真に撮られてしまったんです。
週末にまた3人の相手をすることを条件に、その日は自室に帰らせてもらっ
たんです。
その日以来、週末になると彼の部屋で下着姿になってお酒の相手と御奉仕
させられています。

失敗体験・ハプニングなはずなのに・・・・
自分の中で汚される事への興奮で、何かが目覚めはじめて来てるように感
じています。
1
2026/07/08 14:32:53 (KwSPIdQb)
本格的に女装などメイクする事に踏み出せず、
下着女装などに踏みとどまってる人も多いか、
分からないです。

A70のブラジャーならつけても、そんなに、
膨らみも目立たないですよね…。

同じCカップでも、75の方が膨らみも…、
目立ちます。
2
2026/05/26 00:47:13 (vC9Rf3mF)
夜中にスーパーで
モテなさそうなキモオヤジを
見つけたら
キモオヤジから
見えるトコでしゃがんで
パンチラ見せたり
胸元わざと開けて
横に行ったりして
遊んでました
その日もマイクロミニで
夜中のスーパーで
仕事帰り?のキモオヤジたちを
見つけたので
胸元わざと開けて見せたり
パンチラ見せたりして
買い物して
エスカレーターに乗ったら
後ろにキモオヤジたちが
ついてきて
しっかりパンツ見られちゃいました

帰り道もキモオヤジたちが
付いてきてて
帰り道が同じかなぁーって
思ってたら
いきなり取り囲まれて
太ももやお尻触られ
パンツの中触られたとき
『コイツ男だ』
ってバレちゃった
『どうする?』
みたいな空気になったけど
『女装でも女みたいから』
とか
『女装なら何しても
文句言えないだろ』
とかで
人気のない公園に
連れ込まれてて
フェラさせられながら
ナマ種付けされて
何度も犯され続け
フェラ顔や種付け姿
唾液垂らされて飲まされてる姿
キモオヤジたちの見てる前で
オナニーさせられてる姿
撮影され
脅迫されて
私の部屋まで言わされ
その日から
仕事帰りのキモオヤジたちが
毎日毎日部屋に来て
あるキモオヤジは
私の部屋に住むようになり
食事作っては犯され続ける
そんな日々が引っ越しするまで
数年間続きました

挑発して失敗したって後悔しました
3
2022/01/11 17:13:08 (elnR/oLK)
私は30代前半の女装です。
このお正月に旅行に出かけ、そのついでに深夜にハッテンバに出かけまし
た。
外は寒いので室内系のハッテンバで。

その日、私は昼間は買い物とかに出かけでおでかけ。
昼過ぎから夜まで。
買い物をして食事を済ませてからホテルヘ一度戻った。
そこで時間をかけてSEXの準備を。。。

そしていい時間になったところでハッテンバへ。
ハッテンバには休憩中、プレイ中含めて何人かの女装がいた。
けどメイクはそれなりにしてるけど、
「年齢高めのオバサン、ゴツイ系」
「細いけどオッサン味強い系」
「ゴツい上にブサイク系」
そんなのバッカリ。

そんな所に若くギャル系の私が表れたものだから状況は一変。
複数の男達が寄って来る。
そしてあっというまに下着姿。
ケツマンコを犯されながら、クチマンコも犯され、
さらには手も使ってシコらされ。
さらには乳首やペニクリを攻めてくる男もいて、
もう何Pか分からない状態。
耳元で「カワイイねぇ♪」とかいう声も聞こえるが、
男同士で「極上ですね♪」「遅い時間までいると良い事もあるもんだ♪」
「こんな子がいたなんて♪」とか絶賛の嵐。
まぁそりゃあその他のゴリラやブサイク汚女装に比べたら比べるまでもな
いでしょうから。
そしてその後にはトイレに誘われて1対1でヤって、
終わったから個室から出たかと思うと待ち構えてた男に「いいだろ?」と
誘われてそのままもう一度・・・。
さすがに疲れて「今日は帰るね。」と伝えてハッテンバを後にしたけど、
深夜で人気が少ないとはいえホテルまで歩いて帰るのに身だしなみが気に
なった。
それで近くの公園に行く事にした私。
公園の奥の方にあるトイレまで。

トイレでメイクなどを直して帰ろうと外に出ると突然誰かに抱き着かれ
た。
「キャッ!」と声を上げたがすぐに口を塞がれた。
そして耳元で、
「ズットミテタヨ。オネエサン、キレイネ。SEXシヨウSEX!」
カタコトでそういわれた、明らかに外人だった。
私は「ごめんなさい!今日は疲れたからもう帰るの、だからまた今度、
ね?」と必死に言うも、
「コンドイツ?オマエイツクル?イマシカアエナイデショ!SEX!SE
Xサセロ!」
そういって近くの茂みに連れ込まれた・・・。

そこでブラウスは破かれ、スカートも乱暴に扱われ破れてビリビリに。
当然服もスカートもドロドロ。
乱暴にキスされ、
「シャブレ!」と言ってフェラさせられ、
乳首やペニクリも乱暴に扱われ、
極太のペニスをしゃぶらされ喉の奥に大量に射精されたあと、
さらにケツマンコも犯され3度、射精されました。
その頃にはもう私はボロボロでした。
グッタリ横たわった私とそばに落ちてたコートに「フゥ♪」といいながら
当然のようにオシッコをかけて、
そして剥ぎ取っていた破れたブラウスで汚れたペニスと服と、
「マタコイ。アソンデヤル。キモチヨカタ。」そう言って去って行きまし
た。

そして残された私はトイレでコートをとりあえず水で洗い、
しかし着る事ができるわけもなく、
破れてはだけたブラウスと、ビリビリのスカート、ボロボロのストッキン
グという姿で歩いて帰る事になりました。
傍目には「秋からにレイプされたギャル」という風にしか見えなかったと
思います。
ただでさえ破れていなくてもエロイ恰好の服装なのに、
それがさらに破れているんだから・・・他の男も放っておくわけが・・・
なかった・・・。

この日は見ず知らずの外人にレイプされたというだけで最悪だったのに、
さらに最悪になるなんて・・・。
4
2026/04/02 18:19:26 (VDAgEPc6)
違う掲示板でも、投稿している話しの余談です。
掲示板でお泊まりデート2の話しの余談ですが、その日は公園で彼氏と青姦セックスをしたですけど、事後に履いていた白色のTバックを履き忘れてそのままベンチに忘れてしまいました。
そのまま次の日に彼氏と家を出て探しに行くとTバックは無くなっていました。
このTバックは上下お揃いで、姉にねだって買って貰ったので、無くなって悲しかったです。
5
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