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男の娘・女装体験談

※男の娘や女装にまつわる体験談

初めての日

投稿者:しほちん ◆x80EtAk/aE  shihochinchin
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2025/12/04 14:24:27 (ptMgq8mB)
なんだかんだ何十年と男の人のおちんちんに遊ばれて、遊び続けてます。
今日を最後にしようって毎回思いながら、普通じゃないから辞めようって。
いつからかそんな気持ちもなくなってしまいましたが。
初めておちんちんを咥えたのは15.6歳の時。
その時からもう下着だけは同級生の女子のものを着けていました。(何故持っていたのかは秘密です)
まだガラケーでしたね、ナンネットで募集をかけてすごい数メールが来たのを覚えてます。
その中で仕事の後か休憩中なのか抜け出して近所のスーパーでおちんちんをしゃぶらせてあげるよというオジサンと約束しました。
先にトイレに入って待ってる間、ドキドキが凄かったです。
待ってる間にも何人も人は入ってきますから、その度に(この人かな?)って、ドキドキしながらおちんちんを固くして待ってました。
ノックを5回が約束でした。
3回だと普通にありそうだったので。
5回ノックがされて、扉を開けると作業着姿の普通のオジサン。
後から知るとこの人は、ショタコン、ロリコンだったそうです。
私もどうしていいか分からなくて、緊張していました。
とりあえず私が便座に座るとオジサンがおちんちんを出してくれます。
人生で初めて人のおちんちんを触る瞬間です。
思ったよりも何も感じませんでした。
しばらく触ってるとオジサンが「しゃぶりたいんでしょ?」と。
流石に緊張しました、ぱくっと咥えたと思います、相手を気持ちよくさせようとかじゃなく
自分の口におちんちんを入れたい って気持ちが強かったんです。
やり方はわかりません、普通に夕方のスーパーのトイレですから喋ることもあまり出来ません。
教えてもらうこともなく、自分で色々舐めてみると
段々大きくなってくるおちんちん、少し愛おしく感じてたかもしれません
するとオジサンが
「もういい?満足?」と
そっか、イかせるって難しいんだ、もっとカチカチになるまで見たかったな
咥えたかったな…って思ってました。
間違った事をしているのに、咥えたかったって思ってました。
オジサンはそのまま服を着直して出ていくと。
私は1人トイレに残されて、オナニーをしました。
男なのにオジサンのおちんちんを咥えて興奮してる自分に悲しみと悔しさもありました。
でも凄く出しました。
家に帰った後物凄い後悔と病気への恐怖でしばらく寝られない日々が続き…

またおちんちんをしゃぶる日まではそう時間はかかりませんでした。
141
2025/12/04 14:08:24 (hMfR1eeD)
大学の先輩からほぼ強引にアナルバージンを奪われてから、1年近く関係がありました。
高校の時の彼女とキスの経験はありましたが、セックスは未経験の童貞のままアナルバージンを失ったという感じでした。
その先輩も卒業し就職のため地元を離れて行きました。

アナルだけでなく男同士のキスも未経験でしたが、何人かと経験がある先輩の手で良さを教えられました。
そして最後のセックスでラブホに入った時、もう会えなくなるからと強引で激しいものになりました。
そのせいで出血するまでになってしまいました。
市販の痔の薬で血は止まり、痛さも治まってきたのですが、中の方の痛みが消えませんでした。
肛門科のある病院を探したのですが近場になかったので、思い切って学校の校医に診てもらうことにしました。

以前学校の階段で転倒し診てもらったことがありましたが、父親と同年代ではないかと思られるお医者さんです。
校医室に行った時看護師さんはおらず先生一人だったので、
「痔になったらしくて中の方が痛いんです」と伝えました。
男の先生でもお尻を見せるのは恥ずかしかったですが、先輩には何度も肛門を見られていたので、思い切ってパンツをずらせました。

「外の面はだいぶ治っているみたいなので、内視鏡を入れて診るからね」
固いものを肛門に入れられたのですが、今まで何度も先輩の物を入れられていたので抵抗なく入ってしまいました。
「括約筋の内側に傷があって、これで痛みが消えないと思うから、内側にも薬を塗ってからね」
指が何度も入ってきて薬を塗られたのですが、耳元でそっと言われました。
「だいぶ激しくやられたみたいだね。彼氏に優しくしてもらうよう言わないと大変なことになるよ」
アナルの状態を見ただけで、激しいアナルセックスをしたことが分かってしまいました。
「中の方で自分で塗るのは難しいから、しばらく通いなさい」
そう言われて校医の先生の所に通うようになりました。

142
2025/12/03 01:17:54 (tPGG5rgj)
子供の頃から異常にくすぐったがりで
触られるとゾワゾワして体をくねらせるのでオカマと揶揄われてたの。
普段も髪を伸ばしショーパン穿いて女みたいな恰好なので
公園で男性から声を掛けられ体を触られ
反応する私に興奮してる男性を見たのがキッカケで目覚めちゃった感じw
それから女装に興味を持ち始めて半年ぐらい経った頃
初めて博多のハッテン場に行ったんだけど…

タオルとキーを渡されロッカールームから奥に行くと
真っ暗だし何が何だか分からない(汗)
人の話し声がする方へ行くと青い照明の所に男性が2~3名
平日だったので女装は私1人だけ…
入って直ぐ話し掛けられて「初めて来た」と言うと案内してくれるって
奥の暗いゾーンへ…2段ベッドや個室が有る
手を引かれて個室へ入るとそのまま押し倒され愛撫が始まったの
戸惑ったけど乱暴じゃ無いし優しそうな人だったから抵抗はしなかった

直ぐに身体をくねらせ悶える私
乳首に触れられると身体がビクッと反応してしまう
「感度いいね~♡」って嬉しそうに男性の愛撫が激しくなり
私はだんだん頭がボーとなってきて男性の言いなりに…
「フェラして」と口におちんこが
…大きい!アゴが疲れる~
「よ~し…じゃあ挿れるよー♪」って男性が言っても
ボーっとなった私の頭が回らない…え?ナニ?
男性がゴソゴソ何かしてお尻にヌルっとした冷たい物が塗られて
やっと正気に戻る私
「ウソ?!まさか…ちょっと…」私は処女だったの
ヤバイ!って焦りが9割。でも1割はアナルSEXへの期待。
初体験には大き過ぎなおちんこ
ガチガチに勃起してて容赦なく押し広げながら入って来る
痛い痛い痛い!限界まで伸びきったアナルが今にも裂けそうに
ピリピリしてカリの部分が通ると鈍くズーンとした痛みが

私は苦痛を我慢してしまう性質なのでヤメテと言えなかった
男性は「お~キツイなぁ♪」って喜び容赦なく腰を振り始め
最初こそ割とゆっくりピストン運動してたけど
体位を変えバックになるとガン掘りを始め地獄の様な苦痛が…
ダメだ、もう無理!って時に私の身体に異変が起きたの
下腹部にジワ~ッと熱い物が滲むような感覚が広がり
真冬みたいに縮み上がったちんこから
ビュルビュルとザーメンが…射精したっ?!
快感なんか無くガン掘りされる苦痛が延々と続く
そして漸く男性が声を上げながら射精をしたの
ザーメンでタプタプのコンドーム外すの見ながら
やっと終わった…遂にアナルSEXしちゃったなぁ~
とかぼんやり考えてたの。ところが!
「あ~っ良かった!君スゲェ気持ちイイよ♪」とか言いながら
男性は再び愛撫を始めそのまま2回戦へ
あ~っ!また激しいぃぃ~!!
男性が果てる頃にはもうヘロヘロ

やっと男性が部屋を出て解放されたと思ったら
そのまま別の男性がおちんこギンギンに勃起させ
入れ替わりに入って来た
そのまま私に覆い被さってきて犯される
最初の男性ほど大きなおちんこじゃ無かったから
それほど痛くなかったけど…もうグッタリ

コレ以上はもう壊されちゃうって帰ろうとしてたら
また最初の男性がやって来て
「え?帰っちゃうの?もう1回やらせて!」って
まさかの3回戦目!そしてまた激しく突かれながら
縮み上がったおちんこから今度はダラダラと
何度も溢れる様にザーメン滴らせ悶絶する私…

これが私の初体験
いきなりの激しい行為に苦痛だけだった筈なのだけど
暫く経ったら…
身体が疼き始めてまたお店に向かっていたの
それからはほぼ毎週通って何人にも抱かれて
多い時は翌朝まで7~8人と10回戦なんて日も有った

そして半年も経たずに
「店中に響く」って冷やかされるぐらい
アンアン喘ぎ声と絶頂の声を上げながら
メスイキする様になっていたの

感じやすくて…
早漏でオカマみたいにクネクネするダメ男は
バリウケ女装に向いてたってコトね…
143
2025/12/01 17:29:26 (jMFB1gJC)
母親と息子くらいの年の差の彼ですが楽しく同棲生活を楽しんでいます。
去勢してホルモンしているので身体つきは女の子のようになり体型や肌の質感は女の子のようです。
休みの日は二人でイチャイチャしています。
ホルモンで大きくなった乳房を彼の身体に密着させると彼は優しく抱きしめてくれて身体が熱くなります。
身体が熱くなり、乳首がツンと立ってお尻は彼の太いものを欲しがります。
男だったときは下半身の一点のみが感じるだけでしたが、女の子の今は全身が性感帯です。
年下の彼ですが今では年上の真由美が女の子のように抱かれて可愛い声で泣いています。
彼は真由美を抱きながら「可愛い女の子になったな」と言いながらお姫様抱っこでベットへ連れて行ってくれます。
真由美は「イャン 優しくして」と言いながらベットの上で小さくしていると抱き寄せて服を脱がします。
真由美が「痛くしないで」と甘えながら言うと、「50歳もすぎて可愛いこと言うな」と言いながら真由美を仰向けにします。
真由美の秘孔に彼の逞しいもの入ってくると痛さと嬉しさで「はぁ、ああん」と声が出てしまいます。
144
2025/12/01 14:27:01 (Wy73SQ.p)
ぼくのご主人様のタカヤさんは、30歳でぼくの実家の近くに住む独身男性です。
ぼくは、高校3年の時に、タカヤさんに、スキー場の駐車場に車中泊しているハイエースの中で、強引にフェラ抜きされました。
それを家族や友人にバラすと脅されて、それからも何度か呼び出されたりして悪戯されていました。
その年の春に、進学先のぼくのマンションの部屋で、タカヤさんにアナル処女を奪われ、それから毎週末毎にタカヤさんの玩具にされてきました。
その、夏休みにぼくは、タカヤさんに富士山麓のコテージに一泊する小旅行に連れて行かれました。
普段は外では、男物の服を着ているので、その日も、日中は普通の男物の服装で過ごしていましたが、チノパンの下は、チュチュアンナの黒のフルバックパンティとベージュのパンストを穿いていましたし、午前中に腸内洗浄をしてから出発したので、車の中でも、河口湖畔でも、気持ちは女の子の気持ちになっていました。
コテージに着く前に、コンビニでお弁当やサンドイッチ、アルコール類やおつまみを買い込みました。
ぼくは、腸内洗浄してから、水分しかとっていなくてお腹が空いていたので、早く宿に着いて、タカヤさんに抱かれて、早くご飯を食べさせて欲しいと思っていました。
今夜もタカヤさんの玩具にされることは覚悟していましたが、泊まりなので、何度も、何回も、長時間責められるとキツイので、あまり激しくされないとうれしいなと思っていました。
「お、ここだ。」
タカヤさんが、ナビの案内通りに車を乗り入れた宿は、普通のホテル棟とコテージが併設されたところでした。
「美奈はここで待ってれば良いよ。あっちのコテージだから。」
ホテルの受付でチェックインしているタカヤさんを待ちながら、ホテルから見える大きな富士山を眺めていました。
コテージは、かなり広めでバスとトイレとキッチンがあり、主寝室はセミダブルベッドのツイン、もうひとつ普通のツインの部屋がありました。
「美奈、まずワンピースに着替えてメイクしろよ。」
タカヤさんに言われ、ぼくは、シャワーを浴びようと着替えを持ってバスルームに向かおうとしました。
「美奈、良いよそのままワンピースに着替えれば。メイクもした後でアナルだけ中も外も洗えば良いから。」
タカヤさんは、シャワーを浴びずにする事も好みなので、ぼくは、またそうされるのかとなんとなく思いながら男物のポロシャツとチノパン、それとソックスを脱ぎ、パンティとセットのチュチュアンナの黒のブラと黒のキャミを着け、ネイビーブルーのワンピースを着ました。
ぼくが、メイクも終わりショートボブのウィッグを着け終わってタカヤさんのいるリビングに入ると、タカヤさんは、冷蔵庫からビールを出して、グラス2つに注いでくれました。
「ほら、隣に座れよ。」
ぼくは、黙ってタカヤさんの指示通りにソファに並んで座りビールに口をつけました。
朝ご飯以来何も食べず水分だけだったので、ビールは少しキツかったけど、シラフで抱かれるよりも少し酔いが回っている方が抵抗感が無くなるので、タカヤさんに勧められるままに、TVのローカル番組を見ながらビールを飲んでいました。
タカヤさんは、いつものように、隣に座ったぼくの太腿をパンスト越しに撫でたり、ワンピの上から、胸やお尻を触ったりしていました。
「さ、美奈。アナル洗うぞ。トイレでいいや。」
ぼくは、洗浄用のセットを準備してトイレに入り、アナルにローションを塗ってから、アダプターをアナルに挿入しました。
「んっ」
ぬるま湯で薄めた洗浄液がゆっくりとぼくの腸内に入ってきました。
「エロいよ、美奈。浣腸してるの見るのって興奮するよ。恥ずかしい事してるの見られて、美奈も感じる?」
物凄く恥ずかしい姿です。
便器に腰掛けて、ワンピを捲り上げて、パンティとパンストは膝まで下ろして。その姿を見られるのも恥ずかしいのに、いまは、腸内洗浄までさせられているんです。タカヤさんに抱かれるための準備で。
「お願い、見ないで。恥ずかしいです。」
言っても聞いてくれない事は分かっています。でも、タカヤさんは、ぼくにそうお願いさせるのが優越感が湧くようで好きなのです。黙って我慢していると、もっと辱めてくるので、ぼくは、便器に座ったまま、俯き加減でタカヤさんを見上げてお願いしました。
「見られて恥ずかしいのが感じるんだろ?美奈。ほら、浣腸しながらクリ勃起させろよ。」
「出来ないよ。許してください。」
「なんだよ、俺の命令に逆らうのか?あ、そうか!俺に触って欲しいんだなぁ?変態だなぁ!」
タカヤさんは、そう言うと、ニヤニヤしながらぼくのペニスに手を伸ばしてきました。
「あっ!ちょっとぉ!」
洗浄器とワンピで両手が塞がっているぼくは、なんの抵抗もできずに、タカヤさんの手が自分のペニスを摘み、揉み、撫でて、そしてシコシコするのを見つめていました。
「あっ!んんんんんっ!」
タカヤさんにペニスを弄られて、恥ずかしいくらいに直ぐに反応してしまいました。
「あららー。こんなにクリ硬くしちゃって!変態だなぁ。浣腸しながらが気持ち良いのか?」
洗浄が済むまでの20分以上の間、ぼくは、タカヤさんにペニスや太腿や下腹を悪戯され、恥ずかしいことを言われ続けました。
排便後、もう一度ぬるま湯だけで少し洗浄してからリビングに戻り、ソファにもたれかかって休んでいると、タカヤさんのスマホに着信があり、タカヤさんはコテージから出て行きました。
1分もしないうちに、コテージのドアが開き、タカヤさんと共に2人のおじさんが一緒に部屋に入ってきました。
「えっ?」
ぼくが驚いて呆気に取られていると、おじささんの1人がぼくを舐めるように眺めながら言いました。
「本当だ!若くて細くて可愛い娘じゃないか。」
「そうだろう?お、今日は化粧もしているから余計に可愛くなっているな。」
もう1人のおじさんは、以前、タカヤさんに連れて行かれた成人映画館で、ぼくに悪戯してきたおじさんでした。
「この間と同じルールね。アナルには、チンボも指も入れない事。必ず守ってね。」
タカヤさんはニヤニヤしながら平然と言いました。
「えっ?何っ?聴いてないよ。何よ、この人達?」
ぼくは、パニックになり、思わず女言葉になっていました。
「可愛いねぇ。この前みたくタップリと可愛がってあげるよ、おねえちゃん。美奈ちゃんだっけ?」
先日の映画館のおじさんがいやらしい顔をしながら言いました。
「ほら、美奈、立てよ。」
タカヤさんは、ぼくをベッドルームに連れ込み、だったまま抱きしめてキスをしてきました。
ぼくが、タカヤさんに抱きしめられていると直ぐに、おじさんの1人がぼくのワンピのスカートを捲り上げてお尻や太腿を撫でまわし始めました。
「ねえちゃん、小さくて可愛いお尻だなぁ。今日は黒のパンティなんで、エロいじゃないか。」
もう1人のおじさんは、ぼくの着ているワンピの背中のジッパーを下ろして、背中や肩口や頸に、ねっとりとした舌でキスしてきました。
「んんんっ!んんっ!」
ぼくは、抵抗しようとしましたが、タクヤさんに抱きしめられ、ディープキスされていたので、かなり動きが制限されていて、お尻を触っているおじさんの手を掴むくらいしか出来ませんでした。
「んんっ!んっ!んっ!」
タクヤさんに身体の自由を奪われて、おじさん2人に痴漢される非日常の世界に、m系のぼくは、思わず反応し始めてしまいました。
「まず、ワンピース脱がしちまおうぜ。」
1人のおじさんがそう言うと、タカヤさんももう1人のおじさんも協力してぼくは、着ていたワンピを脱がされました。
「おおっ!若いのに黒の下着とはたまらないね!」
ぼくの下着は、タカヤさんが買ってくれるので、タカヤさの趣味なんです。
ぼくを抱きしめていた腕を解いたタカヤさんは、ぼくにキスしながら、ぼくのペニスをパンストの上から撫で始めました。
「ふっ、美奈。美奈の変態クリトリスが大きくなってきてるじゃないか。」
「んっ!んっ!」
タカヤさんにキスされながらペニスを撫でられるのも、おじさん2人に、お尻や太腿を撫でられるのも、後ろから抱きつかれて、頸や肩口に舌を這わされるのも、物凄くされてる感が強くて、ぼくは、我慢できずに喘ぎ出してしまいました。

この後、いよいよ襲われますが、長くなったので次回にします。
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