男の娘・女装体験談

中学時代に映画クレヨンしんちゃんのハイグレ魔王を見て、ハイレグを着たくてたまりませんでした。スクール水着がハイレグに似てたので1人で留守番してる時に妹のスクール水着を借りて着ました。サイズは良く着れました。鏡で見てみるとハイレグを着た感じでした。スクール水着姿で「ハイグレ、ハイグレ、ハイグレ」としました。どう思いますか？

男性です。中学時代に女性スクール水着を着ました。どう思いますか

手、フェラ抜きのお手伝いが楽しくてやめられない熟女装です。３年くらい続けていますが種類豊富なチンポに飽きません。
ここ数ヶ月ハマってるのが偉そうに仁王立ちフェラをさせたがる男のアナルに指を突っ込む事w
チンポの前に跪いて従うふりしつつ少し足を開かせて股の間からお尻を撫でたりタマタマ揉んだりアナルをつついたり。そんなことをしながら指ゴム、ローションをコソコソ準備して鬼頭を強めに咥えこんだタイミングでにゅぷっとです。
４０人くらい試して八割くらいは「いや、ちょっ……w」「おっ…？うわぁ…」とかいいながら一本はズッポリ入って受け入れるんですwww
不慣れな人はたぶん背徳感、少し弄ってる人は掃除してないから焦ってる感じとか反応色々ですが、特に動かしたり強い刺激はいれなくても結構早めに射精してしまいます。
処女アナさんとかは痛くて萎えるのかと思いきや逆にフル勃起して即射とかにはウケましたw
中にはそれなりにケツマン仕上がってたりな人も稀にいてそういう人はパイパン率高いのもちょっと勉強になりました。一人だけメスイキしたのはビビリましたが…w

そんなことしてたら急激にリピ率が上がるのは何故なのでしょう……ホントは掘られたいとか？w
なので今度Ｍっ気強そうなリピさん寸止め遊びして逆に跪かせて舐めさせてみようかなーなんて考えてます。あわよくば掘っちゃおうかなとかwww
抜いてくれだけの精子脳な男性がアワアワするのも良いですよね！うん。絶対やってみよう！な今日このごろです。

俺は37歳のバイ。年齢・体型問わず（未成年は興味無いが）セックスを楽しんでいる。男とはタチウケどちらも経験してるが基本的にはタチ。ウケは普通に挿入はできるがアナル逝きまでは経験無いが気持ちいい感じはある程度で、掘られて興奮してる感じ。もちろん女装さんも好きだ。
ニューハーフの動画を見てて逆アナルに興味がわいた。風俗行けばすぐ経験できるんだろうが、せっかくなら素人の女装かニューハーフにされたいと思いネットで募集。何人か連絡頂いた中からマイコと名乗る29歳の女装さんにお願いすることに。写真で見る限りマイコは細身でかわいらしい感じ。お互い予定が合わず会えるまで1ヶ月半ぐらいかかってしまったが、昨晩無事会えて初の逆アナルを経験した。
メールでチンポを見せ合った限りそこまでデカく無さそうだったので問題無くヤレそうとは思ってたが一応数日前からオモチャで慣らしてた。昨日は仕事を定時で切り上げ帰宅し即アナルの準備からの興奮抑えられず軽くオモチャ遊びしてると「準備できました」と連絡が来たので待ち合わせの公園へ車を走らせた。数分待つとマイコの車も到着。俺の車に乗り込み改めて自己紹介がてらの挨拶からのキス。マイコは既に硬くなってて「楽しみでした」とにっこり。
俺の部屋に着き、部屋に入って玄関で抱き合い舌を絡め合いそのまま即ベッドへ。俺は全裸、マイコは下着姿になりベッドで抱き合いながらキスをしてるとマイコが乗っかってきて俺の乳首を舐め始め、そこから身体中を弄られた。
「お尻もちゃんとほぐしてあげますね」と言うとマイコはアナル舐めしながら手コキをし始めた。その後はローションを付け指を挿れながらフェラしながら「和哉さん普通にお尻指入ってエッチですね」とか年下女装に言葉責めまでされながら下半身を責められた。
しばらく責められて攻守交代。マイコに最初は下着着けたままハメてもらうようお願いしてたのでブラをズラして乳首を舐めるとかわいく喘いだ。チンポはデカくは無いが既にパンツには収まらなくなってた。パンツの横からチンポを引っ張り出し我慢汁を味わってからそのまましゃぶりついた。気持ち良さそうにしてくれたのが嬉しく当初の予定を忘れしゃぶってると「和哉さん、挿れる前に出ちゃいますよ」と言われフェラを止めた。
ゴムを着けてマイコの前で股を開いた。ローションを塗り足してくれた後、亀頭をアナルに擦りながら「和哉さん挿れますよ」と言うとゆっくり俺に体重をかけアナルに挿入してきた。
年下のかわいらしい女装にアナルを掘られてる…その状況に俺は興奮し息が荒くなっていた。ただしゃぶりすぎたのか挿入して数分で「ごめんなさい、イキそう」と果ててしまった。抜いたチンポのゴムを見ると結構多めな精子が溜まっていた。俺はお掃除フェラをしてあげて一旦休憩。抱き合いながらキスしてるとマイコがすぐ回復。軽くしゃぶって硬くしてすぐゴムを着けて再挿入。今度は長めに色んな体位でマイコからの逆アナルを堪能できた。
2回目の射精した後は休憩し2人で軽くシャワーを浴びて待ち合わせ場所まで送ってあげた。車で俺のチンポをずっと擦るマイコ。なんでもフェラ好きなようで、駐車場でお別れ前に俺のをフェラ抜きごっくんのオマケ付きでした。「逆アナルだけの約束だから我慢してたんですけど」って真面目な子でしたね。
すっかり仲良くなりまた会う約束まで。「今度は和哉さんのおちんちん挿れて欲しいです」と言うので今度はマイコのアナルを使わせてもらおうかと。もちろん時間があれば俺のもまた掘ってもらいたいですけど。

社会人になって数年、まだ学生のノリが消え切らない時期の出来事です。日常ルーティンに飽きてそろそろ変化が欲しいと思っていた頃、会社の伝手であらゆる業種で同年代の社会人と交流する会みたいなのに参加してみることに。
複数回繰り返せばそれなりに警戒心も薄れ飲み会でもゲスな話しも出ます。そこでおもむろに美容師やってる人が持ち出したお姫様カットのウィッグ。皆なんだなんだと盛り上がり美容師の話しそっちのけで被ったり遊んでいると建築系のちょっと輩風だけど真面目な人が一言。
とりあえず全員一回被って誰が似合うか見てみねぇ？と。正直嫌な予感がしました。私は小柄で中性的なファッションが好きで女装遊びもやってます。
そしてノリのまま端から被りゴリラ姫、武闘家姫、ブサイク姫と揶揄と爆笑が続き私の番。
皆がスーッと静まり目の色が変わる。明らかに性欲剥き出しの目。少なからず同性のちんこに興味はありましたがこれは怖かったです。。。
ふと建築系が不味さを察知してくれて「ハイ優勝！」とリセットかけてくれて助かりました。他の皆も勃起したとか結婚してくれとか和ませてくれましたが冗談には聞こえなくて思わずトイレに逃げました。もちろんウイッグは返してます。
その行動が不味かったようで、店外の雑居ビルの廊下にあるトイレに入ってすぐに美容師の人が来ました。「大丈夫？」とか言いながらももう目がいってて個室に押し込まれキスされました。
女装遊びしたことあるとはいってもただの外出ショッピングくらいで性的な事はしたことなかったからパニックでした。
執拗にキスされ下半身を弄られ怖くてしゃがみ込むと彼はおもむろにちんこを出します。本当に怖くて声も出ない、抵抗も出来ない。
「なぁ頼むよ…」の一言でたぶん歪んだんだと思います。嫌とか逃げるとかでなく射精させれば終わると思い咥えました。
幸いなのかすぐに発射して終わり彼は逃げましたが、動けず座り込んでいる私は口から溢れる精子を見て勃起しており異常に興奮している自分自身に愕然となりました。
思い返せば断るとか逃げる場面はいくらでもあったはずです。
これがあって会には行かなくなりましたが代わりに女装してビデボで咥えるのが好きな変態になりました。
今は正直楽しいです笑