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女装失敗体験談

※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

実益を兼ねたバイト

投稿者: ◆3monQWPEh.
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2025/10/13 06:23:43 (SafDvKjO)
既婚の恵30才です
結婚は、早くて22才の時です。
バツイチの年上で子持ちと結婚しました。
可愛い娘に懐かれて仕事帰りに一緒に保育園に迎えに行くようになり
仕事の上司で教育係の妻と結婚して
父親になりましたが
高校生の頃から本格的に女装して外出
そしてすぐに処女(アナル)喪失しました。
高校卒業までに50人以上に抱かれてました。
抱いた人がたまにお小遣いやホルモンの薬くれて
もっと可愛い女になりなと言われてた。
そんなことしてたから大学進学する頭無くて
親の紹介で小さい会社に就職
そこで新人教育してくれたのが妻です。
教育も終わり配置された部署の上司だった妻
妻にとって初めての部下で後輩の私
歓迎会と言われて家に招待されて
家に向う途中 保育園で娘を迎えに行き
そして食べ物の準備してる間
娘と遊んであげてた
女装するような私は、女顔だし声もどちらかと言えば女声で娘に怖がられることもなかった。
実家から通ってたけど
アパートを借りて1人暮らしすると嘘を付いて
妻の住んでたアパートに転がり込んでの同棲
女装用品は、実家に置いてきたつもりだったけど
女装外出して着替えなど入れてたカバンも持っていってしまってた。
ホルモンも少し飲んでたから胸も中学生くらいの女の子と同じくらい出てたのと
男に胸を吸われて乳首も肥大して若い女性とかわらない胸
娘と一緒に入浴するようになり
娘から妻に私の胸を話されて
それまで一緒に寝てたけど
まだ妻とエッチしてなかった。
先に入浴して娘が入ってくるのを待ってたら
妻と娘が2人で入ってきた。
驚いたけど子持ちの妻は、まだまだピチピチ体
それで勃起してしまった。
妻に子供サイズなのねっと
私の竿を握られてた。
初めて女性に握られた。
男と違う優しいタッチ
そして包茎の竿をむいてくれた
それを見てた娘も私のを握る
娘の片手に収まる私の竿
湯船の中で私、妻、娘と重なり入浴
私の小さい勃起した竿は、妻の中に童貞喪失で中出し
女性の中の気持ち良さを知った。
娘が寝た後に妻の出て一度逝かされた後
今度は、口でフェラを
男のをフェラしたこと有るけど
相手にされたことがなかった。
妻にとって物足りないと思ってたけど
久しぶりの挿入は、妻に程よい大きさだったみたい
妻は、腰を振りながら私の乳首を吸いながら舌で転がすから
妻と一緒になって喘ぎ声をだしてた。
カバンの中に入れたままの女装用品
妻に見られて
そして私用のタンスの引き出しになおされてた。
化粧品などは、妻の化粧台に一緒に並べられてた。
勃起してないとほとんど陰毛に隠れて見えない竿
玉袋の玉も小さいから
玉袋とわからないほどの私
娘が私の裸を見て妻と同じ女の子みたい
私と同じ女の子だね
名前も恵だから女の子の名前だねと
そして妻と結婚して
まだ機能してた私の竿で射精で妊娠
まだ給与が少ないから私は、仕事帰りにバイトすることに
でもなかなかいい仕事がなくて
妻と相談して女装してスナックでバイトしようかと
妻に吸われて胸も前より大きくなり
ブラ無しだと乳首が擦れて痛く
仕事にも下着女装するようになってた。
妻や娘の公認で女装や化粧してた。
髪の毛は、余り伸ばせないからショートヘア
ボーイシュな女性みたいな
結婚してから妻と同じようにピアスも着けだした。
髪の毛でピアスも隠れてたから
求人募集してたスナックで面接
既婚で子供いるから曜日や時間など決められた。
名前の恵(ホントの名前)は、勝手に勘違いされて
女装には、勇利な名前です。
いろんなとこでカード作るとほとんど女性にされてた。
わざわざ性別男と書かないでいると勝手に女にされてる
16
2025/09/26 13:57:06 (e73qXMRh)
 女装そのものの失敗談ではありませんが、ちょっとやらかした話です。夏によく見られる若い女性のノースリーブやミニスカート姿等の素肌露出ファッションをいつも羨望の目で見ています。エロ、というより女性美、みたいなものを感じるのです。ボクも女性に生まれたかったな、ってね。しかし最近、女装を覚えたのでやってみることに。晒すのはお腹と太ももから下。それにあう丈の短いシャツとミニスカートを購入したのですが、スカートはサイズを間違えたらしく、太ももどころかパンツまで見えそうな長さしかなくさすがにこれはダメだな、と買い直すハメに。まあ、通販の難しいところですよね。皆さんも気をつけて。
17
2025/08/27 13:24:12 (KtojUCZ.)
 女装奴隷です。先日、ご主人様にメイド服姿で外に出されたのですが道ですれ違った母親に手を引かれた4、5歳くらいの女の子が「お姉ちゃん、カワイイね。これ、あげる」とキャンディをくれたのです。「くれるの?嬉しい。ありがとう」と普通に貰ったのですが、何も知らない純粋無垢な幼子を騙したような罪悪感のようなものに苛まれてしまいました。あの時のお嬢チャン、ゴメンネ。
18
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2025/08/27 02:02:43 (FRTHs.62)
この時間に最寄り駅周辺をブラウスにミニスカートにウィッグのみで歩いてたら、夏休みなのもあって凄く見られた。 私的には失敗ではないんですが、若い子から変態を見るような目で見られて満足でした。しかも男3女3グルースからは「ヤバっw」「エロい格好してるw」のと言葉を頂き、その後スーパーから出てきた若い子からは5度見くらいされて、何度か目が合って興奮しちゃいました。
19
2025/08/19 06:27:51 (cyQRYdYo)
失敗したけどハッピーエンドの長文です。

地方で建築資材会社の営業所で働いています。
小さな営業所で所長と営業外回りの方2名、事務のお姉さま方2名、シス
テム管理という名目の事務の一番年下のわたし。
求人広告のアットホームな職場というのは怪しいらしいですけれど、うち
の営業所は本当にみんな仲良しアットホームな職場です。
去年から所長の発案で木曜の定時過ぎにお茶を飲みながら全員集まって雑
談する場があります。当番制でだれかが何かネタを持ってくる、どこかに
旅行に行ったとか何かあったとか業務上の相談とか。

3か月前にわたしの当番のとき、最近ちょっと太っちゃったのでダイエッ
トしてるんですよ~、炭水化物減らしてキャベツ食べて食後にウォーキン
グしてお陰でだいぶ落ちて
『以前穿けていたミニスカートが穿けるようになったんです♪』

あ!?つい調子に乗って何も考えずにしゃべってしまいました。確かに、
スカートがきつくなって太っちゃった、と思ってダイエットしたのです
が…。
一瞬、変な空気が流れましたが、その後は質問責め。女装するの?いわゆ
る男の娘って子?彼氏とかは?見たい!見たい!的な。
言っちゃったものは取り戻せないのでそのままカミングアウトに。
スマホに入ってた女装写真見せたりして。
小物とかかわいいの持ってて怪しいとは思ってたのよw、○○さん(営業
の方)そんなに食い入るように見てタイプの女の子w!?みたいに盛り上
がりました。
結果、お姉さま方の推しで女装出勤が許されて、今では金曜日だけ女の子
で通勤して女の子のまま仕事しています。
そういえば、○○さんに『絶対内緒だよ』とブラジャーとショーツとガー
ターベルト、ストッキングをプレゼントされたのですが…やっぱりそうい
うこと?
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