痛いのかなー？

あまり年齢の事のことは気にしなくてもいいと思いますよ。
人の体のつくりがそうなってる以上、初体験は痛くて当たり前では？。
それは別に恥ずかしがる事でもなんでもないですよ。
年齢に関係なく、痛いものは痛い！ですよ。
痛み具合ってのは男の私には流石に判りませんが、初体験の時には
無理せず痛がればいいんじゃないですかね。

単に経験したいだけなら、自分の理想で相手を選べば良いと思う。例えば、初体験を武勇伝にしたいならルックス。痛いのが嫌なら経験豊富者。精神的な安心感等を求めるのなら優しい人。等々。でも、人は人、キミはキミだから、焦る事無いよ。一回きりの大切な思い出だから、後悔しない様にするのが一番だと思うよ。「捨てる」様な事だけはしないで。