熟女シンママ

主さんは既婚者ですか？
そのシンママさんとどういう関係になりたいかでも変わってくると思いますが…

·女性の話しを聞いて共感してあげる
·適度に「自分はこんな感じの人間ですよ」と開示してあげる(自慢ぽいのは禁物)
·清潔感大事

まずはこんなところだと思いますが、相手がシングルさんなのでどこまで本気のお付き合いになっても良いのか、主さんの状況次第ですね。

遊び相手で良いのか、向こうが本気になっても大丈夫なのか…とか。

彼女がお酒を飲めないことを残念がったり、からかったりしないことを心がければ、普通と変わりませんよ。

既に飼い犬という共通点があるのですから、話題にも困らないでしょうし、彼女自身や彼女の犬にプチプレゼントなんかを用意すれば、それで充分かと思います。

出会いの目的にアダルト目的を含まない人だとしても、それは「セックスしたいだけならお断り」って言っているだけなので、それだけじゃないよってことを伝えられればちゃんと応えてくれるのでは？

会話には貴方と居ると落ち着くとか、気が合うとかのワードを多めに。ちゃんとお付き合いしたいなら嘘は少なめにすべきですが、彼女の言う事を決して否定しないと云う優しい嘘はお付き合いの潤滑油です。

普通のナンパの10倍はやりやすいし、勝率も高いと思いますよ？そもそもナンパはシラフでしますし、出会い系で出会っていて、共通項まであって何を躊躇っているのかがわかりません。
それでも駄目なら普通に縁が無かったってことでしょうし、次に行くべきと思いますけどね。