＞ただ，その先が無い…

って書いているけどチャレンジした事あるの？

文面からの想像ですが、過去に彼女のＯＫサインがあったと思います。
言葉でなく態度、仕草。見落とす男性が多いです。

一度冷めた女が熱くなるには別のアプローチが必要だと思います。
ＯＫサインを出しても気付いてくれない時の女の心情が理解できますか？
冷めた女のお付き合いの典型例だと思います。

こういう事は出たとこ勝負なので他人の意見を聞いてシュミレーションをしても
なにかが少し違えばまたサインを見逃します。
自分の性格は自分にしかわかりません。自分に合ったアプローチを
考えるべきです。百人と色。同じパターンは無い事を知るべきです。

渋谷あたりでの声掛けなら定石があるんでしょうけど。