参考になるかどうか分かりませんが、
３人ほどの保険レディーと遊びました。

１人目は、イチバツの４０歳の綺麗な新人さん。からかい半分に
「エッチさせてくれるんだったら、保険を切り替えるよ＾＾」
と言ってもイヤがらないので、ちょうど切り替えるタイミングだったので
保険を切り替え、しばらくしてエッチをするようになりました。
１年ほどして「○○保険に入ってくれないかなァ」と頼まれましたが、
「その保険はパス」と言って入りませんでした。
その後、エッチお誘いメールを送っても返事がこなくなってしまいました＾＾；。

２人目は、少々かわいい系の人。「エッチさせてくれるのだったら保険に入るよ」って
言ったら、保険の話抜きにして、即エッチをするようになりました。
しばらくして「旦那とうまくいってないので、もうすぐ離婚する」と言い出すので
即、逃げました。

３人目は、既婚でスリム系の人。「保険に入って」とうるさかったのですが
保険の話抜きでエッチしようとし、エッチできる寸前まで行きましたが、
他の人にも色仕掛けで保険の勧誘をしていたので、即サイナラしました。

まァ、その保険レディ次第でしょうけど、保険をエサに口説くとかが
一番良いでしょうね。