アドバイスお願いします。

女の性格がわからないから、参考までに経験的な感覚を書いておきます。

昔の男の話をする女は、大体は男女関係と思って付き合ってない。
良く言えば、友達感覚。
厳しく言えば、眼中にない男ってことになる。
女が男（付き合いたいとか、結婚したいとか思っている本気の意味）の場合は、昔の男の話を自分からは避けるよ。
話の流れで答えるか、はぐらかすかする。
残念ながら、相手が主のことを本気になる切っ掛けがない限り無理。
後からの切っ掛けで、そうなった場合は一時的な関係で終わることが多いから諦めろと思った。
１度だけの関係、短命関係なら方法は幾らでもあるけど、奢って貰う事が当たり前の女は一般常識ないから魅力感じない。
新しい女に金を使う方が良いと思うよ。