アドバイスください。

とりあえず食事して雰囲気を創りましょう。
私の経験上、その手の方はすでに落ちていると思いますが
変なところで自分のプライドを守りたがるもんです。
相手の話はつまらなくてもじっくり聞いてあげて
こちらのペースへ（Hな雰囲気）へ誘い、出方を見ます。
雰囲気作りができれば、さりげなくホテルへ誘いましょう。
たけしさんが30代（年下）ということを相手もしっかり意識していますから
このチャンスは大事にしてるはずなんです。
あせらないことです。
エッチになれば、おそらく固く真面目に装っていたものが
嘘のようにはじけてくることでしょう・・・
頑張ってください。