同じく40代熟女ですが、どうして先にもらわないのですか？
あなたがお金に執着しないのならかまいません。
でも値切られると腹が立ちませんか？
私の考えでは、ホテルに入った時点で契約成立です。
（批判あるでしょうが）

たとえば、ホテルに入ってシャワーを浴びようとしました。
（もしくは浴びました）
そこへ男性の携帯が鳴り、急に仕事に行かなければいけなくなった。
何もしていないのでお金は払わないと言われたらどうしますか？
何もしなかったのは男性側の都合であり、こちらの都合ではありません。
こちらから帰ると言ったならともかくそうではないですよね。
お金は全額頂くのが当然です。
しかし、ほとんどの男性は渋ります。

私はそういう事態や、あるいは終わった後で値切られるのを防ぐために必ず
先払いを要求します。ホテルに入ったらすぐに。
言い方はあくまでソフトに「先にもらわないと安心できない」とか「集中す
るために安心したいから先に」こういえば男性はすんなり出します。
半額を先に、という場合は応じません。「そういうのちょっと」ときっぱり
拒絶します。

私は若い男性や年下はダメなので相手にしませんが、基本的に向こうはうま
くいけばお小遣いをもらえるんじゃないかと勘違いしています。
その勘違いをただすためにも先払いは絶対ですよ。
また、50歳以上の男性も、本音は若い女性がいいのです。年増を相手にする
ときは、どうやって値切ろうかあるいはタダ乗りを考えている人もいます。

どんな相手にも先払い要求は基本です。

（援助交際は犯罪ですね。これはフィクションです）