自分は自宅の庭からデビューしましたよ。
家が密集してたら無理でしょうけど。

夜中だったら、学校の校庭とか公園とかが無難じゃないですか？
初めてなら、とりあえず明かりがない人里離れた路地とかでも、外で脱いじゃった背徳感とドキドキでたまらないと思いますよ

くれぐれも人に見つからないように、人に迷惑かけないようにお願いしますね。