私も高校生の頃の話ですが同じ経験があり、非常になつかしく
また、その興奮が蘇る思いです。
私の場合は、当時下宿生活でした。
それは２パターンあり、５０代の裏に住んでいる奥さんとその下宿のお姉さ
ん（薫っていう名前だったはず）のバージョンです。
最初の経験は偶然の出来事で、いつものように自慰行為に耽っていた所、
下宿のお姉さんに見られたのが最初です。
状況としては部屋の窓のすぐそばに犬小屋があって、そこからは私の部屋は
丸見えですが、普段人がくることなど想定していなかったため、窓をあけ下
半身丸だしで、お気に入りのエロ本を広げ多分一心不乱にオナニーに励んで
いたと思う。
（夏休みですることもなく部屋に居たとある昼下がりと記憶している）
いい感じでしたが、何かの違和感（視線）を感じてふっと見たらば、そのお
姉さん（薫さん）がガン見ではなく、体を斜めにして犬に餌をあげ遊んでる
ふりしているが、確実に視線は私のオナニー姿を見るためそこに居る。
少なくともそう感じた私は思わず声がでてしまう程の興奮で大量の精液を
吐き出してしまった。

それからはその下宿を出るまで数十回は薫さんにオナニーを見せ付けた。
そして、必ず気づかないふりをしてしかし必ず射精するまでそこに居てくれ
た薫さんでした。

５０代おばさんのバージョンは下宿の裏側に住んでる奥さんで、窓から見え
る位置に洗濯物干し場があり、時々見かけるとオナニーを見せてました。
その奥さんも最初は　ハッとした顔をしたがすると必ず逃げないで見るとも
なしに見てくれてました。
女も男のオナニー姿は刺激的なのかなと当時は考えてました。

２８日午後４時過ぎの事。隣の庭を見張っていると、奥さんがのんびり出てきました。
真夏の気温だった頃は３時前後に洗濯物を取り込んでいたんですが、ここ数日涼しくなったので時間を早めたらしく、今日は２時頃洗濯物を取り込んでいました。しかし油断して気づくのが遅れ、何もできませんでした。
やるなら今しかないと思い家を飛び出たんですが、いつもは隣の庭に面した我が家の裏手に向かいながら服を脱いでいき、奥さんの前では下半身裸になっているタイミングだったのが、今日は急いで向かったので服を着たままで顔を合わせる事に。
奥さんは鉢植えの様子をチェックしていたようで、俺に気づくとジッと見てきましたが、この間の事もあり、しかもまだ服を着たままなので逆に恥ずかしくて、しばらく見つめ合ってしまいました。
しかし何も言われないし表情も変えずこちらを見ているので、初めて見られながら服を脱いでいく事になって、いつもより変態な事をしてる気がして凄まじい興奮。
ガン見されつつ服を脱ぐ→勃起したモノに唾液を塗りしごき始める→見られながらしごきまくり射精、出た精液を見て｢あらあら｣と改めて顔を見られ、呆れられて終わりという形になりました。
どうやら、無茶な事をしないかぎり今後は<苦い体験>ではなくなりそうで、とても嬉しいです。

そうだよ、ＯＫなんだよ！
確約したんだよ、了承済みなんだから臆することなくできるってことさ。
奥さんを飽きささないように試行錯誤して楽しませてあげてください。
たとえば、簡単な自縛（タオルとか荷造りロープとか）してアナルバイブ
挿入してフィニッシュとか、マジックで「僕は変態ですゴメンなさい」とか
書いて見せつけるとか、アイデア次第でどんどん楽しくなるね。。

隠しビデオをセットして奥さんが君の変態自慰行為を見ている様子を
撮り残すようにしとけば、今後なにかあっても、奥さんには了承済みでの
プレイだという証拠にもなるし、奥さんがみてくれなくなったときには
そのビデオをポストに入れてあげればいいんじゃないかな。。

２３日の午後３時。
休日は他の人もいるだろうし無理か…と思いながら隣家の様子を見たら、旦那の車がありませんでした。少なくとも旦那はいない。子供はいるかも知れないが奥さんはどうか…と思っていると、庭で物音が。
長年聞き慣れた勝手口を開ける音と、庭の砂利をサンダルで踏む音。十中八九奥さんだと思ったので庭に行きました。
奥さんは干した洗濯物の一部をしまい、空いた所に新しい物を追加中でした。クセで足音を殺して近づいたので、いつものオナニー見せの距離まで行っても奥さんは気づいていません。思い切って｢あの｣と声をかけたら、明らかにびっくりした様子で一瞬固まってから、ゆっくり振り返ってくれたので｢先日はどうもすみません｣と頭を下げました。それが俺の素直な気持ちでした。
すると、数秒黙っていた奥さんは小さくひとこと｢いずれは止めなさい｣とだけ言うと、家に入っていってしまいました。
完全にシカトされるか、また変態とののしられるか…激しく軽蔑されると覚悟していたので拍子抜けでしたが、言いたい事は言えたと思います。

…｢いずれは止めなさい｣…
まだしばらくはやってもＯＫよ仕方ないし　というＯＫの意味でしょうか？