誰もが気持ちよく、感じるようになれるものではないらしいです。
無理な時は無理をしないのがいいでしょう。
ローションなどをたくさん使って少しずつ広げていくしかありません。
我慢弱い彼氏なら諦めたほうがいいでしょう。

お風呂に入って、温めながらやると、柔らかくなって、挿入しやすいですよ。ローションをタップリ使って、指で徐々に拡げていけばいいと思います。
とは言え、痛いものはやっぱ痛いようなので、ある程度の我慢は必要かも・・
女性の場合、挿入で快感を得るというよりは、受け入れたっていう満足感が大きいって聞いたことがありますね。

良くわかんないや

排泄の時に気持ちよさを感じるかどうかによると思います。また、最終的に感じる素養があったとしても、時間をかけて開発していかないといけません。まずは舌でアナルをほぐすことからはじめ、綿棒や指などを入れてほぐすことを、期間をかけて続けます。それに無理がなくなって、始めて準備完了といえるでしょう。彼といっしょにがんばって下さい。