一般的な風俗店（デリヘル等）のサイトを見てみると分かりますが・・・
基本プレイやオプションの中に、「アナル舐め」と言う項目があります。
つまり、・・・男性もアナルを舐められるのは快感である！と言う証拠です。
しかし、指入れだとか舌を入れるとなると、衛生的な面で問題があります。
また、男性側も、そこまでは求めていない、あるいは嫌悪感を抱く人もいるので、その点は要注意です。
ソドムとゴモラの時代から、アナルセックスは行われていますし、ホモセクシャルの人々は、アナルセックスで快感を得ています。男も、女も、アナルで感じることが出来る！と言う事です。
まずは、彼のアナルを舐めて上げて、その反応を見てから、次のステージに移行するかどうかを決めるのが良いでしょう。

オナニーは自分一人でする行為です。ですから、手加減をすることも出来ますし、その後、何をされるのかも分かっています。なので、無理矢理感が無いのは、当然だと言えます。
想像力無しのオナニーは、単なる肉体的な刺激しか得られません。その為、想像力が必要になります。アナルを犯される官能小説の主人公になりきってみたり、自身で刺激的な設定を考え、その主人公となるのもいいでしょう。
また、男性器を模したディルドだけではなく、形が歪なアナルスティックを使ってみると、入って来る感覚が新鮮で、無理矢理感が得られるかもしれません。
何種類かの動きをするバイブでは、ランダムにスイッチを入れてみると、自分の想像を裏切るような動きや振動が襲って来ますから、無理矢理感があるはずです。