私の相手は普通の女性ばかりですから。
ただ時間はかかると思います。
受け入れてくれそうなお相手がいるならそちらで感覚を掴んでからの方が良いかもしれません。
相手に無理をさせない程度に頑張って下さい。(^^)

ありがとうございますでも 素人には 感じさせるのは難しいかなぁ～ ＳＷ相手に協力して貰う様にします

良い試みです(^^)
どのように挿入したのかわかりませんが、私は
①たっぷりと潤滑剤を使う。市販のローションやワセリン、唾液でもかまいません。
②アナル周辺へのマッサージを十分に行う。
③Ｈのテンションを上げてから行う。
と良いと思います。
特に③。自分でやるとわかると思いますが、感じてる場合は多少の痛み・違和感も受け入れられるものです。
イロイロ試してみてください。