慣れればというより、アナルに興味があるなら気持ち良くなるはずっ!!個人差はあると思うけどヤり方しだいです。オレの彼女はイってましたし気持ちいいって言ってました。初めは〝痛気持ちいい〟らしいです。それがだんだん快感になるって言ってました。
お尻の筋肉は？についてですが、あまり拡張するとお尻の括約筋がゆるみウンチを垂れ流しになるらしいです（コレについては専門外ですf^_^; そこまでした事ないので）。こうなるとオシメ生活が待ってます。これはあくまでオレの考えですが、拡張はアナルＳＥＸというよりＳＭや調教の部類に入ると思います。もし初心者さんがＭで、なおかつコレに興味があるならありかと思いますが…。あと、もし拡張し括約筋がゆるんでも多少は筋肉をもどす治療法があるのですが、専門外なのですいません。
慣れるまで一人でする方が？についてですが、どちらでもいいかと思いますよ。オレの彼女は、オレが一から教えましたが。一人でする場合は、お尻の穴と入れる指にローションもしくは唾をたっぷりつけオナニーの時いじってみるとか、ペンを入れてみるとかが良いでしょう。あとは、玩具を購入されるのも良いかと思います。あと、爪は切りましょう!!切痔の心配があるので。
今回も長文・駄文失礼しましたm(__)m

　初めは痛いから、お尻の穴をじっくり時間かけてほぐしてもらってね(もしくはほぐしてね)。ローションは使った方がいいよ。ない場合は唾で十分濡らしてもらってね(もしくは濡らしてね)。オレもオモチャは使うと面白いと思うよ。入れる物の太さによるけどいきなり太いのは入れてはダメです(知ってると思うけど)。細いのから男のペニス位までが良いでしょう。これより太いのはあとのコトを考えてオレはしません。以上の方法でオレは彼女としてました。
　あっ、あと〝痔の人〟は痔を治してからするコト!!じゃないと痛いし痔が悪化するから!!(これも承知だと思いますが)
　あとヤりすぎにも注意しましょう!!お尻の筋肉がゆるんだら後々大変なので!!
長くなりましたがあくまで秋人の場合と考えて下さい。駄文・長文失礼しましたm(__)m