ナマコに挑戦という開拓精神、真に尊敬いたします。
ただ、潮干狩りついでに拾ったナマコの感触からいたしますと、難しいのではないかと思います。
ナマコは生命の危機を感じると内臓を搾り出して縮こまり、敵をやり過ごそうとします。ですので、ナマコの搾り出した内臓で遊ぶことはできたとしても、ナマコ本体は固く縮こまっているため、挿入には適さないと思います。
同様の理由で、イソギンチャクや大部分の貝類も挿入は不可能だと思います。

なお、魚についてですが、一見すると挿入しやすそうに見えますが、実際のところ非常に危険です。フグとかタイは喉奥に固い歯を有しており、エビ程度ならば簡単に噛み砕いてしまいます。
また、エイに関しても割と入手しやすいアカエイなどは毒針があり、刺されると最悪死に至ります。

その辺りを考えてみますと、非常に夢のない話ではありますが、観賞魚のひしめく水槽にイチモツを入れて、ちょんちょんと突かれるのを楽しむぐらいかと思います。