このくらいの年代の女性が一番警戒するのが、バレる事なので、緩やかな関係を続けながら絶対にバレないと安心させる事ですね。つまり信頼される事ですよ。

嫌がるのを押さえつけて無理矢理（笑）

以前より少し良い関係を築かれたのならば今は現状維持される方が良いと思います。
貴方の気持ちは伝わっているとしたなら、今は挨拶を交わしたりする程度にしときましょう。
超熟女さんは警戒心が強いから、下手に進もうと焦ると店に告られて終わりですよ。