なんでもいいから、マッサージ以外で一緒にいたらどうでしょう？
まずはお互いのその微妙な状態を変えなきゃ、それ以上 先にはいけないでしょう。

俺は小説スレに書いているんですが、双子の妹と関係を今も持っています。
高校生くらいから妹の性的なアピールが始まっていたんですが、俺は理性でそれを全て拒んでいました。
大学生になり、一緒の大学に通うようになって、アパートに二人で住むことになり、しばらくして妹からの本気の告白を受けて、俺と妹は結ばれました。

なんというか、まずはゆっくり時間をかけて、お互いの距離というか、足りない何かを埋めていきましょう。

俺からはこれくらいです。

前から妹とエッチがしたいと思っています｡
兄は22歳、女性との経験は少ないです。妹は20歳、あまり可愛いとは言えないかも。
兄妹の仲はいいほうです。妹は風呂上がりにタオル一枚の姿を見せたりします。
何回か妹にマッサージを頼まれ、ノーブラ横乳くらいは触れるようになりました。
09/12/22
いつものようにマッサージしていたら、妹が体を動かすので
手がおっぱいを包むようになってしまいました｡調子に乗って少し揉んでみたら
それまではしゃいでいたのに黙り込んで小さく「うぅ～」って言うだけでした｡
緊張感で手が震え、そこまでしか出来ませんでした。
09/12/28
マッサージを頼まれましたが、横乳を触ろうとしたら脇を固く閉じられました。
でも最後にまたお願いって言われました｡

もう少し進展できるかなとも思いますが、妹がどう思っているか分かりません。
仕事で帰宅が遅く、なかなか二人きりの時間が作れません。
なにかいいアドバイスもあったら教えてください｡