掲示板でやり取りをしていたら、別の40歳の男性が「やり取りを見ていると誠実で優しそうな方のようなので会ってみたい」と言ってきた。私は「あなたより10歳近く年上ですけど、それでいいなら」という条件で約束。
いざ会ってみると、彼はなんと「女装の人と会うのは実は初めてで、ベッドで女装の身体をどういう風に触っていいかも、何よりその時に自分がきちんと勃起するかも不安なんです」と言い出した。（新手の断る口実かとも思った）
「複数のセフレがいるので、今日あなたにイカせてもらわなくてもいいし、ベッドであなたが勃起しなくても私は傷つかないよ。それでも不安なら、お話だけでも構わないけど、今回が女装とセックスをするいいチャンスと思うよ」と私が言うと、彼は納得したのか車をホテルに向かって走らせた。

先にシャワーを浴びてベッドに下着姿で横たわった私。もともと色白なうえに体毛もほとんど生えず、肌もいまだにスベスベな身体。（顔をはじめ通常露出する部分は老化した（泣））　セフレたちには「女の身体そのもの」と褒められているので少し自信はあった。（自惚れんなと不愉快になった方、ごめんなさい）そんな私の身体を見て彼は興奮したらしく「触られもしないのに、こんなに自分のモノが勃起するとは思わなかった」と嬉しいお言葉。見ると極太のペニスが反り返っている。「こんなの入るかしら・・・」と心配になったけど、満足してもらわないといけないと思って、タマタマから亀頭に向かって舌でチロチロ舐めてみる。彼も「ちょっとペニクリを触るのは抵抗があるけど」といいつつ、私の弱点の乳首を、ブラをずらしてサワサワしてくれる。感じちゃって喘ぎ声（これも女らしい声だそうです）を漏らしながら、本格的に彼のペニスを口一杯に含んで、ジュボジュボ音を立てながらフェラチオをしてあげると「このままイキたい。でもアナルも試したいのに」と切なそうに呟く。ちょっとかわいくなっちゃって「入れて。あたしの身体の全てを感じて」と言って、ペニスにゴムをつけて彼の上に跨って、アナルにあてがってゆっくり腰を下ろしていく。「まだ動かないでね。そう、じっとしていて」　彼のペニスが私の中を満たしていき、馴染んでいく。それがわかると、彼は下から激しく突き上げてくる。「今、私は彼の初めてのオンナ(女装)になったんだ」と思うと感じちゃってアンアン鳴いちゃった。そこからは正常位、バックと体位を変えて、長い時間攻められちゃったけど、さすがに大きすぎるせいか苦しくなってきて、「もうやめて」と言おうかと思った矢先に彼が「ああっイキそう」と呟いたので、「出して！　いっぱい私の中に出して！」と叫んだら、彼はその言葉に興奮したかのようにフィニッシュ。「こんなに気持ちいいとは思わなかった。」と女装童貞卒業の感想を言ってくれた。

「また会ってくれる？」と言われたけど、一夜の関係と思っていたし、ちょっとペニスが大きすぎたので「もっといろんな女装さんと経験してみてね。もしそれで嫌な思いをしたら、また連絡して。」と言って別れた。

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