僕の初体験 [男の娘・女装体験談]

僕の初体験

投稿者:みずき

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2025/10/03 15:34:10 (gD2wSWhW)

僕は、子供の頃から自分の性に対して違うんじゃないか、って思ってました。
女の子のようになりたい、ってずっと考えていたのかもしれません。
だから、隠れて親の化粧品でメイクして、スカートをはいたりしていました。でも、一度父親に見つかって、思い切り殴られ、それ以来父との間には亀裂が入ったままです。

高校に入る頃、僕は肩に届くくらいまで髪が伸びていました。元々中性的な顔立ちだったので、男子校の中では浮いた存在でした。中には、すれ違いざまに「ちっ！」という人、外にいる僕に遠くから、「オカマ野郎〜」と罵声を浴びせる人もいました。
それでも、一緒にいてくれる友達が何人かいました。いつも5人から6人くらいでつるんでいたので、そういう人達から直接危害を加えられたりはしませんでした。

学園祭が近くなり、僕のクラスでは寸劇を行うことになったのですが、その役割として、高校生の女の子の役に僕は即決されました。学祭直前の放課後、衣装合わせで誰かが持ってきたセーラー服を着せられました。みんな、似合う似合う、と言って笑ってからかい始めたのです。
するとその中のコータと言う子が、僕の名前を呼びながら後ろから抱いついてきました。予測してないことだったので、思わず「ヤダ〜っ!!」と悲鳴をあげてしまったのです。僕は真っ赤になっててしゃがみ込みました。いつの間にか涙目になってもいました。するとコータは戸惑うような顔で「ご、ごめん…ちょっと…ふざけただけ…ごめんな…」ってその場を離れました。
周りの皆も一気に静かになっていました。

僕はそれ以来、コータを意識するようになっていました。コータもそうでした。
学祭が終わってしばらくして、コータの家に行った時、僕は彼にキスをされました。
そして「お前の事好きになっちゃったみたいだ…」と言われました。
僕は何も言わず、自分の気持ちも表したくて、コータにされるがままに身を預けました。
キスをしながらベッドに横になり、服を脱がされ、身体中にキスされました。
キスをしながら。乳首やアソコを触られ、僕は喘ぎながらコータに抱きついて、同じようにコータの身体を愛撫しました。
コータの固くなった股間のモノを触ると、彼は座り直しました。そして僕は躊躇しながらも、その硬いものを口に含みました。
よく友達同士で集まって、そういうビデオの鑑賞会なんて、ふざけてやっていたのを見たりしてたので、僕も同じように口を動かしました。
「あっ、すげえ…気持ちいい…」とコータは僕の頭を撫でてくれました。
顔見せて、と言われても、顔を真っ赤にして、恥ずかしさのあまり顔を上げたくなかったけど、彼を見つめながら咥えていると、なんともいえないトロ〜ンという感情に包まれました。セックスするの、こんな感じなんだ。と思いました。
そして彼は沢山のミルクを僕の口の中に出しました。初めてのミルクは、変に温かくて汗のような味でした。
彼は優しくティッシュで拭いてくれて、また抱きしめてくれました。
それから何度か同じようにコータに抱かれました。僕も初めて口に咥えてもらって、イッてしまいました。
年が明けた頃、また彼の家に行った時、どういう理由をつけたのかわからないけど、あのセーラー服を持ってきて着せられ、抱き合いました。初めて６９もしました。1回最後まで行くつもりで、ネットで見たようにお尻もキレイにしたんだけど、いざ入れようとすると痛くて、結局最後まではでぎせんでした。最後は正常位の体勢でお互いのを擦り付け合って、一緒にイきました。
それからまもなく、僕はコータに突然の別れを告げられました。他の女の子と付き合うことになったのです。
僕は振られ、彼を避けながら卒業を迎えました。
卒業してからも、他の友達とかとはちょくちょく会っていますが、コータとは会ってません。他の友達も卒業してからほとんど会っていないようです。
彼は卒業して上京し、そのままそっちで生活しているようです。
僕はその頃と同じように、髪を伸ばし普通に仕事をしています。時々メイクや女性の服装で出かけたりしてます。
変わったのは、男性との経験が豊富になって、毎週のようにデートのお誘いがくるようになったことかな笑
では、これからお出かけの準備をするので。ご拝読ありがとう。