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そうです、完全にウケの方でも勃ちません。
女装の人は今までお相手したことはありません。

頑張れば勃つかどうかですが、これは非常に怪しくて手でシコったり口で咥えてもらうと勃ちますが、相手に挿入しようとすると萎えます。また、調子良く入れることができても1分ほどで萎えたりします。

女性が相手（本当に好きな人が相手）でも勃たないことがあります。その日の自分自身の状態によるという感じですが、調子が良い日は普通にセックスできています。

自分がこの道に足を突っ込むキッカケになった事なんだけど、数十年前に暴走族の真似事して粋がって、駅前のタコ焼きの手伝いしてたことがあった。そこの親方は指も6本しかない刺青だらけのイカつい大男でその町では有名だった。
ある晩　仕事終わりにいつもの居酒屋で呑んでウチに泊まれと誘われて、チンポ舐められて、、、。
なんか断れずに何回か泊まってある晩、マッパの大男が目の前で自分のケツになんか塗りつけて大きなオモチャを入れ始めて。
四つん這いになって　おいチンポ入れろ

断われる雰囲気もなくピンクに捲れた毛むくじゃらのアナルにヌルッと。
何回か腰振ってると背中一面に刺青の大男が、だんだん女みたいな声で
あん　あん　いやあん　あん
もっと突いて　もっといじめてぇ

なんか興奮してすぐ射精した。
終わると　いつもの親方に戻り
おら　これ持ってけと3000円。
そのあと間も無くして、薬で逮捕されたらしく手伝いもせず、一回きりの経験だったけど、あれからさぶとか読み始めた。

初めまして。
私の場合、元々ウケの願望が有ったのですが、女性も好きで既婚になってから、本格的に同性同士を楽しむようになりました。
と、言っても、最初からウケられる訳もなく、初めはタチばかりで、男のアナルを楽しませて貰ってました。
でも、感じてる相手を見てるうちに、やっぱり自分も試してみたくなりアナニーして拡張するようになりました。
ある程度拡張と性感が根付いてから、ウケデビューし、本物のチンポで試しましたが、念願かなってとても感激しました。
今ではトコロテン射精するまでになり、すっかりウケにハマってしまいました！

確かにおっしゃる通りで興味深いところですね。

この時の自分は本当に情け無いくらいの姿を
晒してます。
相手が動画に撮っており後で観るだけでしたが
恥ずかしい姿を晒していました。
途中で敗北感から負けを認めたシーンは今でも思い出すと興奮してる自分がいます。
この辺のお話は興味ありましたら、別でお話する事も可能です。

いずれにしてもアナルにぶち込まれた時点で
負けが決定的となりました。

こんな体験が過去に何回かありました。
それを望んでる自分もいる事は否定しません。

他にもこんな負け体験聞いてみたいです。