かずさん、どうもです。
私の場合、サイトで相手を見つけました。
お互い、既婚のバイ？かも、でもアナル経験は無い、試してみたいと言う同年代の方でした。
初めての時は、ディルドで拡張してたとはいえ、やはり本物を挿れて貰った時は、凄い圧迫感と違和感は有りましたが、ゆっくり動いて出し入れされてくうちに、だんだん快感が広がってきて感動しました。
無機質なディルドと違って、弾力のある生チンポの感触はローションのヌメリもありスムーズに動くし、特に中出し射精してる時は、中でチンポがビクンビクン脈打ち、アナルの中に温かい精液が広がる感触で、アナルがマンコになったと感動しました！
その後１０年ほどお付き合いし、相手のアナルに私もチンポ挿れて掘り合う仲になりましたよ。

俺は、下着女装と言うか、パンティ履いてオナニーするのにハマってしまい、そのうちにアナルに興味を持ってアナニーするようになりました。
最初は、恐る恐るアナルに指を入れる程度でしたが、アナル専用バイブ使って振動や中でクネクネ動くのを楽しんでるうちに、快感が湧いてきました。
感じるようになると、もっと気持ち良くなってみたいとディルドも買って、跨がって挿入したり、正常位やバックで楽しんでました。
そしてとうとう、本物を挿れて貰って、男に抱かれてアナルセックスして、中出し射精も経験し、ディルドよりも本物チンポの弾力や射精してアナルに広がる温かな精液の感触を知りました。
でも、さすがに野外で女装アナルオナニーは経験してません、危険なめに遭わないでくださいね！