結論から言うと、高くはないけど可能性はある。

１回目終わって拭いただけでは皮膚のみぞやひだに精子が残っている可能性が少しある。良く洗い流せば別だが。
でもそれよりも外出しの方が危険、可能性が高い。いわゆる先走り液にも精子は含まれている。射精感がこみ上げて来た頃には中で先走りが出ているはず。

まあ妊娠は確率です。中出ししても妊娠しないことだってけっこうある。一方で、外出しで大丈夫と思っていても妊娠することもけっこうある。
避妊具をしっかり使うのが一番だし、どうしてもなら安全日（これも100％ではないが）に外出しとかの二重策を取れば確率はぐっと下がるし、正しい知識を身につけて下さい。
もし妊娠したらどうなるかしっかり二人で考えること。