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はじめて女装をした日、男性といろいろしちゃいました

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投稿者:里奈 ◆eq0AmfKg7E
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2026/03/12 01:25:36 (sBU8FPWU)
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32
投稿者:里奈

麻紀さん、胸があるんですかぁ・・・Aカップって、もう女性として胸がはれる大きさですよ。楓さまも簡単には離れられないんじゃないかなぁ・・・わたしもWくんに棄てられないように、いろんなことがんばりたいんです。もしやらずにわかれたら・・・すごいこうかいするとおもう。Wくんとつきあいだしてからいろんなもの捨てたとおもうんですが、・・・その一番おおきいものは・・・オトコとしての人生だとおもうんです。もしまんがいちWくんとうまくいかず別れたとして、すぐには立ち上がれないと思うけど、それでもまたヒトを愛するとすれば男性だと思うぐらい、女性を愛するのは月に行くぐらいむずかしいとおもうようになりました。それはWくんに植え付けられたオンナのココロがどんどん育ってしまったと思うからです。麻紀さん『女ホル』って言い方プロですね・・・わたしいろいろ聞いてたニューハーフの方や女装の方もその言い方してました。そのかたがたにも麻紀さんの言うように、立ち止まってよく考えなさいといわれました。わたしの女装はWくんのためにやっていること、女装で外出してもっと女性として里奈を育ててその先を考えたらといわれました。だからWくんとすっと続いたとして10年後とか20年後のことを考えるようにしてます。Wくんとも話をしをしてます。
きのう会社の歓迎会でした。わたしは、またイベント好きな女性の先輩たちに言われて、会社の女性の服で受付をやってました。いまは女性の制服はなくなったのですが、以前はあったそうです。新人のひとには、この人なにやってんだ?・・・ですが、むかしの制服を知っているヒトにはすごく好評でした。スカーフがついているから本当の受付の子のやつだね・・・とか、お局様的なかたに、姿勢やお辞儀を教えて頂いたりしました。その後は1次会でぬけさせてもらって、Wくんといつものホテルで・・・OLゴッコは、制服を汚すといけないので、少しだけ・・・。それから、麻紀さんにはあんなに真剣にとめられたけど、Wくんに女性ホルモンをやりたいという話をしました。かれも積極的な推薦はしないという立場で、自分のためにやりたいというのは違うといってました。わたしとしてはWくんにオンナとしてながく付き合うには、オトコの部分を少なくしてしたい・・・結構真剣なプレゼンをして、私の気持ちを伝えられてよかったよかった。その場でホルモン注文の儀を執り行うことに・・・あらかじめ調べておいた個人輸入サイトから・・・一応、制服をまた着て・・・彼に見守られて(彼は裸だけど)・・・「いくよ・・・」なんども確認して・・・ポチっと、押すゆびがちょっと震えた・・・この薬、注文するだけでこんなに覚悟がいるなんて、半端ないです。無理もありません人生を狂わすんですから・・・。

2026/04/11 15:28 (7Ty/FNmR)
33
投稿者:麻紀

里奈ちゃんこんばんは!会社の女性制服で受付なんてとても素敵!憧れちゃうなぁ!おしゃれな制服にスカーフとスカート(よね?)を着けた姿を皆に観られちゃうんでしょ?話を聞いただけで、ショーツが濡れちゃいます。それに、姿勢やお辞儀、貴重な教えよそれ!身につけて細部に生かせれば女性らしさが上がると思うの。
里奈ちゃん強いな…私は駄目なの。どっちにも舵を切れない半端者…。今の快楽に溺れて抜け出す事もできない…。Wさんも素敵。最後は里奈ちゃんの意思を尊重してる。言葉には出してないかもだけど、Wさんも女ホル(あ、プロの言い方ね(笑))をやることに対して、一緒に責任を引き受けると言う意思を示したのだと思います。里奈ちゃんのお話聞いて、最後に一つだけ、私に刺さったNH YouTuberさんの言葉を記します。以前と今回の里奈ちゃんの書き込みを読んで、想定の範囲内のことで、覚悟を決めてると思うんだけど、敢えて記させてください。この言葉で里奈ちゃんの心が揺れなかったら…揺れても決断するのなら、私、里奈ちゃんの選択を応援します。Wさんにとって、里奈ちゃんと同じくらいの恋愛対象の人が現れてしまった場合の事です。YouTuberさん曰く「本物のルイヴィトンのバッグと偽物のルイヴィトンのバッグが同じ価格で売られています。どちらを選びますか?」と言う話だと仰っておられました。

2026/04/12 01:35 (r8frTca5)
34
投稿者:麻紀

一旦決めたことでも、拘泥せずに引き返していい、立ち止まってもいい、それは恥ずかしいことじゃない、と思います。それだけ重大なことなのですから。

2026/04/12 09:32 (G3.QdD31)
35
投稿者:里奈

麻紀さんこんばんは!心配してくださってほんとうにありがとうございます。そうですよね。これはわたしだけのもんだいではありませんね。Wくんとそのまま付き合うというととは、Wくんだってこどもを持たない選択をするかもしれません。(ということはWくんとほかの女性が・・・ことで・・・)わたしだけじゃなくてWくんまで巻き込むってことですね。Wくんとは、セックスをするときもいろいろ話し合いました。それでも1つ1つは覚悟がいる事で、自分がどうなるか怖いです。オトコの人生をそのまま歩むほうが安全なのはわかっています。でもこのまま何もせずにお別れになったとしても、ホルモンをしてお別れになっても後悔はすると思います。なんならこのまま一生添い遂げたとしても、いろいろ後悔はあるんじゃないかなぁ・・・と思います。おなじ後悔するなら、やらなかったことに後悔するのはイヤだなぁ・・・やってしまっての後悔なら受け入れられるかなぁ・・・。だからWくんとも話をしをしました。お互いに完全に納得できるはずはなくて・・・Wくんには「イヤになったらこの船を飛び降りてくれればいいよ・・・」と言っています。それにわたしは女性になるためにホルモンをはじめるという気持ちだけではあまりありません。どちらかというと、オトコを捨てるためにホルモンをするという感覚です。Wくんはわたしが年をとって女装が似合わなくなってもオトコ同士の恋愛や友達でもわたしとならかまわないよ。と言ってくれていますが・・・わたし自身がそれを受け入れられないというか・・・。
理由やきっかけはべつとしても、お互い魅かれあってしまって、男女の恋愛ゴッコしていくうちに抜き差しならない関係になっていて・・・これからも自然に、なんならもっと深い関係をやっていきたいな思っています。でもいままでどおりの関係が続くようにお互いが努力すればするほどWくんはこどもは持てないということになります。それなのにわたしがこどもが出来ないということで躊躇するのはちがうかなぁと思います。わたしがお話してる女装の方(素人の女装者のかたです)で、あいての男性が周囲のいろいろまけてシス女性と結婚してしまった時に去勢をして、ずっとあいての男性を想いつづけて、今は愛人として、でもその男性の家庭をこわさないように生活してるヒトがいます(相手の男性の結婚記念日や奥さんやお子さんの誕生日にプレゼントを買ってきてあげたり・・・だそうです)。その方だって、あいての男性が結婚した時に、自分も女性と結婚して家庭をもつ選択もあったかもしれません。わたしはこのかたと出合うまでは、Wくんがそうなったら、わたしは解放されると思っていました。でもこの方と出合って、一途に想うすばらしさに触れて、自分の人生をこんな使い方してもゆるされるんだぁ・・・このかたの生き方がすばらしいと想うようになり・・・オトナの(オカマの)恋愛って1つじゃないんだなぁ・・・憧れるようになりました。わたしの師匠的な憧れのヒトです。Wくんがわたしとずっと付き合ってくれるのが理想ですが、そんなのって難しいのは理解できます。でも、だからこそWくんにわたしの一途な想いを言葉だけじゃなくて、このカラダ(セックスだけじゃなくて)を使ってつたえたいなぁ・・・なんて考えてるんです。

2026/04/12 22:24 (saLjoCrR)
36
投稿者:麻紀

里奈ちゃん、こんばんは。
そうかぁ、「オトコを捨てる」なのね。それなら、里奈ちゃんのこの先の歩こうとしてる道から外れなさそうに思います。里奈ちゃんの一途な思い素敵です。それに、Wさんにそこまで想われて羨ましいなぁ…。Wさんの里奈ちゃんへの気持ちがずっと続きますように!私、願っています。
と、応援していますが、女ホルに慎重でいて欲しい姿勢はやっぱり崩せません。
今考えているよりも悪い想定もしておいてください。里奈ちゃん、捨てられても文句を言わないと既にWさんに宣言しています。それって相手の心を繋ぎ止める役割もしますが、諸刃の剣でもあります。もしWさんにシス女性のお相手が見つかった時、その言葉に基づいて決別を伝える、後押しをしてしまう事もあると思います。その後に愛人?を想定してるとの事だけど、誠実なWさんがその状況を受け入れるでしょうか?Wさんは結婚したシス女性の奥様にも誠実になる可能性が高いのでは?その時里奈ちゃんを受け入れず決別となることも想定していますか?だからWさんは「男同士の友達になる」って発言をしているのでは?その時里奈ちゃんが女ホル、ましてやSRS済であったらWさんの性格からしても決別を選ぶ可能性は低くないと思います。そして、決別した時、Wさんはこどもを持てますが、里奈ちゃんはこどもを持てません。フィフティフィフティでは無いことからも目を逸らさないでください。
今一度Wさんに訊いてみてください。Wさんがシス女性と結婚した時、愛人として付き合ってもらえるかを。Wさんの誠実さから、男性に戻った里奈さんはokで、女ホルからSRSに進んでしまった女性(?)の里奈さんはNGなのではないですか?
それでも女ホルを始めるのならば、準備がしっかり出来ているか確認してください。
女ホルを始めたら一生外部からホルモンを取り続けなければならないそうです。経済的に問題は無いですか?女ホルの次はSRSに進みたくなる想定は出来ていますか?手術費用は工面できますか?ダイレーションの面倒さと痛みに耐える覚悟は出来ていますか?手術と術後の回復期間、会社の休みは取れますか?解雇される事は無いですか?里奈ちゃんの会社はLGBTに理解がありますか?アライの人は充分いますか?戸籍上の性別が変わっても雇用し続けてくれる制度はありますか?
そして、Wさんは安定した会社に勤めていますか?男性って稼げなくなると脆いです。万一そうなった時Wさんを支える覚悟はありますか?里奈さんは女性化という身体のハンデを抱えてる状態で、です。
知り合いのNHさんからもアドバイス貰ったように、女装外出してみてください。女ホルしたら男性姿での外出が難しくなるかもしれません。周りの反応に戸惑いませんか?不都合はありませんか?自分が想像していたのと違いませんか?手の大きさや足の大きさ、肩幅首周り、気になりませんか?(但し、絶対に女子トイレには入っちゃ駄目よ(笑))
あらゆる可能性を想定して自分の心が耐えられるか自問すること、脇を固めなければいけないこと、女ホルを始める前にやならければいけない事は全て出来ていますか?人生の重大事だからこそ、焦って始めてはいけません、勢いがあるうちにと急いでもいけません、準備を万全にし、しっかりと想定外のことまで想像を膨らませて、全てをクリアしてから実行してください。
前回訂正忘れました;AAカップくらい?ほんとちょっぴり。Aカップのブラを着けると収まりは良くてカップのお陰で景色が変わるという意味なのです…

2026/04/13 23:05 (61YJ4WDg)
37
投稿者:里奈

麻紀さん、ごめんなさい、ごめんなさい、ごめん・・・(涙)こんなににも心配してくださっているのに、わがままなわたしで本当にすいません。ホルモン、Wくんに黙ってて、密かにオンナノコにちかづいてきれいになって・・・というのも考えてたんですが、でも、どーしてもWくんに話して、Wくんに認めてもらってやりたかったんです。たぶん受け止めきれなくて反対されるのは目に見えていました。最初Wくんは賛成はしなかったです。でも、話をして最後には「〇〇をいつだって支える・・・」といってくれました。この関係を恋愛というなら自分が不自然というか、自分としてしっくりいっていないんです。麻紀さんがいうようにSRSまでかんがえればおさまるんでしょうけど、そこまでの勇気がまだないんです。それはWくんも感じているとわたしは感じています。だってわたしとつきあいだす前はノン気ですから。でもかれはやさしいから・・・「おとこ同士でも・・・」と言ってくれてるんです。だからわたしWくんと一緒にすすめようと思っています。Wくんと出合って、4か月がすぎました・・・たったです。この短いあいだにわたしはすごいしあわせをいただきました。これからもWくんと歩んでゆきたいんです。わたしはこの恋愛?この関係にかけています。Wくんにオンナにかわっていくところも含めてみてもらいたいなぁと考えています。麻紀さんが心配していただいている覚悟は出来てるつもりですが、足らないものはこれから覚悟や苦労をしていきます。それから、Wくんと昼間にデートをしてきました。まだまだかれに便りっきりな部分もありますが、ひとつひとつですね。麻紀さんが本気で心配してくれるんこと、本当にありがたいと思います。多分わた初心者すぎて、全然わかってないと思います。これからも間違ってたら叱ってください。

2026/04/14 02:22 (vRregXqJ)
38
投稿者:麻紀

里奈ちゃん、こんばんは。
私、先のことがどうしても気になっちゃって…里奈ちゃんの望まないことになったり、確認不足で窮地に陥ったりしないか心配になっちゃって。色々浮かんだ心配事をたくさん書いてしまいました。書きすぎちゃったね。里奈ちゃんが責められてる気持ちになっちゃったかも、そうだとしたら、本当にごめんなさい。
※SRSは「里奈ちゃんが望んでいるなら、考えておかないと」、というお話ね。私は手術しなくても全然いいと思う。
でも、私の事そう言ってくれてありがとう。私の知ってることはこれからも伝えていくね。
里奈ちゃんの書き込みで、今が大切、今にかけているということがわかりました!そうよね、今やらなかったら後悔するわよね。私里奈ちゃんの選択と行動を応援します。上手く行きますように!そして、Wさんとずっと続きますように!
昼間のデートしてきたのね!また一歩進んだね。楽しかった?周りからの視線は大丈夫だった?その時の事、Wさんとの会話なんかも教えてくれると嬉しいな。

2026/04/14 22:26 (yO3of1bZ)
39
投稿者:里奈

麻紀さん、ありがとうございます。いえいえご心配をかけてごめんなさい。わたしもWくんとセックスをしだしてオンナきどりでした。けっしてオンナになりたいとかSRSしたいというのではないんです。でも、自分が中途半端な存在でイヤなだけなんです・・・でも性別は中途半端になっちゃうんですが・・・それは自分では納得しています。できるだけ自分だけで抱えてやるんじゃなくてWくんと一緒に行動する・・・Wくんと相談してやるようにします。Wくんにわたしのカラダがオトコじゃなくなるところを見てもらいたいです。
デートは買い物に行きました。オトコを捨てるって、女装もなんだか開き直れるようなきがします・・・周りの視線は普通です。しゃべらなければですけど・・・それとWくんといるとオトコのヒトは声をかけにくいみたいです。2人で話しをしていて、こんどラブホテル♡に行きたいねぇ・・・って、事になりました。いままでホテルはいつものビジネスホテルでした。ラブホテルって同性同士はいる(特に男同士ではいるのはむずかしいと聞いていたので控えていました。)いままではそれぞれ部屋にはいりホテルで着替えて、お互いの部屋を行き来してたんですが、女装して外からはいれることが出来るとまた一歩全身です。

2026/04/15 01:15 (qlNYbo1E)
40
投稿者:麻紀

里奈ちゃんこんばんは!
周りの人普通って、里奈ちゃん充分女性として見られてるわよ!ラブホにも止められず入れるんじゃないかな?次はラブホね!いいなぁ。羨ましいなぁ。あ!声はボイストレーニングしてみると良いかも!
ちょっと真剣なお話が続いたので、今日は私の初めてのフェラチオの話をしようと思います。里奈ちゃん、あそこ濡らしてもらえたら嬉しいな。
御調教頂ける日が来ました。この頃はまたアナルセックスをして頂けるという思いで女王様の所へ伺う感じでした。御調教が始まると、いつもと違い、女王様から今日生理なの、楓とセックス出来ないのよ。とお言葉が。麻紀、いつもと違って楓はスイッチが入ってないわ。どうします?と。暗に、楓にフェラチオなさいとの御命令です…いつもは先にお二人で愛し合われるので、その過程で女王様が楓さまにフェラチオなさいます。麻紀はその時まで楓さまにフェラチオしたことが無かったのです。いつもお二人のセックスの後、楓さまは二回戦に麻紀をお使いになるのですね。もう少し気持ち良くなりたいな、でも女王様はもう満足されてる。では、麻紀のアナルを使うかな。みたいな。なんというか、まだわたしは男性を受け入れていない。お口ではしていないし、自分からアナルに欲しがってるのではなく、御調教の一環でアナルセックスしているんだって。別に、男性を欲している訳じゃないという、最後の防波堤みたいなものがあったのですね。もうね、アナルセックスに散々よがって、楓さまのペニスに感じて射精してしまう上に、中出しして頂いて頭がポワンポワンとなって悦んでいるのに、です。わたし、戸惑いました。フェラチオだけはどうしても駄目!と心が訴えます。女王様のお言葉に返事を躊躇していると、女王様が続けます。あなた、アナルに楓のペニスが欲しいのでしょう?なら、大きくしてあげないとねぇ。アナルに入れられないわよ。麻紀は今日、セックスしないで帰るの?と。お二人に会って…いえ、会う前からですね。セックスを想像してアナルが疼き、頭の中はセックスでいっぱいです。そのまま帰るなんて、とても無理です。女王様は御調教アイテムを出すタイミングが凄く上手なのですね。わたしが逃げられない…というか、自分からせざるを得ない状況に追い込むのです。女王様、更に続けます。このまま帰ってもいいけど、私はあなたが楓のペニスをフェラチオしたいと自分の意思でおねだりするのを期待しているの。あなたの気持ちはどうなの?と。わたし、心では否定しているのに、頭がもう駄目なのです。セックスを求めてしまっていて…ついに言葉にしてしまいます。女王様、麻紀に楓さまのおチンポをしゃぶらせてください。と。なんかわたし、とうとう、超えてはならない一線を自分の意思で超えてしまったなって。後悔の気持ちと、堕ちる所まで堕ちてしまってもうそれでいいんじゃない?という気持ちとが混在した感じでした。そして、フェラです。初めて、自分ではない男性のペニスを手に取った時は手が小刻みに震えていました。楓さまの前に跪いて、ペニスを両手で支え、お口でくわえました。みるみるうちにペニスは大きくなって、後は楓さまに教えられる通り、舌で舐め回したり、唇で撫でたり、顔を前後に動かしたり…そしてしばらくご奉仕した後、その時が来ました。初めてペニスから直接精液を麻紀の舌に頂いたのです。射精の瞬間ドクドクっとペニスが波打ちます。わたしは、ああ…脈打ってる…もう言い訳できないわと、そんな思いで精液を舌で受け止めていました…

2026/04/16 00:31 (o4aAnCu1)
41
投稿者:里奈

麻紀さんこんがんは、麻紀さんも好きなヒトへの性的な行為って、フェラだったでことですかぁ・・・わたしもでぇしゅぅ(*ˊᗜˋ*)♡・・・いっしょでしゅねぇ・・・。わたしの場合は必死すぎて、気がついたらやっちゃてたというかんじでしたが、あとからかんじてきたというかんじです。オトコのヒトのアソコってはじめて触った(自分のはいつもさわってるけどなんだか違うかんじで)暖かいって、すごい・・・それは、ちょっとちがうけど・・・むかし小学生のころ検尿で薄い紙コップでじぶんのオシッコをとったとき、じぶんのオシッコがヒト肌で暖かいというのに驚いたというのとにてるかなぁ・・・ぁあ、このチンぽいきてるんだなぁ・・・。でもあのときなぜかれをここまで受け入れられたか不思議でしょうがありません。直前まで忘年会でお酌をしてた上司や、そのあと街でさまよっていた時こえをかけてきた男性もいい感じはうけなかったけど、Wくんは最初からそんなかんじがなくてすごくカンジよかったんですぅ・・・あのころのWくんは・・・わたしに憧れの先輩のおもかげをうつしていたらしいのですぅ・・・いま想えば、あのころのわたしのノーフェラテクでWくん出すまでが早かったと思います。・・・童貞中高生のころのW少年が、先輩のおくちのなかで想いを爆発させたのかなぁ・・・。そんなW少年の想いを飲み込んじゃって、そのごはWくんのことが気になって・・・気になって・・・現在に至る・・・。あの時のあの空間は、時空のゆがみなどがあって・・・変な空間で・・・(中二病・・・)・・・ふたりのオトコを変態のせかいにひきづりこんじゃったぁ・・・って感じです。声は練習中です・・・高い声は出せるんですが(むかし合唱やってて・・・)高すぎておかしいです・・・地声をもう少しあげたいんですがぁ・・・その中間のこえががでにくいというかぁ・・・うらがえっちゃうというかぁ・・・よくわかりません。でもかれのためにも出したいです!いまぜんぶ、かれにおんぶにだっこなので。

2026/04/16 02:29 (pLYgAWGt)

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