はじめて女装をした日、男性といろいろしちゃいました

3連休ですが、別に特別なところ行ったとかではないです。いつものホテルも取れなくて、彼のマンションのお部屋に行って、普通に楽しいことしようというのがプランです。いままで、外で会う時は、いつものホテルでエッチぃなことしてるか、それ以外で外で会う時はオトコの恰好で、男友達として会ってる（でも最近は私服で会う時はカップルとまちがわれる・・・。どーも、彼に私服に彼に気に入ってもらえる甘々成分がはいっちゃうのと、かれに向ける視線やしぐさがオトコじゃなくなるみたいで・・・）はじめて彼の部屋に来たのはクリスマスのときでした。クリスマスって、子供の頃は特別の日だったんですが・・・。たしかに高校生のとき女の子と付き合ってたことがあって、その時はプレゼントどーしよー・・・なんて特別だったけど、大学のときって、アルバイトで忙しい稼ぎ時で、特別っておもえなかったんです。でも、去年のクリスマスは、Wくんという存在がクリスマスを特別にしました。さてクリスマスなんですが、じゃぁそんなに特別なことがあったわけじゃなくて、次の日お互いに仕事だったので、結局セックスはおあずけ・・・キスはしたけど・・・。ただはじめてかれのお部屋に行って、一緒にご飯をつくって食べて、プレゼントわたして（でもほんとーは、可愛い服、かわいい下着も買って持って行ってたのにぃ・・・）この3連休、近くのスーパーに行って、ご飯作って食べる。あとはネトフリとかアマプラの映画一緒にみたりゲームしたり・・・エッチなことは彼が「〇〇と素顔でエッチしたい・・・」と言い出して、初めて会ったとき以来の素顔でのエッチをしました。自分的には、男同士のエッチみたいでイヤだったんですが、彼は気にしないみたいで「かわいい・・・」って言ってもらえてテレテレです。もしわたしが本当の女の子でWくんと結婚したら、こんなのがずーっと続くのがしあわせなんだろうなぁ・・・なんて想像して、テレテレです。でも、彼といると普通がこんなに楽しいんですよね。

今日はWくんは休みで、わたしも休暇とってしまいました。お互いに時間ができたので、Wくんとセックスをしました。平日の昼間っから、許されるのでしょうか？２人で堕落していくのは、怖くありません。まだ数十回？なので、わたしは痛いと感じます。まぁアナルが引きつる感覚ですが、でもこれが、きもちいいにつながっていくのかなぁ・・・というのはわかります。それに彼が本当に優しくセックスしてるのはわかります。最初いれるときは、何度も確認してきます。そしてゆっくりと入れてきます。自分は童貞だけど、オトコノコ成分を持っているのでわかります。そんなに気を使わなくてもいいのに。でもうれしい・・・。それとわたしの声や表情を凄く観察しています。最近では、あっそこ！という感じでピンポイントで、よいところがあります。そんな表情を見つけるつ、すかさず、そこばかり責めてきます。前立腺ってとこでしょうか?あまり何度も責められると痛いんですが、コリコリされると、あっ？きもちいい？ってなります。それと、最近Wくんとセックスを始めてから、痛いときもちいいが区別つかなくなるときがあります。シス女性（本物女性の事をそういうと最近知りました）でも初めて初めては痛いものらしいのですが、きもちよくなるものだと聞いてます。その境目ってどういうモノ
なんでしょか？そしてそれを知ってしまっていいものなんでしょうか?その先どうなっていくのでしょうか？そして彼のゆっくりとした動きは、彼の気持ちの高まりと、わたしの彼に逝って欲しいという気持ちで徐々に速くなっていきます。前は、それに付いていくのがやっとでしたが、今日は、自分もしっかりついていけて、もっと！という気持ちで、彼を導いていけました。

女装のいろいろなサイトを巡っていて、アナルセックスを一度でも受けてしまうと、もう二度と女性を愛することが出来ないと書いてあるサイトがあります。そのときは「へぇーっ・・・」ってかんじでしたが、今はすごくわかる気がします。高校生のとき自分に女性のガールフレンドがいたにはいたんです。ただ性的なことはまったく機会がなかったというか、手を繋いだり、キスもどきはあったかなぁ・・・。する機会があればしたいなぁ・・・程度でした。いつか『運命のひと』があらわれれば出来るだろうとおもっていました・・・。最近みたニューハーフさんがやってるyoutubeで、童貞で女装して男性とアナルセックスをしたら、人生おわり・・・ダメという内容だったとおもうんですが、自分やばいじゃん・・・。どーしよー。「引き返せない・・・というより引き返したくない。」という気持ちで突き進んじゃってます。『運命のひと』って、Wくんでいいの？・・・『Wくんでもいいや・・・いや、Wくんじゃなきゃイヤだ・・・』わたしの、オトコの人生は終わっちゃってます・・・。
初体験のときは、Wくんは、わたしに気を使って、全然ピストン運動をしてなくて、全然出してなかったんですが、今日はセカンドバージン（2回目のセックス）について話します。お互いに初めての時も、戸惑いがなかったわけじゃないんです。「お互いにこのまま突き進んでいいのかなぁ・・・」っていう気持ちと、お互い気持ちがあるんですが「もしこの関係がダメになったら・・・」「それなら友達として・・・」なんて、行ったり来りの気持ちで、わたしがシス女性なら、Wくんにこんなおもいさせないんだろうなぁ・・・Wくんに申しわかないなぁ・・・という気持ちいっぱいになり、このまま突き進むんなら、わたしがオンナになりきるしかないという覚悟めいた気持ちをいだきはじめました。で、こんどセカンドバージンのときは彼に出してもらって満足してもらいたい。なんなら生でだしてもらってもいいかなぁ・・・と考えたりしてたんですが（だって、みんな生はちがうって言うしぃ・・・）でもそれはいろいろ問題がありそうだし（こどもはできないけど・・・）まぁそれは今度じっくりしたいなぁとか、かれと話してたら、彼もわたしのカラダで逝きたいという希望があるみたいなので、わたしは練習（特訓？）をすることにしました。そのために近くのドンキ―にある、１８才以上じゃなきゃ入れないというのれんを（、じつは初体験前にくぐったんですが、こんなのに処女を捧げるのはいやだなぁ・・・と思い、ローションとコンドームだけ買いました。だから受け入れ準備は指だけでしたが・・・）今度は彼とセックスを楽しみたいと思い通販でリアルな男性のおちんちん形をしたディルドというやつを買って、アナルの練習をしてました。わたしの場合、入れるときは痛いのですが、出ていくとき気持ちいかんじがつかめてきて、それを彼に伝えて、今度は動いて貰う事にしました。彼との実際の本番では、彼はおちんちんを入れてきて、しばらく繋がったままにしてくれていました。「いくよ・・・」と掛け声をかけて、超ゆっっくり動いてくれます（やっぱり速いとめくれたりすれたりする感じですこしいたい・・・）。彼は私のなかで動いている時に、痛いとか・・・私の調子を声を出してと言ってきて・・・そこで合図をきめました。速ければ「ゆっくり・・・」とか、よければ「いい・・・」とか、はやくしてほしければ「もっと・・・」と。声を出していくとやっぱり、AV女優さんのような喘ぎ声も出てきます。痛いだけじゃなくて、凄くやるせない自分の身の置き場がなくて、声にならない自分が感じてる感覚を察してくれて、彼はそこを何度もゆっくり動いてせめてきて、セックスもコミュニケーションが大事なんだとわかりました。初体験のときのように圧迫感に耐えるセックスから、気持ちが通じ合えるセックスができて、彼がより身近になるかんじでした。わたしも彼の高まりを感じて徐々に速くしてもらって、最後はなんだかわからないし、彼に逝ってもらうために少しガマンしましたけど、彼がわたしのカラダで逝ってくれて、また一つかれとの距離が縮まってステージが登れたような感じで満足しました。

ドキドキしながら、女性の気持ちにならせてもらい拝見しています。とても羨ましいです。
普段の下着や、出社時の服装や下着、会社の女性からの視線はどんな感じになりましたか？その辺りも記載していただけると幸いです。

麻紀さま、はじめまして！わたしもドキドキしてかいています。じぶんって、なんてはしたないオンナこなんだろう。オトコのじぶんから見ても、どーしょーもないインランで、ノンケだったのにはじめて声をかけられたオトコのアソコをしゃぶって、なにがしたいんだ！とおもいます。どーしょーもないメスだなぁ・・・って、おもいます。オンナのわたしって、もうほんとうにエッチなんです。Wくんとセックスしてるとき、おちんちんをお口でしゃぶってるとき、ふと我にかえり、じぶんを見ています。なんで・・・なんで・・・オトコとやってるじぶんがすごく不思議で、でも、どーしようもなくとめられない。多分むかしのじぶんだったら、自分を許せないと思うんですが、今はオトコにくるってる自分がかわいいと思えるんす。
さてご質問の普段のわたしですが、会社の先輩の女性ひとり以外には、自分女装してること、オトコとセックスしてることを話していません（はず・・・）。ただしその先輩には、Wくんとの行動は隠さずに話をしています。いろいろ相談してくれてWくんとのことは応援してくれます。（真面目なかたなのですが、最近腐女子はいっってます・・・ぎゃくに、周囲にその先輩とわたしが怪しい・・・ということも噂があるとか・・・）会社には外に行くことが多いので、スーツですが、下着は女性用が多いです。この間男性の下着を捨てるという約束をしてしまったので、緊急用に会社に男性っぽい下着を置いているだけにしちゃいました。今日は勝負下着を持って、Wくんのおうちに行きます。行くまではおとこのこっぽい服ですが、彼のおうちでは、今日はロリっぽい天使のワンピドレスです。

レスありがとうございます。素敵です！男性用下着全て捨てるのですね！もう里奈さんの性器は常に女性用ショーツに包まれるのね。女のコへの引き返せない第一歩と思います。
会社の女性先輩にそのような方がいて恵まれています。次の女性化はどんな指示をされていますか？
Wさまの家では常に女性服なのですね。ワンピドレスの可愛い姿を想像しています。女性として扱われるってとても心地よいんですよね。Wさまにそう扱われて羨ましいです。いいなぁ。それに、初めて会った男性のペニスしゃぶってしまう淫乱さも、ゾクゾクします！里奈さんのオンナとしての資質のとても高い現れと思います。好きな人のペニスとても美味しいですよね。精液もだんだんと美味しく感じるようになってくると思います。Wさまの精液をお口で受け止める度に、少しずつ舌でクチュクチュしてから飲み込むようにしてみてくださいね。
次の投稿楽しみにしています。

する思いだし・・・それに彼の子種なので・・・しっかりと受け止めるようにしています。Wくんとは、指示をうける関係ではなくて、2人で話し合いできめたり、わたしの意志だったり、それを守るのもわたしの意志です。はじめて出合った時、かれと抱き合ったり、キスまでして、それに彼のアレを口にいれたり・・・。もう考えれられないとんでもない事をしてしまったのも、わたしの意志だとおもいます。（おたがいに酒のせいということにしていますが・・・）でもこれは何かのお導きなんでしょうね（神か悪魔か？）わたしのなかにオンナとしての資質なんてあるんだとしたら、それはかなり淫乱なオンナなのかなぁ・・・とおもいます。オトコとしての自分の理想の女性像とも全然違うんですけど・・・もっと清楚でおしとやかで・・・でも、Wくんの前では、オンナとしてだけじゃなくてヒトとして自然でいられてる気がします。麻紀さんは男性とセックスしたり男性を好きになったり、お付き合いしたことがあるんですね。わたし本当のこというとよくわからないんです。Wくんのこと嫌いじゃないし、一緒にいるとここちいいんだけど、いま一生懸命女の子のふりしてるけど、それって男女の恋愛っとおなじなんでしょうかねぇ？Wくんとも、このあいだから話し合ってるんですけど、今後どーしたいか考えるだけで、トホーもないのでおたがいに結論ださないでいます。そのまま気持ちいい事だけをしてるんですけど、ソレってあとから取り返しがつかない事になるとわかってるんっですけど・・・です。あぁーっ、わたしがシスなら、こんなこと考えないでつきあっちゃえて・・・そのうちこどもとかこしらえて・・・めでたい既成事実とかで祝福されるんでしょうねぇ・・・。そんなこと言うのも、出合ってから数か月、愛のイベントのたびに、ためされているかんじがします。お互いに好きになればなるほど、そのことが突き刺さってくるきがします。でもそんなでもバレンタインはやっぱり頑張ってしまいます。オトコのときは、チョコをもらえるってだけで満足でしたが、オンナノコは、そこにどー向き合ったかが試されます。チョコだけじゃなくて、プレゼント選んで渡したんですが、あの頃は付き合いが始まったばかりで微妙なころで、こんなわたしがオンナとしてチョコとかプレゼント渡していいんだろうか悩みました。渡したあと、もードキドキ・・・それまでの人生で一番ドキドキしたんじゃないかなぁ・・・。Wくんに喜んで貰えた時に、Wくんがわたしに言ってくれる３倍くらい彼に「ありがとう・・・ありがとう・・・」と言ってた気がします。プレゼントするのって、プレゼントをもらう何倍もうれしいんだ。ということがわかりました。そしてホワイトデーには、リング（指輪）をいただきました。男性でも指輪してるヒトいるけど、ちゃんと女性が着けるデザインの指輪です。けっして婚約指輪というわけではないけど、男性からリングをもらうって、これはおもい（思い？想い？重い？・・・）です。そして「つきあって・・・」という言葉をいただき、こころに手錠をはめられたぐらいの感覚です。でもわたしの意志はかたまったけど・・・。

１８があたまの所が消えたのでここに書きます。

麻紀さん、ありがとうございます。正直週末もう少しイチャイチャしたいんだけど、彼が仕事で出張にいくらしく、お見送りして自分の部屋にかえってきました。精液っておいしいとはあまり感じませんが、それを飲み込むのは覚悟がいる事で・・・それは彼のわたしにたい　→１８へ

里奈さんレスありがとうございます。あ、ごめんなさい;「Wさん」ですね。
えと、私のは全然甘酸っぱくなくでですね…。私には女王様がおりまして、その女王様の繋がりというか、その……で、楓さま(仮名です。本名はいたって普通のお名前です)という方にアナル処女を奪われたのですね。楓さまはセックスが上手で、何度もされるうちに、わたしが虜になってしまい、イケメンであったことも手伝って、女王様への気持ちがあり、とても複雑な想いだったのですが、楓さまが好きになってしまったのです。楓さまはセックスしてる時は愛してくれて(とわたしが思ってただけかもしれませんが)、麻紀に心地よい言葉もくれるんです。アナルで射精してくださると、わたしの中でイッてくれたって満たされた気持ちになり、更に生中出しの時は、しあわせホルモン？って言うんですかね？が広がっていく感じで頭がほんわかするんです。ですが、楓さまには別にシス女性のお付き合いしてる方がいるので、麻紀との愛のイベントは全く無いのです…セックスだけの関係です…
里奈さんが羨ましいなって。素敵なバレンタインのお話ですね！プレゼントしたときに喜んでくれるってWさんも間違いなく里奈さんに気持ちが入ってます！逆にそうじゃない時って反応薄いですもの…。それに指輪プレゼントされるなんて里奈さんに気持ちを届けているのだと思います。
シス女性に気持ちが移らないように、Wさんをたくさん愛してください。Wさんが里奈さんのことを好きでい続けてくれるように、里奈さん自身の女子力も磨き続けて下さい。

最近かれとのセックスのさいちゅうに、彼に「〇〇ってさ・・・セックスじょうずだよなぁ・・・すごい気持ちいいよ・・・」といわれました。彼は今まで何人か経験があるそうで、（わたしはない・・・童貞・・・）そのオンナノコの中でわたしとがいちばんいいとのことでした。謙遜・・・いやいや、でもわたしのカラダでいってくれるのって、うれしい！ほんとうはすごく自信がなかったんだよね・・・。これも彼のわたしを褒め殺しさくせんかなぁ・・・今までの女性よりイイなんてすごいうれしい。女装をはじめたころ（Wくんとであったころ）ネットでいろいろ調べたことがあります。女装のこと・・・お化粧や服や・・・でもそのころの目標はWくんとセックスをすること、そして第一目標は、かれを気持ちよくすること。いろいろみてて、はじめての時は、痛いし・・・自分が気持ちよくなるのはかなり慣れてからで・・・それなら、かれを気持ちよくさせよう！と決意しました。でもあんまり書いてないんですよね。アナル受けの子が痛くないようにとか気持ちよくする方法とかの情報は多いのですが、タチのひとを気持ちよくする情報ってなかなかないんです。これってもしかして、プロの人たちの極秘情報ではと、ネットの情報だけじゃなくて女装をしてる人とかプロのNHのひとと友達申請して聞いたこともあるんです。その情報の中では、特にアナルは（うんちを切るぐらい）締め付けが強い・・・でもアナルって中になるほど広がっているし、中のアナルを締め付けるには、もともとアナルが狭い子が有利で、周辺部の筋肉を鍛えないといけない。ノン気男性は、すぐに飽きて・・・ちゃんと中まで締め付けられる女性に走る・・・とのこと。そこで自分が気づいたことがあります。自分子どものころ、うんちがでなくて、うさぎのうんこみたいな小さいころころしたのが出るのみで、よく親や保育園の先生に浣腸されてたんです（最近はWくんとセックスをするようになって、Wくんのアレの大きさに拡張しました）。それとたしか保育園のころよく失禁してオムツを履かされてて、それがイヤで自分で思いついて、おしっこを途中で止める練習をしてました。おしっこが残る残尿感がイヤで、（他の子は少しおちんちんを振るといっていましたが）わたしはオシッコを切る技術をつかって残尿を排出するという技を生み出しました（今でもしています）。おちんちんの筋肉はアナルの奥をすぼめる筋肉と繋がっているらしいので、わたしは稀なアナルの奥をすぼめることができるらしいのです。それでもシス女性のなかには、おマンコの中で動いているおちんちんを止めることができるヒトがいるらしいのですが、そこまではできません。でも最近そこら辺の筋肉を鍛えていますが・・・筋肉痛でつりそうになります。その情報を知って気づいたときには、「そんな素質って・・・」とちょっと複雑でしたが、彼に、気持ちいい・・・と言われたときには、「神様ありがとう・・・」と感謝してました。