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はじめて女装をした日、男性といろいろしちゃいました

1:
投稿者:里奈 ◆eq0AmfKg7E
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2026/03/12 01:25:36 (sBU8FPWU)
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2
投稿者:里奈 ◆eq0AmfKg7E

相手の男性はWくん、自分より2つ上で、忘年会で上司からお酒をつがれて酔いつぶれそうになって、ホテルに避難してきたんだそうです。自分はオトコだし、なんのためらいもなく男性の部屋に入ってしまいました。自分はよく女の子間違われたり、似合うといわれて今回も女装させられてたけど、それはオトコとして恥じで恥ずかしいことでした。でもWくんに、「かわいい・・・」と言われるのは、なんだか受け入れられるかんじがして、ノコノコついてきたんです。さっきまでお風呂場で自分と話していて、アソコガ勃ったひとです。しかも、その前までお化粧してたけど、お風呂でほとんど落とせたはずだったです。相当の変態さんなのかなぁと思ってはいました。話をしてるとWくんも男性とする気(ケ)がある人ではなくてノーマルひとだそうです。相当「酔っぱらってる?・・・」って聞いたけど、なんだか本気っぽい、でも自分も今までノーマルだと思ってたけど、なんだかWくんだったら許せる気がして、お願いすることに。「お互いイヤになったら止めよう・・・」という約束で、抱きあって、キスして、また抱き合って。でもお互いその先にイク知識と勇気がなくて、お互いのあそこを手で触る程度が続きました。自分はイキたくないけど、彼には逝ってほしい。だって、出しちゃったら、オトコに戻りそうで。だから思い切って、彼のものを自分の口に・・・。彼もびっくり、自分も意識の中には「えっ、オトコのあれを・・・」って気持ちが片すみに、でも自分でも必死で、彼を逝かせたい・・・。お口の中に出されて、どーすればよいかわからないけど、外に出しちゃうのは失礼かなぁ・・・と、えいやぁで飲み込みました。味は一瞬だったのであまりわからないけど、苦みは感じるけど、まずくはない?でもおいしいわけじゃない。けど、オンナとしての満足感!オトコとしてのプライドの喪失感!そのあと、Wくんは自分を逝かそうとしたけど、全力で拒否ってました。「だって、逝ったらオトコに戻りそうで・・・」そのあとは、お話モードでしたが、逝ってないのに気持ちいい、満足感がすごく心地いい。その日から自分が変わりました。

2026/03/13 02:26 (7CdYQ5mG)
3
投稿者:(無名)

続きを期待

2026/03/15 02:59 (wMxLEJwQ)
4
投稿者:里奈

そあとのピロートークっていうんですかね。お話モードもWくんはすごくやさしくて何度も「かわいい・・・」を連発してくれて、わたしはオトコを自分が逝かせたという満足感で至福の時をすごせました。でもお互いに忘年会がえりで疲れていて、このままでは彼の部屋で寝込んで、朝起きたときの事を考えると早々に退散することにしました。別れ際に彼が「LINE」を交換しよう・・・といってくれたので、LINE交換して部屋を出ていきました。部屋に帰ってからも、彼からLINEがきて、それに返しているときオンナノコってこんなに気持ちいいんだというリア充体験で寝ることができました。朝起きたとき、そういえば、お風呂から彼の部屋に直接行ったんので、部屋に女装してた服があったんだーと気づき、これがあればもっと喜んでくれたんだろうなぁと反省してましたが・・・。そもそも、どーして、Wくんは自分をオンナノコと思ってくれたんだろ・・・。もしかして、『酔っぱらってたんだじゃ・・・』と結論づけてました。いまごろあっちは大反省してるんじゃないかと思うと、自分も高ぶっていた気持ちがどーっと下がって黒歴史入りでした。次の日は休みだったので、街をぶらぶらしてたんですが、どーもオンナノコの服やお化粧品とかが目に入ってきて「だめだめ・・・」と、早々にうちに帰りました。うちに帰ってもぼーっとしていて、気づけば、お化粧とか、女装なんて調べているんです。何度もやめようと考えてるんですが、熱にうなされているようでした。そしてあることに気づきました。Hなビデオを見てる時に、女性視点でみてる気がするんです。自分が変態になったと思い何度も何度もやめようしてるんですが、女装が気持ちいいことと認識したカラダがとまらないんです。そのうちに、ニューハーフのビデオだとかを観たり、男性とのアナルセックスを調べていました。なんだか砂漠が水を吸い込むように、たった数日で、りっぱなオカマになっていました。休みあけ、女装してた服を女性の先輩に返しにいくと「似合ってたから、あげる・・・」といわれて「ありがとうございます・・・」と返事してしまい、もう女装に嵌ったことを白状させられました。仕事帰りにオンナノコの服をみに街でぶらついていると、クリスマスソングがすごく身に染みてきます。Wくんに会いたい・・・。WくんとはLINEでつながってるけど、なんだかよそよそしく感じて、彼はいまごろ反省してるんだろうと考えたりしてました。なんだか冬の寒さが身に染みて、マッチングアプリでも登録しようかなぁ・・・と考えてたりしました。まぁその前にお化粧を覚えたりですが・・・。そんなとき、Wくんから、「会いたい・・・」のメッセージがきて、自分に羽が生えて飛んで行きそうなぐらいうれしかったのです

2026/03/17 03:32 (v8yjIxaD)
5
投稿者:里奈

自分が本当の女の子なら、そこで自分の背中に羽が生えてフワフワしてられるんですが、自分は男の娘。しかもチョー・ド・シロートで、まともにお化粧もできないようなオトコまる出しのオカマです。本物の女の子なら、『デートして・・・、買い物いって・・・、お食事して・・・』なんて夢が広がるところだけど・・・。今の自分のポテンシャルを考えたら、外のデートなんて考えられなくて・・・です。まぁ出会いは、あれで、これで、結局肉体関係を求められて・・・(ぷしゅ・・・)頭の中がショートしそうです。ほんものの女の子なら、あたまの中ピンクでふぁわふぁわしてられるんでしょうけど、あの時はあたまのなか真っ白だったけど、今の自分は、あたまの中にオトコ同士のあんなことやこんなことが情報がいっぱい入ってきてるので、ピンク天使じゃなくて、パープル、いやド・紫、しかもドッロドッロのおかまです。もしWくんが、普通の女の子を考えているんなら、こんな自分は相応しくないし、それを正直にLINEしたら、Wくんも、正直、それは悩んでいたらしく、『でも会いたい・・・』と思ってくれたそうです。自分も、どういう結果になっても『後悔したくない・・・』と思うし、じぶんも「あいたいです・・・」とお返事しました。
そこからは、いろんな準備をはじめました。お化粧や服や靴、髪の毛・・・下着・・・そしてアソコの準備。
こんなので、だらだらなので、いいですか?まだまだ続いていきますが、あまり遅くなると朝がつらいので、だめだったったら言ってください。シュパッといきます。

2026/03/18 02:00 (7wRWvsyQ)
6
投稿者:(無名)

じっくり書いてもらえると読みごたえあって嬉しいですが、
大変ならほどほどにお願いします。

2026/03/18 07:42 (kfOFOt4i)
7
投稿者:里奈

(無名)さま、読んでいただいてありがとうございます。誰かに読んでいただけると思うと、はずかしいんですが、とてもはげみになります。こんなひとりよがりの、エッチっぽくないの誰も読んでくれないと思ってました。石なげられないだけでもありがたいです。
Wくんと出会ってから、自分が変になっていってます。自分はノーマルだと思ってたけど、頭のなかをオンナノコにかえられていくかんじで、でも、どんどんエッチになっていく・・・。自分はオトコだったから異性とのエッチは理解できるけど、Wくんとエッチしたいと思って準備をしていました。それにオトコのころよりエッチになっていると思うんです・・・。そんな自分が許せない半分。それにもコーフンしてる・・・。たった1週間か2週間で、もーどーしようもないオカマに堕ちてるんです。Wくんが知ったら、すごく蔑むと思います。もしかしてこんな自分と知って、別れ話なんて・・・。でも会いたいんです。
そして会う日がきました。会ったのは初めて会ったホテル(普通の・・・)。私は自分をとり、そこで今自分ができるお化粧と、この日のために必死で買った可愛い服と下着を着て、彼の部屋に行きました。彼の部屋までがすごく遠かった・・・。会った瞬間「かわっいっ」と言ってくれたので、彼の胸になだれ込むようにして、抱きしめられた。キスもした(ちょとディープなやつ)この前のヤツより長くて、確かめるようなやつ。そこからちょっと記憶が・・・覚えてなくて、抱き合っていろいろしたと思う。気が付いたときは、彼が私の中に指を入れようと確認したとき、私はネットでいろいろ情報を入れて準備をしてきた、なんなら、来る前にアナルにローションでグチャグチャにした指を入れて準備してきた。彼もローションにコンドームを用意してきていて、お互いにオトコとやる覚悟と準備をしている。彼はやさしく指でわたしのアナルをほぐしてくれて、他人でされるのって全然違う。そして彼が最終宣告。わたしは微笑みながら「うん」と軽くうなずく。わたしも覚悟をきめた。「彼でいいんだ・・・彼がいいんだ・・・」。彼のアレがわたしのアナルに触れたとき、思いのほか温かみを感じて、わたしはオトコとセックスをするんだと自覚した。彼のが入ってきた。圧迫感!。便秘のとき、硬くて大きなう〇こが逆にでている感じ。痛みもあるけど、彼の温かみが痛みを緩和してくれる感じで。ゆっくり何度か入りなおしてくれて、最後まで入ったらしい。達成感かなぁ。征服された感じ。入ってくるあいだわたしは「凄い、凄い・・・」という言葉をだしてた。男性の偉大さをかんじた気がした。彼が「処女喪失おめでとう・・・」と言ってくれた。ほんとに自分もうれしかった。「恥ずかしながら童貞喪失より先に処女喪失しちゃった・・・」って照れた。彼にキスされた。わたしと彼は、しばらくずーっと見つめあったまま、繋がっていた。
まだ続きますがいいですか?

2026/03/19 01:51 (9WzWqp.w)
8
投稿者:(無名)

更新楽しみにしてます!

2026/03/19 10:42 (Fi0dJGIi)
9
投稿者:里奈

(無名)さん、いつもありがとうございます。3連休中は、彼と一緒にいるので、なかなか更新が出来ないかも・・・。でも、時間があればがんばります・・・。

2026/03/20 05:15 (D82c9A9r)
10
投稿者:(無名)

今も彼と続いてるんですね。よかった!そこを聴けただけでも嬉しいです。
彼との時間大切にしてください。投稿はほどほどに期待してます。

2026/03/20 09:30 (PuhEb4h.)
11
投稿者:里奈

(無名)さん、ありがとうございます。本当は今日から3日間の予定でしたが、いつものホテルが取れなくて、彼のお部屋で3日間過ごすことになりました。でも、彼と昨日食事してたら、急にいつものホテルが取れるということになってお泊りしてしまったんです・・・。そのまま、彼のところにおいでと言われたんですが、急遽だったので、3日間のお泊りセットを持って来なかったので、それをとりに一度じぶんのうちに取りに帰ってきました。(だって・・・、このために買った可愛いお洋服や下着を見てもらいたいじゃないですか・・・)昼から、彼のお部屋で過ごすことになっています。ちょっとだけ時間が空いたので投稿です。何度か彼のお部屋に行っていますが、3日間も彼と一緒に過ごすのは初めてで、ボロがでて愛想をつかされないようにがんばります・・・!。
はじめてのあとお話モードでいろいろ今後のはなしました。さいしょに「今後もよいお友達になってくれませんか・・・」っていわれて、『友達・・・⤵』(だって女子の断り方で「よいお友達でいましょう・・・」っいうでしょー・・・)だからセックスフレンドかなぁーと思っていました。だけど彼的には「友達からはじめていきたい・・・」とわたしの事を女性(女装者?)として見てしまったら、わたしは彼と会う時にいつも女装してないと会えないので、オトコのときの自分も、オンナのときの自分と同様に扱いたいという意味だという事だった・・・。お互いになぜ(ここの)ホテルの大浴場で魅かれたんだろうって疑問なんですが、そこは『運命』ということで、神様の仕業ししときました。なんだか自分のココロのなかで『運命のヒト』という言葉が響いていました。わたしもそうだったのでわかるきがするんだけど、わたしがオンナノコじゃないっていうのはWくんも相当なやんだろうなぁという気持ちでいっぱいです。わたしも悩みましたし、だから「ともだち・・・」という言葉は、ふたりにとって一緒にいられるよい言葉というふうにココロにしみました。ふと、Wくんのあそこがしぼんでいるのを見て、「出してなくて満足できないでしょ・・・お口でしようか・・・」というと「いいよ、〇〇とは、まだまだ合体したいし・・・」という言葉を聞いて『オトコノコって・・・』って思ったんですが、自分はオンナノコ目線で、『このひとと一つになれたんだ・・・』とすごく感じました。
そのあと2人で運命の場所である大浴場にいったんですが、まだ早い時間で、他のお客さんがたくさんいて、イチャイチャはそのあとお部屋に帰ってからになりました。
2回目がはじまって、はじめてのとき同様、圧迫感が半端ないんですけど、あまり引きつるような痛みは感じなくて、自分から彼のものを包み込むようね意識でいると、しあわせな感じが凄いしてきました。奥まではいってからも彼は動かないでいてくれたのはわたしに対してのやさしさだと思います。かれの温かみがわたしのおなかの中で感じられて、わたしが「また一つになれたんだぁ・・・』といいました。そしたら彼が「もっとひとつになろう・・・」といって、キス、しかもめちゃめちゃディープなやつ、お互いに下を絡ませて、下を動かさない分上のお口は、ぐちょちょぐちょになって、『あっ、ディープキスって、きもちいいんだ、これもセックスのひとつなんだぁ・・・』と、気づかされました。こんな形で、この日はもう一回繋がって、お互い一度も出さずに、1つに繋がれたというだけでしたが、おたがいの気持ちも1つに繋がったような気がしてすごい満足感でした。
 本当はこのへんまで書く予定でしたが、もしよければまだまだ書いていいですか?じゃあこれから出かける準備をします。

2026/03/20 11:01 (D82c9A9r)
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