数年前に、初めて女装させてもらったときの話です。
当時の僕は女装をしてみたくて、とある掲示板に「女装をしてみたいです。誰か女装させてくれる人いたら連絡ください」とメールアドレスと一緒に書き込みました。
すると、一人の男性（Aさん）から「服も下着もあるので、〇日に待ち合わせましませんか？」と連絡がきました。
そのメールを見た僕は、「ぜひお願いしたいです！○日に槌槌駅で待ち合わせしましょう」と返事を書きました。
数日後、待ち合わせの槌槌駅に行くと、事前に聞いていた車のナンバーを見つけて、
「もしかしてAさんですか？はるです」
と自己紹介をして車に乗りました。
車の中では、なぜ女装してみたいのかなどの話をしながら過ごし、駅から20分ほど離れた場所の林道まで行き、Aさんが車を止めました。
すると、Aさんが
「これがはる君に着てほしい服だよ。車の外で待ってるから着替えたら出てきて」
と言って袋を渡してくれました。
袋の中には、茶髪ロングのウィッグ・ピンクのトップス・黒の膝丈のスカート・水色のブラとショーツのセット（A～Bカップくらい）・黒のキャミソール・黒と白の縞々のニーハイが入っていました。
初めて女装する僕にとってはとても嬉しく、助手席で着替えて車の外に出ました。
すると、出てきた僕に気付いたAさんが、
「すごく似合ってるね 女の子に見えるよ」
と言ってくれて、恥ずかしながらもスカートの中のちんこは大きくなっていました。
その格好のまま車の周りを少し歩いていると、Aさんに
「スカートの中でおちんちん大きくなってるんじゃないの？触ってあげるからこっちに来て」
と言われ、スカートの前を押さえながらAさんの横に行きました。
Aさんがの横に行くと、片手でスカートの上からおちんちんを触られ、もう片手で服の上から胸を揉まれました。
人に触られるのも初めてで、どうしたらいいのかわからない中でも気持ちよく少しクネクネと動いていました。
それを見たAさんが、スカートとトップスの中に手を入れて、ちんこと胸を直接触ってくれました。
そのまま数分間触られながら、片手で触られていない胸をいじっていると感じてきて
「もう、イきそうです…」
と言うと、
「このまま、お外に出しちゃおうか」
と言われました。
言われるがまま、触れ続け、外に出すようにイってしまいました。
足をガクガクしながら余韻に浸っていると、Aさんがいきなりしゃがみ、僕のちんこを咥えだしました。
いきなりのことで驚きながらも、気持ちのいいフェラにまた感じてしまい、2回目の射精をしました。
本当は、その後に女装のままでドライブなどしたかったのですが、用事があったのでまた車の中で着替えて駅まで送ってもらいました。
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