凄くきついリングを貫通した気分

もう少しパートナーさんの心身の緊張をほぐすのに時間をかけたほうが良いように思います。

文章から受ける印象だと、まだ緊張が残っていてアヌスが十分にはほぐれていないような気がします。

具体的には、
(必要に応じて指コンドームなども使いながら)指一本の挿入から始めて徐々に太い指を抽挿、慣れてきたら２本にして出し入れ、といった具合に段階を踏んでいくのがよいと思います。

初めにシャワーを浴びる時からほぐし始めるくらいでも良いのではないでしょうか。

パートナーさんには
『(これも勿論毎回指一本の挿入から段階を踏んで挿入・抽挿を繰り返しながら)
スレ主さんのサイズと同じ位のバイブやディルドを一度奥まで挿入。アナルになじむのを待ってから出し入れする』
というところまで経験しておいてもらうことで恐怖心が大分軽減されるのではないでしょうか。

『無理やりこじ開けるプレイ』をするのでないかぎり
常に毎回段階を踏んで慣らしてゆくことが、２人で気持ちよくなれる最短の道ではないかと思います。

カトーさん
仰る通りです。
前のアナル好きのセフレがローション無しでも簡単に入ったのと同じような感覚でやってしまったのは失敗でした。
今のセフレはアナル嫌いでは無いので、次回はゆっくりチャレンジしてみます！

ローション要らずとは、随分アナル好きな方だったようですね。

今回のパートナーさんもかなり高い素質をお持ちのようなので、
初心者を一から開発していくつもりでスレ主さんが優しくリードしてあげられれば、より深いアクメに至るのもそう遠くないように思います。

素敵な成功報告を聞けるのを楽しみにお待ちします。