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男の娘・女装体験談 RSS icon
※男の娘や女装にまつわる体験談

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2025/12/04 14:08:24 (hMfR1eeD)
大学の先輩からほぼ強引にアナルバージンを奪われてから、1年近く関係がありました。
高校の時の彼女とキスの経験はありましたが、セックスは未経験の童貞のままアナルバージンを失ったという感じでした。
その先輩も卒業し就職のため地元を離れて行きました。

アナルだけでなく男同士のキスも未経験でしたが、何人かと経験がある先輩の手で良さを教えられました。
そして最後のセックスでラブホに入った時、もう会えなくなるからと強引で激しいものになりました。
そのせいで出血するまでになってしまいました。
市販の痔の薬で血は止まり、痛さも治まってきたのですが、中の方の痛みが消えませんでした。
肛門科のある病院を探したのですが近場になかったので、思い切って学校の校医に診てもらうことにしました。

以前学校の階段で転倒し診てもらったことがありましたが、父親と同年代ではないかと思られるお医者さんです。
校医室に行った時看護師さんはおらず先生一人だったので、
「痔になったらしくて中の方が痛いんです」と伝えました。
男の先生でもお尻を見せるのは恥ずかしかったですが、先輩には何度も肛門を見られていたので、思い切ってパンツをずらせました。

「外の面はだいぶ治っているみたいなので、内視鏡を入れて診るからね」
固いものを肛門に入れられたのですが、今まで何度も先輩の物を入れられていたので抵抗なく入ってしまいました。
「括約筋の内側に傷があって、これで痛みが消えないと思うから、内側にも薬を塗ってからね」
指が何度も入ってきて薬を塗られたのですが、耳元でそっと言われました。
「だいぶ激しくやられたみたいだね。彼氏に優しくしてもらうよう言わないと大変なことになるよ」
アナルの状態を見ただけで、激しいアナルセックスをしたことが分かってしまいました。
「中の方で自分で塗るのは難しいから、しばらく通いなさい」
そう言われて校医の先生の所に通うようになりました。

41
2025/12/06 20:24:56 (P90XkpiR)
したんで復旧させたら文章データが吹っ飛んで不貞腐れてました

リビングに戻ると雅さんと麗美さんが絡んでた
「いい喘ぎ声が響いてたからこっちも始めちゃったぁ」
浴衣っぽいけど長袖のバスローブ?甚平っつーんだっけ、をはだけた雅さんは
肩幅広くてナイスガイ」で、あれ?最初に見た嫋やかな京美人っぽい子はどこ行った?状態
「一緒に麗美さんを攻めない?すごくいい締まりよ」なんて誘ってくる
んじゃ失礼して
「きゃぁ!私じゃなくて麗美さんよ!」
「ガニ股ヘコヘコしてて可愛いっすよ雅さん。黒い三連結、行くぞアムロ!」
「お尻はダメェ!弱いの、ホントに!」
「挿しつ挿されつの間で弱点宣言とは、ジェットストリームアタックいきますよ!」
「さっきから何のネタか分からないんだけど、ホントにやめて!」とマジっぽい
でも唯ちゃんから「雅さんがチョーシこいてるだろうから止めてきて。アナルガン掘りしたらオトナシクなるから」ってリクエスト頂いてるんだよね
率先した割に可愛いかったから今は唯ちゃんのトリコです
おりゃピストンピストン!「いやぁムリダメやめてぇ」「えっナニコレ、ちょっと!」と麗美さんも謎の反応
盛り上がってた麗美さんがスポンと腰を引いてトイレに駆け込んで、どしたん?と覗き込んだら訳が分かった
雅さんのペニクリから、抜き差しするたびにドピュッビシャァと潮吹くみたいに射精の嵐
弱いと仰せだが、まさかこれ程までとは。なるほど、容量突破したのね麗美さん
「ね、弱いでしょ、雅ちゃん」唯ちゃんがさとみさんと戻ってきた
ナイスガイが一転シクシク泣いて「いやぁダメなのぉ」とテーブルの脚に縋り付いてる
椅子に座った唯ちゃんが、ひらりと足を雅さんの頭に振り下ろす
「自分の分を弁えなさい、マゾ豚」
ひえっ
唯ちゃんが冷徹に見下して雅さんの頭を足でグリグリする
「ごめんなさい、許して、唯様ぁ」
「だめ。盆暗さん、たっぷり楽しんで、中出ししちゃって」
さっきマゾっ子だった唯ちゃんが下した命令に「かしこまり!」と俺は応えた

唯ちゃんさんから色々ネタバレがあった
唯ちゃんとパートナーの雅さんがコミュニティの主宰なこと
雅さんは元タチだったが、ウケだった唯ちゃんが別れ話を機に「思い出に1回ヤる側に回らせて」と頼み込み、逆調教して従えたこと
タチ側に回って覚醒した唯さんが、場所提供してヤリメン集めしてた麗美さんをも取り込んだこと
うちの上司が申し訳なく唯さんとマブダチになったこと
今回の主旨がさとみさん歓迎会なこと
「じゃあ一緒にさとみさん犯しちゃいましょうか!」
「飲み込みのいい人で助かるわ、盆暗さん」
寛いでたさとみさんを前後で挟んで、むちゃくちゃした

「うちの上司がホント済みません」
「ラブラブな元気な竿ですよって太鼓判押されましたよ」
「マジであいつボコるんで許してください」
「えっちな目になら私も遭いたいです」
唯ちゃん可愛いから頑張りました
「足入るんですね、ドン引きですわ」
「最終的にはスカルファックもOKの子にする予定です」
「この泣きはマジ泣きですか?」
「騙されないでください」
雅ちゃんが若干可哀相だった
「ケバメイクやめようよ、素のほうが可愛いよ。最初40代かと思った」
「イケてる売女が理想なんです。そそられません?」
「じゃあ、相手して「わからせ」よっか」
「うーん嬉しいけど」
麗美さんともハッスルした
初インパクトって大事だよね
でもプロの銀幕女優を探求するのは素人には不相応だと思う

イケてる女装子を紹介するぜ!
1位唯ちゃん! 元ウケなのにタチ女装子1人を奈落に突き落とした猛者!本人はマゾ気質を維持したままサドにも開眼!攻めれば攻めるほど味の出る、実はまだ10代!(秘密)
2位さとみさん!セーラー服の似合う可愛い系!乳首を弄ると発狂豹変するドマゾちゃん!浣腸すると一気に崩れるのが狙い目!
3位麗美さん!ケバメイクに憧れる20代!銀幕娼婦だよ!と褒め称えるとガードが緩くなる承認欲求っ子!コスは剥がさず行為に及ぼう!
ドベ雅ちゃん。アナル激弱っ子。脱がすとナイスガイだけど本性奈落マゾ。お察し
42
2025/12/06 08:00:57 (1vwTOlFR)
最近のお気に入りプレイはネカフェでの床上隙間20cmを通しての対面さんと見せ合いプレイ
外では普通の女装で行き来しているけど、ブースに入る時はワザとお尻を突き出す感じではいる。ミニスカだからふとももばっちり見られます。
ブース内では中に着込んでいるスクール水着だけで過ごします。
さりげなく脚を崩して座り、ツルツル生脚のふとももが対面さんに見せます。
それに気づいて、チラチラとこちらを見る人がいたら、ブース出る時に目線を合わすように出て少し媚びた顔で、無言の「もっと見ていいよ」アピール。
そうしたら、対面さんは、うつ伏せでガン見しだしたり、ボッキチンポを見せつけるようにオナ始めたり…
ガン見される事で私も全身感度あがってきて、対面さんにお尻突き出すように四つん這いになってスク水のクロッチを大袈裟にずらして発情ケツマンコを見せつける。
対面さんのシコシコが激しくなってきて、私も我慢できなくなり、プラグを鞄から取り出してこれ見よがしに「ずぽっ」と蕾の中に…。
もちろん、ケツマンコは事前に準備済み。なんなら家からずっとプラグ装着で出歩いてきてるので、いつでもOKなとろとろケツマンコ。
「入ってきて、そのまま、その反り返っている逞しいチンポを淫乱ケツマンコに入れて…」って小声で喘ぎ声を出しながらバイブを押し込んで全身をのけぞらせる。
まあ、実際に来てくれる人、何人かいるけどクチマンコでの性処理までよね。スペルマはごっくん大好きなんだけど、スク水生地にぶっかけてもらってのフィニッシュです。お相手の賢者化チンポはお掃除しますが、私のは一切ふきとらない。
狭いブース内で香しい静止臭で満たされる。音を立てるくらい鼻呼吸して余韻にひたるアヘ顔を晒しちゃうから、半ば呆れられながらのさようなら。
前回は隣接する2人の対面さんと隙間プレイ。1人わかってたのだけど、盛り上がったころにそのお隣さんもガン見してくれていた。来てくれたのはお一人だったけど、両手にチンポしたかったなぁ。
43
2025/12/03 01:17:54 (tPGG5rgj)
子供の頃から異常にくすぐったがりで
触られるとゾワゾワして体をくねらせるのでオカマと揶揄われてたの。
普段も髪を伸ばしショーパン穿いて女みたいな恰好なので
公園で男性から声を掛けられ体を触られ
反応する私に興奮してる男性を見たのがキッカケで目覚めちゃった感じw
それから女装に興味を持ち始めて半年ぐらい経った頃
初めて博多のハッテン場に行ったんだけど…

タオルとキーを渡されロッカールームから奥に行くと
真っ暗だし何が何だか分からない(汗)
人の話し声がする方へ行くと青い照明の所に男性が2~3名
平日だったので女装は私1人だけ…
入って直ぐ話し掛けられて「初めて来た」と言うと案内してくれるって
奥の暗いゾーンへ…2段ベッドや個室が有る
手を引かれて個室へ入るとそのまま押し倒され愛撫が始まったの
戸惑ったけど乱暴じゃ無いし優しそうな人だったから抵抗はしなかった

直ぐに身体をくねらせ悶える私
乳首に触れられると身体がビクッと反応してしまう
「感度いいね~♡」って嬉しそうに男性の愛撫が激しくなり
私はだんだん頭がボーとなってきて男性の言いなりに…
「フェラして」と口におちんこが
…大きい!アゴが疲れる~
「よ~し…じゃあ挿れるよー♪」って男性が言っても
ボーっとなった私の頭が回らない…え?ナニ?
男性がゴソゴソ何かしてお尻にヌルっとした冷たい物が塗られて
やっと正気に戻る私
「ウソ?!まさか…ちょっと…」私は処女だったの
ヤバイ!って焦りが9割。でも1割はアナルSEXへの期待。
初体験には大き過ぎなおちんこ
ガチガチに勃起してて容赦なく押し広げながら入って来る
痛い痛い痛い!限界まで伸びきったアナルが今にも裂けそうに
ピリピリしてカリの部分が通ると鈍くズーンとした痛みが

私は苦痛を我慢してしまう性質なのでヤメテと言えなかった
男性は「お~キツイなぁ♪」って喜び容赦なく腰を振り始め
最初こそ割とゆっくりピストン運動してたけど
体位を変えバックになるとガン掘りを始め地獄の様な苦痛が…
ダメだ、もう無理!って時に私の身体に異変が起きたの
下腹部にジワ~ッと熱い物が滲むような感覚が広がり
真冬みたいに縮み上がったちんこから
ビュルビュルとザーメンが…射精したっ?!
快感なんか無くガン掘りされる苦痛が延々と続く
そして漸く男性が声を上げながら射精をしたの
ザーメンでタプタプのコンドーム外すの見ながら
やっと終わった…遂にアナルSEXしちゃったなぁ~
とかぼんやり考えてたの。ところが!
「あ~っ良かった!君スゲェ気持ちイイよ♪」とか言いながら
男性は再び愛撫を始めそのまま2回戦へ
あ~っ!また激しいぃぃ~!!
男性が果てる頃にはもうヘロヘロ

やっと男性が部屋を出て解放されたと思ったら
そのまま別の男性がおちんこギンギンに勃起させ
入れ替わりに入って来た
そのまま私に覆い被さってきて犯される
最初の男性ほど大きなおちんこじゃ無かったから
それほど痛くなかったけど…もうグッタリ

コレ以上はもう壊されちゃうって帰ろうとしてたら
また最初の男性がやって来て
「え?帰っちゃうの?もう1回やらせて!」って
まさかの3回戦目!そしてまた激しく突かれながら
縮み上がったおちんこから今度はダラダラと
何度も溢れる様にザーメン滴らせ悶絶する私…

これが私の初体験
いきなりの激しい行為に苦痛だけだった筈なのだけど
暫く経ったら…
身体が疼き始めてまたお店に向かっていたの
それからはほぼ毎週通って何人にも抱かれて
多い時は翌朝まで7~8人と10回戦なんて日も有った

そして半年も経たずに
「店中に響く」って冷やかされるぐらい
アンアン喘ぎ声と絶頂の声を上げながら
メスイキする様になっていたの

感じやすくて…
早漏でオカマみたいにクネクネするダメ男は
バリウケ女装に向いてたってコトね…
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初めての日

投稿者:しほちん ◆x80EtAk/aE  shihochinchin
削除依頼
2025/12/04 14:24:27 (ptMgq8mB)
なんだかんだ何十年と男の人のおちんちんに遊ばれて、遊び続けてます。
今日を最後にしようって毎回思いながら、普通じゃないから辞めようって。
いつからかそんな気持ちもなくなってしまいましたが。
初めておちんちんを咥えたのは15.6歳の時。
その時からもう下着だけは同級生の女子のものを着けていました。(何故持っていたのかは秘密です)
まだガラケーでしたね、ナンネットで募集をかけてすごい数メールが来たのを覚えてます。
その中で仕事の後か休憩中なのか抜け出して近所のスーパーでおちんちんをしゃぶらせてあげるよというオジサンと約束しました。
先にトイレに入って待ってる間、ドキドキが凄かったです。
待ってる間にも何人も人は入ってきますから、その度に(この人かな?)って、ドキドキしながらおちんちんを固くして待ってました。
ノックを5回が約束でした。
3回だと普通にありそうだったので。
5回ノックがされて、扉を開けると作業着姿の普通のオジサン。
後から知るとこの人は、ショタコン、ロリコンだったそうです。
私もどうしていいか分からなくて、緊張していました。
とりあえず私が便座に座るとオジサンがおちんちんを出してくれます。
人生で初めて人のおちんちんを触る瞬間です。
思ったよりも何も感じませんでした。
しばらく触ってるとオジサンが「しゃぶりたいんでしょ?」と。
流石に緊張しました、ぱくっと咥えたと思います、相手を気持ちよくさせようとかじゃなく
自分の口におちんちんを入れたい って気持ちが強かったんです。
やり方はわかりません、普通に夕方のスーパーのトイレですから喋ることもあまり出来ません。
教えてもらうこともなく、自分で色々舐めてみると
段々大きくなってくるおちんちん、少し愛おしく感じてたかもしれません
するとオジサンが
「もういい?満足?」と
そっか、イかせるって難しいんだ、もっとカチカチになるまで見たかったな
咥えたかったな…って思ってました。
間違った事をしているのに、咥えたかったって思ってました。
オジサンはそのまま服を着直して出ていくと。
私は1人トイレに残されて、オナニーをしました。
男なのにオジサンのおちんちんを咥えて興奮してる自分に悲しみと悔しさもありました。
でも凄く出しました。
家に帰った後物凄い後悔と病気への恐怖でしばらく寝られない日々が続き…

またおちんちんをしゃぶる日まではそう時間はかかりませんでした。
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