「2回はしたい」って言うと

何でもさせてくれる熟女いいですね
熟女ってアナル出来る人多いのはなんで？

>>2　無名さま

なんでもできる訳では無いし、実際何もかも躊躇いなくさせてくれるなら・・・多分つまらないし、かなり恐い気がしますね。

高齢になるほどアナルさせてくれる率（？）が上がるのは、多分気のせいではないと思います。

歳をとるって汚いものが無かなり、許容できるものが増えるってことでもあると思いますし、物理的にも括約筋が緩んできて、挿入に至るまでの期間も短め・・・と言うか、うっかりすると間違って入ってしまうことまでありますしね。

圭子さんに関しては嫌がったり恥ずかしがったりするのを、宥めたり透かしたり。セックスの時にローションつけた指で表面を撫でることから始めて、ゴム着けた指、スティック玩具、プラグを挿したままセックスとかを経て、アナルセックスに至るまで半年くらい掛かりました。

熟女がなんでもさせてくれることがあるとしたら、熟女さんの経験値や、包容力が無名さんを上回っているんでしょうね。
お釈迦さまの手のひらの孫悟空みたいなもんなのかもですね。

ひろさんの投稿よく覗かせて貰ってます。
穏やかに迫りつつ結構強引なこともしていて、それでもお別れにならない事に感心します。
アウト・セーフの見極めってどんな風に判断してますか？
私はそこを失敗して気まずくなって別れることあります。

え・・・難しいご質問で(^_^;)

大事なのは、本当は嫌がっている可能性を絶対に排除しないことですかねぇ

意地悪とか強引さって、お相手の性格とか、反応をみながら手探りでちょうど良いとこを探しますが、わざわざアピールするにも及ばない「当たり前」はこなしていることが大前提かと思います。
基本は相手を楽しませようとする気持ちでしょうけど「話をきく」「感謝する」「褒める」に、時々謎の「清潔感」も大事ですよね。
普段ここまで出来ていて、たまに見せる強引さとかを気持ちよく感じられるのでは？基本無しで強引とかただのモラハラですし。

圭子さんに関してだと、大病をした後しばらくはただひたすら大事にしていたのですが、セックスを求めなかったこと、しても形だけでこちらがイカないことで、彼女の自信を奪ってしまったことがありました。
さじ加減は難しかったですが、彼女の身体に「ギリギリ負担になる」くらいのセックスをして「求めている」ことを行為で強めにアピールしたら、徐々に気持ちも身体も回復して、しっかり肉が付いてエステやネイルのオシャレも復活しましたので、実績として今も信じていてくれているのかなと思います。
ちゃんと求めていると言うことを言葉で伝えても心の底からは信じて貰えなかったので、やはり行動で示す必要性は必ずあります。

オシッコプレーは彼女の中ではとても大切みたいです。「他の人にはしないで」「うん」ってやり取りをすることで、色んなこと確認しているみたいですし。

変態プレーの類って誰にでもする、出来ることじゃ無いですから、それが出来る相手は特別な人じゃなくてはならないってお考えなんでしょうね。
「特別」を求めることって関係性に寄ってはかなり強力な楔になると思いますし、圭子さんに関しては実際にそうなっています。

お答えになりましたかね？(^_^;)