男の娘・女装体験談

私はもう女装歴15年で熟女装の域に入ってます。彼は50代前半。
掲示板で知り合ってお付き合いを始めました時は、深夜に待ち合わせて車内で話す＆太ももや胸のお触り程度だったんですが、この前ホテルで抱かれました。
身体の相性も良く、感じやすい体質とアナルが気に入ったそうです。
先日、彼の誕生日が近いことがわかり「何かプレゼントでリクエストありますか？」と聞くと、「土日の休みに色んなシチュエーションで一日中やりたい」と食い気味に言われました。
何がしたいか聞いたところ、
①パンストプレイ
②ハッテン場デート
③コスプレ（OL・セーラー服・童貞を〇すニット？）
④まだまだあるけど考えとく
という事でした。
①は私もストフェチなので即OK。
②は昔B面で昼に見に行った程度ですが、OKしました。
③は熟女装のセーラーはきついので乗り気ではないですが、彼が準備する＆部屋限定という条件でOKしました。

先週末に彼が「金曜に有休つかうからリクエストやりたい」とのことで、私も半休を取り22時に待ち合わせて会うことにしました。
日曜まで彼の家にお泊りとなるので、お泊りグッズや服を選んで準備。
お風呂も入り、会って急遽プレイとなると困るのでおしりも洗浄し念のためローションを中に仕込みました。
メイクしてる時に彼からLINEが。
内容は「今日は色っぽい感じで来てほしい。下着はつけずにパンストにこの前のニットのやつで来て」
というリクエストでした。
この前のニットというのはオフショルダーで胸元がボタンで少し開くニットミニワンピのことだとすぐわかりました。

リクエスト通りにメイクはやや濃いめで、ノーパンパンスト。
少しドキドキし始め、ニットを着て鏡を見ると色っぽいというかエロい娼婦みたいな感じでした…
そして乳首がニットから丸わかりなくらい浮いてました。
軽く触るとすごく感じてしまい、ドキドキとムラムラがしばらく続く状態に。

彼が迎えに来てくれてそのままハッテン場に行くことになり、
到着後、散歩してる時に乳首がニットに擦れて体がビクンと反応するたび彼は喜んでました。
そして3～4人がいる近くのベンチに座り、周りに見せるようにいきなりキスしてきて舌を絡めてきました。
同時に彼の手がニット越しに乳首を触り、思わず「あんっ」って声が漏れてしまい、
彼が耳元で「こんな格好を周りに見られて、声まで出して感じて。乳首もすごい勃ってるし、やられたいの？」って囁かれた時に「これが目的だったんだ」って気づきました。

周りにいた男性が集まりだし、私はベンチで彼に脚をＭ字に開かされ「この子、今日ノーブラにノーパンパンストなんですよ」ってギャラリーに話し、乳首と内腿を触り見せつけました。
私は脚を閉じて胸元を隠そうとしたのですが、愛撫されて力は入らないし、身体はビクンビクン反応していて頭が真っ白になってました。
文章が長いのでリクエストあれば投稿しますね。

はじめまして
男子学生です
小さい頃から女の子に見られて、そういう扱いされることが多かったです
痴漢されたり写真とられたりです
だんだん自分も女の子みたいにされるエッチをしてみたいって思うようになりました
マッチングとか掲示板とかでお相手を探してみたけど「俺の女にしてやるぜっ」みたいなちょっと怖い感じの人ばっかりで
どうしようかなって思ってました
一か月くらい前に彩くんと知り合いました
たぶん年下の学生さんで
「ぼくは女の子っぽくないけど、男の人に調教みたいなことされてるからおんなじ感じだったらしてあげます」
ってコメントくれました
会ってみることになって居酒屋さんの個室で待ち合わせました
彩くんはかっこよくてかわいくて男のひとはほっとかないわけだって思いました
僕はプチ女装で行ったんですけどすごい気にいってくれたみたいでほっとしました
「さっそくはじめます？」って言われて小指くらいのバイブを渡されました
おまんこにいれてねって言われてその場でショーツの中に手をいれて挿入しました
リモコンみたいで手元でスイッチを入れられるとビクんって体が跳ね上がります
「ブラもしてるんですね」って言いながらお箸の袋をくしゃくしゃってしてカップの中にいれられました
乳首にちくちく当たって痛気持ち良くて声が出そうになりました
店員さんが来るだびにスイッチを入れられてごまかすのが大変で、でもだんだんそれが楽しみになってきました
店員さんがいなくなると彩くんは掘りごたつ式の座布団の上に膝立になっておちんちんを僕の顔に寄せてきました
舌先と唇でガチガチのおちんちんを愛撫してると我慢汁いっぱい出てきました
ときどきなめとりながら口にくわえこみました
口の中がおちんちんいっぱいになって頭が真っ白になるかんじでした
お店を出てラブホに行こうってことになりました
移動中も僕のバイブとブラの中はさっきのままで動くたびに快感がはしって体に力がはいらなくなってました
部屋に入ってキスされなが服をむかれました
ブラもとられてショーツだけで仰向けになりました
膝とか内もも、脇腹に指を這わせられて体中がどんどん敏感になるのがわかります
乳首の周りを舌でなめられると乳首をなめて欲しくて自分から胸をつきだしました
「なめてほしいの？」って彩くんは自分の指を僕の唇に当ててきました
僕指先をやらしくなめまわすと同じように乳首を舐めてくれました
僕は彩くんに太ももを絡めながら快感に海老ぞってました
ショーツもむかれてバイブも抜かれました
でも入ってる感覚がぬけなくて感じっぱなしでした
彩くんは指にコンドームをはめて僕のおまんこに挿入してきました
一番気持ちいいところに当たると僕はビクンと体を震わして声がでました
ペニクリからトロと汁が出て気持ち良さが止まらないんです
ペニクリを舐められるといくのをがまんするのに必死でした
がちがちにされるとコンドームをはめられて彩くんは上になりました
僕のが彩くんのに入って腰を動かされました
我慢しきらなくて思いっきり先にいってしまうと彩くんもすぐ自分のをしごいて僕にぶっかけてくれました
次は犯してくれる約束です

地元の投稿で爆サイから女装さんとやり取りし、お互いアドレスから直でやり取りする事が出来たので会うことになりました。
正直、女装さんと会う事は初めてだったので不安でしたが、遠目で見たらプロフ通り20代でスタイルも女装？女子？と間違えるくらいです。

駐車場の野外で合流して対面したらミニスカにパンストでスカートを捲り上げたらなんと直穿きのノーパンだったので思わずパンスト越しに触ったところ、ピクピク感じてくれたのでこちらも興奮したのが分かったみたいで、女装さんからフェラしますよと、以外な展開で、野外でもあるのでズボンのチャックだけ開けて、半ダチちんこを出したらパクッと即尺！お口も小さく、歯も当たらずで、う、上手い。同性だから動き、ポイント分かってる！

ジュポジュポと咥えている自然な音で一定な動きで気持ち良すぎて、ヤバイ！早くいっちゃいそう！休まず離さず一定の動きで3分くらいで、このままお口に出していい？頭を縦に振り、遠慮なく口内射精！
いった後も離さず吸い取り方も理解あってすごく良かったです。

また、会う事を約束して終わりましたが、先日もリピートで会って同じシチュでプレイしました。
今後、何度会えるか楽しみです。

道の駅の駐車場は、夜の高速を走り抜けたトラッ クで埋め尽くされていた。俺は運転席で一息つ き、休憩を取ることにした。いつものように、秘 密の装備を身に着けている。女性もののレースの 下着を肌に密着させ、黒いストッキングを履き、 サンダルで足元を隠しきれずにいる。ジップアッ プのパーカーを羽織り、マスクと帽子で顔を覆え ば、普通の男に見えるはずだ。でも、アナルには 小さなプラグが深く挿入されていて、座るたびに 甘い刺激が体を震わせる。

「少しトイレに行ってくるか………………」

車を降り、薄暗い道の駅の建物へ向かう。サンダ ルが地面を叩く音が気になり、足元を意識して歩 く。黒ストッキングの光沢が、夜の照明にチラチ ラと浮かび上がるかもしれない。トイレに入る と、個室の前で一瞬ためらったが、尿意と同時に 体内のプラグの存在が疼いて、早く済ませたくな った。
小便器の隣に立った男が、ちらりと俺の足元を見 下ろした。視線を感じて背筋が寒くなるが、無視 して用を足す。隣の個室から出てきた別の男が、 俺のパーカーの胸元をじっと見つめていた。ジッ パーが少し開いていて、レースのブラのカップが わずかに覗いているのに気づかれたらしい。

「へえ…...……お兄さん、面白い格好してるね」

低く抑えた声。俺は慌ててジッパーを上げようと したが、男は素早く腕を掴み、個室の方へ引きず り込んだ。ドアが閉まり、鍵がかかる。

「待っ、待って………………これは」

言葉を遮るように、男は俺のパーカーを乱暴に引 き下ろした。現れたのは、女性用下着姿。黒スト ッキングに包まれた脚、レースのブラとパンテ ィ、アナルプラグの基部が尻の間で光っている。 男の目が興奮で輝く。

「すげえ………………隠してたのか。トラック運転手がこん な変態かよ」

俺は抵抗しようとしたが、壁に押し付けられ、膝 を突かされた。男のズボンが下ろされ、すでに硬 くなった肉棒が顔の前に突き出される。

「しゃぶれよ」

震える唇で先端を含むと、男は腰を押し込んで喉 奥まで突き入れてきた。ぐちゅぐちゅと音を立て ながらフェラを強要される。同時にもう片方の手 が俺のパンティをずらし、萎えかけたペニスを握 りしめ、クリトリスのように敏感な先端を捏ね回 す。我慢汁がタラタラと溢れ、ストッキングの太 ももを伝って滴り落ちる。プラグが腸壁を圧迫 し、快感と羞恥で頭がぼうっとする。

「いいぞ、もっと吸え………………あ、声出してるじゃん」

男が腰を激しく動かし、俺の口内に射精しそうに なったその時——突然、個室のドアがノックさ た。
男が腰を激しく動かし、俺の口内に射精しそうに なったその時——突然、個室のドアがノックされ た。

「誰だ?声が聞こえたぞ……………おい、田中か?」

外から入ってきた声に、俺はハッとした。同じ会 社のドライバー、変態趣味で有名な先輩だ。男が ドアを開けると、先輩がニヤニヤしながら入って きた。

「ははっ、マジかよ。お前がこんなところで女装 してフェラしてるなんてな。見事な下着姿だ」

二人はすぐに俺を挟み込んだ。先輩は後ろに回 り、アナルプラグをゆっくり引き抜くと、自分の 太いペニスを一気に挿入してきた。ずんっという 衝撃に、俺の口からくぐもった喘ぎが漏れる。

「うわ、締まりいい……………お前、毎日これ挿れて運転 してたのか?」
前では最初の男が、再び勃起した肉棒を俺の口に 押し込み、二穴を同時に犯し始める。ストッキン グが破れ、汗と体液でべっとり濡れる。サンダル が蹴飛ばされ、黒い脚が無防備に広げられる。二 人からの激しいピストンに、俺のペニスは我慢汁 を垂れ流しながら何度も痙攣し、射精を繰り返し た。

「もっと声出せよ、トラック野郎。道の駅のトイ レで犯されてるんだぜ?」

快楽と恐怖が混じり合い、俺はただ二人の欲望を 受け入れるしかなかった。外の物音が気になりな がらも、体は正直に反応してしまう――そんな夜 の道の駅での、秘密の出来事だった。

　付き合っている彼女に女装させられて街中を連れ回されていますがその服装がちょっと際どいもので困っています。ノースリーブ、ヘソ出しルック、パンツが見えそうなくらいのミニスカート、更にヒール高１２、３センチはありそうなハイヒールやブーツを履かされて。もう４０をとっくに過ぎているのでカンベンして欲しいんだけどなぁ・・・。でもいくらなんでも５０過ぎたら「卒業（？）」させてくれるだろうからあと数年の辛抱、か（笑）。