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男の娘・女装体験談

※男の娘や女装にまつわる体験談
2026/09/02 19:38:01 (El4mydlk)
 とあるお金持ちのご家庭に女装メイドとしてご奉公しています。昨年の大型連休に地元で行われた
コスプレイベントに女装コスプレで参加した際に声を掛けてきた女子大生と少しばかりですがお話をしたのが
きっかけでした。その彼女が前述のご家庭のお嬢様だったのです。幸いご家族の方々(ご夫婦と大学生の
お嬢様、高校生のお坊ちゃまの4人家族です)もこの「変な趣味」の私を受け入れて下さったのでご奉公することに
なった次第です。
 それから1年ほど経った2,3カ月前、旦那様のお部屋のお掃除をしていたらお坊ちゃまにお部屋に呼ばれました。
ドアをノックすると「はい」とお返事が。「里香です。お呼びでございますか」「うん、入って」
ドアを開けて中に。「失礼いたします。お坊ちゃま、どんなご用でしょうか」「里香、お前、学生時代何の教科が得意だった?」
「はい。ボク、失礼いたしました、私は化学が好きでした。何故か周期表に興味を持ってよく本を読んでいました。
学校では先生を質問攻めにしてうるさがられていたくらいで」
「ホント?それはありがたい。ボク、化学が大の苦手でね。色々教えてくれないか」「はい、私でよろしければ」
 こうしてお坊ちゃまの「家庭教師」をすることになったのですが1時間ほど経って「ちょっと疲れたな。少し休憩して
いいかな」とベッドへ。「里香、お前もこっちにおいで」
言われるままベッドに行くと突然押し倒されて服を脱がされ下着姿に。「お坊ちゃま、な、何をなさるのですか。そのような
はしたないことをなさってはいけません」「里香、ボク、お前のことがずっと気になっていたんだ」
「でも私はお坊ちゃまどころかお嬢様よりも年上なのですよ。それでもよろしいのですか」 「うん、「ホンモノ」じゃないことは分かって
いるけど・・・どうしてもお前への気持ちを抑えきれないんだ。お願いだから抱かせてくれない?」
 結局そのまま抱かれることに。キスをされ乳首を弄られおちんちんをまさぐられ最後にはおちんちんをお尻に挿れられ所謂「メスイキ」させられました。
 しばらく放心状態でしたがやっと落ち着きを取り戻したので「お坊ちゃま、私がこんなこと言うのは大変失礼ですがいつか彼女様がお出来になった
ときにはもう少し優しくなさるのがよろしいかと。「ホンモノ」の女の子にはちょっとキツいと思います」
「えっ?ちょっとキツかった?それはすまなかったね。でもお前の言う通りにするよ。ありがとう」
 それから半月ほど経ったある日、今度はお嬢様に呼ばれました。「お嬢様、お呼びでございますか」「ええ、ねえ里香、お前、ゆった(お嬢様は
弟様(お坊ちゃま)をこうお呼びになっています。お名前を「雄一様(一応仮名です)」とおっしゃるからです)に抱かれたの?」「あっ、それは・・・」
「正直に話していいのよ。ゆったから聞いてるから」「それでしたら・・・おっしゃる通りです。間違いございません」
「で、どうだったの?男の子に抱かれて」「はい・・・、少しだけ女の子の気分を体験出来たように思っています」
「そう、よかったわね。これで里香も女の子ね。じゃあ、今度は私とレズってみない?」
「えっ?お嬢様と、ですか?いくらなんでもそれはあまりよろしいことではないかと思います。おやめになった方が・・・」
「いいじゃない、せっかく女の子になれたんだから」
 で、またベッドに押し倒され服を脱がされ下着姿に。キスから始まったのは同じでしたがその後がお坊ちゃまとは少し違っていて乳首は弄られるのではなく
舐められて私にもおっぱいをおしゃぶりさせて下さいました。また、お尻は(当然ですが)ペニバンを挿れられてやはり「メスイキ」させられました。
 こうして私はご姉弟に抱かれたワケですが気になるのはご両親はご存じなのかということです。旦那様は地元の船会社の重役、奥様は画廊を経営、と地位のある
お仕事をなさっています。ご姉弟と私の間だけの秘密であって欲しいと思っています。
1
2026/09/02 01:58:41 (G4GKOea7)
 半ば「お遊び」みたいなものなので通いですがとあるお金持ちのご家庭に女装メイドとしてご奉公しています。昨年の大型連休のときに女装コスプレをして
コスプレイベントに参加したときに見物客として来場していた女子大生と軽くですが話をしたのがきっかけでした。いろいろ話をするうちに彼女の家にお邪魔することに
なったのですが幸い(?)ご家族の方々(ご夫婦と私に声を掛けて下さったお嬢様と高校生のお坊ちゃまの4人)も変わった趣味の私にご理解を示して下さりそのまま
ご奉公ということになった次第です。
 そんなある日、3,4ヶ月くらい前でしたか、旦那様のお部屋をお掃除していたらお坊ちゃまにお部屋に呼ばれました。お掃除を終えてお部屋に行きドアをノック
すると中から「はい」と声が。「里香です。お呼びでございますか」「うん、入って」
「失礼します。どのようなご用でしょうか」「里香、お前、学生時代得意な科目は何だった?」「はい、ボクは、あ、いえ、失礼しました。私は化学が好きでした。何故か
周期表に興味を持ちましてよく本を読んでいました。先生を質問攻めにしてうるさがられたくらいで・・・」
「ホント?そいつはありがたい。ボク、化学が大の苦手でね。いろいろ教えてくれないかな」「ええ、私でよろしければ」
こうしてお坊ちゃまの「家庭教師」をすることになりましたが1時間ほどして「ああ、ちょっと疲れたな。少し休憩していいかな」とベッドへ。「里香、お前もおいで」
「あ、はい。」ベッドに向かうと突然押し倒されて服を脱がされ下着姿に。「お坊ちゃま、何をなさるのですか。そのようなはしたないことをなさってはいけません」 
「里香、ボク、前から里香のことが気になっていたんだ。もちろんホンモノじゃないことは分かっているけど・・・、どうしてもお前への気持ちが抑えられないんだ。お願いだから
抱かせてくれない?」「でも私はお坊ちゃまどころかお嬢様よりも年上なのですよ。そんな私でもいいのですか」
「うん、全然気にしてないから。抱いていい?」
 結局そのまま抱かれることに。キスをされ乳首を弄られおちんちんをまさぐられて・・・最後にはおちんちんをお尻に挿れられて所謂「メスイキ」させられました。
 「あの・・・、お坊ちゃま、私がこんなこと言うのは本当はいけないのですが、いつか彼女様がお出来になったときにはにはもう少し優しくなさった方がよろしいかと
思います。私だからよろしゅうございますがホンモノの女性には少々キツイかと」
「ああ、そういうものなの?分かったよ。ありがとう。将来彼女が出来たらそうするよ」
 その半月後です。今度はお嬢様に呼ばれました。お部屋に行くと「里香、お前、ゆった(お嬢様は弟様、お坊ちゃまをこうお呼びに
なっています。お名前を優一様(一応仮名です)とおっしゃるからです)に抱かれたってホントなの?」「いえ、あの、それは・・・」
「正直に言いなさい。隠さなくてもいいのよ。ゆったから聞いたから」「お坊ちゃまからお聞きになったのですね。それでしたら・・・
間違いございません。その通りでございます」「で、どうだったの?男の子に抱かれて」「はい、ホンモノの女の子になれたような不思議な
気持ちに・・・」
「そう、よかったわね。じゃあ、今度は私とレズってみる?」
「エッ?お嬢様と・・・ですか?それはちょっとあまりよろしくはないかと・・・」
「いいじゃない。男の子の体を知ったのだから今度は女の子の体を知っても」
 こうしてまたベッドに押し倒され服を脱がされてエッチなことを。ただ、今回は女の子だからなのか、少し違っていました。乳首は
弄られずに舐められ私もお嬢様のおっぱいをおしゃぶりさせていただきお尻は(当然ですが)ペニバンで犯されやはり「メスイキ」させられました。
 こうして私はご姉弟に抱かれました。まさか良家のご姉弟にこのようなことをされるとは夢にも思っていませんでしたがこれもメイドの
お仕事か、と受け入れることに。ただ気になるのはご両親がご存知なのかどうかということです。旦那様は地元の大手船会社の重役、奥様は画廊を経営と
お2人とも地位のある方々です。バレていなければいいのですが・・・。
2

私を落とした彼

投稿者:美紀 ◆sKAz.Vt6JQ
削除依頼
2026/09/01 09:17:07 (bVqe3f12)
私は、中学から女装を始めて
初めての女装外出で悪いオジサマに捕まり
アナル処女を喪失
オジサマに私の住所など弱みを掴まれて
オジサマに調教されて肉便器にされ
オジサマは、他にも調教してた女性が数人いてた。
後で知ったけど組員で竿師
たまたま初女装外出の私が目について
私に声を掛けたらビクビクしながらもついてきた私
中学生の純女の処女を味見のつもりが
モーテルに連れ込んで
押し倒してワンピースを脱がして下着も
裸にしてやっとオカマだと知ったけど
オマンコの処女は、無いけど
アナル処女を味見
私の反応が純女の小娘みたいで
オジサマを喜ばしてた。
オジサマの飼ってる女性に私に合う下着や服
それと薬を入手
私は、中学卒業までに男の機能を無くすこと
女体化も進んでしまいました
不登校になってたけど
何とか中学卒業してオジサマが用意した高校受験
受験は、不良女子数人と一緒に受けさせられた。
私の名前と違う純女さんの名前で
しかも女子校で大学もそのまま行けるとこに
試験も合格して通学する事に
一緒に受けた女の子のうち2人合格
その2人にタバコを教えられて吸いだした。
上級生の不良グループの呼び出されて
リンチに
私の同級生2人は、ケンカ慣れしてて
先輩上級生全員のしてた。
オジサマを呼んで先輩達を渡したら
そのまま自主退学してた。
不良は、私達だけに

3
削除依頼
2026/08/31 01:13:12 (TRbP4gOm)
彼のベッドで眠っていました。
身体中がダルくて、腰や背中に痛みがありました。一番痛いのは、赤くなって熱を持っている右の乳房でした。おまんこは感覚がなく、シーツには彼の精液が染みとなり、おまんこの周りには乾いた精液がついていました。
私は、数時間前の情事を思い出し恥ずかしくなり、彼が私を愛してくれたことが嬉しくなりました。その彼は、横で眠っていました。
大きな音を立てないようにシャワーを浴び、髪をとかし、軽くメイクをして、服装を整えました。
紙とぺんを探して、メモを残しました。
金曜日の夜に、あの店に行くわね。
週末だけの通い妻になりたいから。
OKならば、お店で待っててね。
4
2026/08/30 03:07:17 (LPtHN4z2)
「うわキツ」
「アンタのリクエストでしょーがー!」
「ナイス突っ込み。ほらほらクルンて回ってみ?」
クルンッ「どう?」
「可愛いと思ってるところがキッツいわー」
「もういい、脱ぎます」
「待って待って、脱いだらただのチャーミングなオバサンじゃん」
「褒めるなら普通に褒めてほしいな」
「セーラー服もいいけどやっぱ俺はブレザー派だな」
「褒めろや」

鞠花さん(40代)
昔通ってた女装サロンのお客さんで、スーツとタイトスカートと近寄んなオーラでガードの堅い子だったのだが
オーラを乗り越えて話しかけるとホイホイついてきた、単に目つきが険しいだけの子だった
スーツスタイルも初来店時にオススメされたから着てるだけで、実際はアニコスなど可愛い系バッチコイだったのだ
最初の開拓をしたのが感慨深く、しかし直後色々あって疎遠になってたことを惜しく思ってたのだが
久しぶりにサロンに来てみると、ドンというかヌシというか店の重鎮として男客と女装子の出会いを差配する遣り手婆のごとく振舞う彼女を見つけ
連れ出しに誘ってみた次第である

「ツンケンしてたマリちゃんが可愛らしくなったもんだなぁ。お肉もついてフニフニちゃんだね」
「おなか揉まないでくれますか……さすがに若い頃のスタイルはキープ出来ませんよ」
ホテルの姿見の前に立たせて背後から抱き着き、無いおっぱいを寄せて上げるように揉み込む
「う…ん、ねちっこくてイヤらしい揉み方、変わらないですね」
「そりゃ俺はあの頃のマリちゃんしか知らないからね。同じアプローチするよ。あれからどれだけ変わった? 何人の男に抱かれたのかな?」
「覚えてませんよ、数えてもいませんし。盆さんを待ってたわけでもないですし」
「数え切れないくらい多く?」
「数は、少ないですね。妹、女装子さんですけど、が出来まして彼女と長いことお付き合いしてましたね」
「カマレズで挿しつ挿されつしてたんかー。その子可愛い?写真ある?」
「言い方…、そっちに食いつきます? もう結婚しちゃって女装からは離れましたよ」
「そっか残念。まあ時を置いて戻ってくることもあるのがこの業界だし、顔は知っときたいな」
魅惑のテントを張り始めたスカート越しに突起を撫でながらまったりと話を続ける
「顔が蕩けていい具合に熟れてきたねぇ」
「ベッドで、しましょう?」
「色っぽいお誘いだねぇ、足ガクガクさしてそろそろイキそう?」
「出ます、すぐ、だから」
「いいよ、鏡にイキ顔映してスカート濡らしちゃいな」
「やぁっ、もう何度も、できないからぁ」
「大丈夫、何度でも泣かせてあげるから」
「いくっ、だめ、だめぇっ」

「いやっ、イッたばかりで敏感だからぁ!」
お望み通りベッドに押し倒してフェラに移る
ローションを手に塗してアナルも同時に掛かる
ズルズルと音を立ててペニクリを啜り、亀頭に歯を立てて甘噛みする
「激しいの、ダメッ、一緒に穴も、乱暴しないで!」
歯を当てるたびにビクンビクンと体を震わせ、ケツマンがキュンキュン締まる
「妹ちゃんにケツマン耕されたなぁ、もう指が3本入るぞ」
「中ぁ指でゴリゴリしないでぇ」
「そろそろ入れていい? 返事を聞かずにズブッとな」
「またぁー、もーサイテー! 初めての時も聞かなかったしぃ!」
「懐かしいでしょ」
「バカバカァ」
足を肩に担いでより深く挿入する
「あの時はキツいだけだったマリちゃんのケツマンコ、俺のをキュウキュウ包み込んでるぞ」
「解説しないでぇ」
「中出ししていい? 嫌って言っても出すけど」
「して! 中出しして! 嫌じゃないから!」
「鞠花! 中に出すぞ! 妊娠しろ!」
「チューして! チューしながら出して! 妊娠しないけど!むぐぅっ」

「女らしく「妊娠しますぅ」って言えよ」
「だってしないもん」
「可愛いのに可愛くないね、お前」
「チンコついてる男なんだから無理です。別に盆さんのこと愛してないしデキても困る」
「こんなに触れ合ってるのに風情のないこと言うなや」
マイフェイバリット対面座位でイチャつきながら余韻を楽しむ
「これからもまた会える?」
「あ、近々結婚するんで女装辞めます」
「マジで? 不倫エッチしようぜ」
「みんな貴方ほどモラル崩壊してないんですよ」
「せっかく再開したのに勿体ない」

オンナは熟してからが本番なのに
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