どうすればいいんだろう

中イキが出来ないのは未だ経験が足りないのでは。
挿入が痛くて出来ないのは潤いが足りないのでは。
前戯の問題もありますね。
女性用風俗に行くよりも膣トレをした方が良いですよ。

色事相談と、野良で女風もしている者です、こんばんは。
開発という視点だと女風もピンキリなので、吟味してほしいと前置きしまして本題です。

あまりヒアリングがないままの提案ですが、もし濡れが足りなくて、出し入れされる時が痛いと感じるのであれば、とりあえずローションを大盤振る舞いで使ってみてください。大丈夫になったら、量を減らしていって適量をみつけてみてください。

もし”動いてないのに痛い”場合。
痛いのは入口からすぐくらいのところじゃないですか？普段運動や柔軟などが不足してませんか？
だとすると、前戯やセックスとかの前に”膣ほぐし”が必要かもしれません。
腰から膝を重点的に柔軟するのと、膣をゆっっっっっくり拡げることの両面から対策すると、すこし改善するかもしれません。
(「指の腹で押し拡げる」、「痛過ぎない程度のものを中に挿れてクリイキする」などで良いと思います。）

そうではなく奥のほうが痛い場合。
子宮口をガンガンされて痛い可能性があります。これはピストンを加減してもらってください。慣れるまでにかなり時間(えっち回数)がかかると思います。

いずれのケースにしても、お風呂などでしっかりリラクゼーションした、体が緩んでいる状態の時に行うことで痛みが軽減されることがあります。

参考になりましたでしょうか。
ちょっとでも気持ちいいセックスができますように。

説明不足などあれば、質問者さん以外でも気軽にメールください。時間のある時になりますがお返事します。（アルバムのカカオでもOKです）