26歳になり初めて女装をすることになりました。きっかけは去年の11月頃から仲良くしている38歳の方です。小柄で男にしては割と髪も長めだったので、元々中性的な見た目ではありました。彼からも初めて会った時から「女の子みたいでかわいいね」みたく褒められてもいました。そして2月が私の誕生日なのですが、平日だったのでその週末にお祝いをしてもらいました。彼の家に泊まりに行き、ご飯を食べに行く約束だったので約束の時間頃彼の家に。家に着いてソファでお話をしてるとまずは買ってくれると言っていた帽子と約束してなかったスウェットを1着いただきました。嬉しくてお礼を言い跳びつくようにハグをしていました。そして彼にキスをされ、しばらくイチャイチャ。すると彼が「プレゼントでは無いとは思うけど、半分はお願いみたいな感じなんだけど、実はもう1つあって〜」と寝室に行き大きめな袋を持ってきました。そこには女性物の下着とニットのワンピースが入ってました。
当然「これ女性物ですよね？」と聞いた。「そうなのさ〜なんか女の子っぽい見た目だから女装してもらいたいなぁと思ったんだよね」と笑う彼。多少の抵抗はあったが私のためにここまでしてくれた嬉しさが勝り「ご飯から帰ってきたら着ましょうか」と答えたが「良ければこの服着てご飯行こうよ」と言われた。さすがに恥ずかしく抵抗したが彼から懇願されて最終的には頷いてました。
とりあえず寝室を借りお着替え。着替えた姿を鏡で見るとなんとも言えない違和感はありつつ、何故か嫌では無い自分がいました。着替え終わり彼の前に行くと「かわいいね。めっちゃ似合ってるよ。」と褒めてくれ、抱きしめられキスをされました。抱き合いながら「なんて呼ぼうかな〜」と2人で考えた結果、名前にアイと入るのでそれを活かして「アイリは？」と彼が提案したので私は女装してる時はアイリと呼ばれることに。
そのままご飯に行ったが人前に出るとものすごく緊張しました。彼が予約しててくれたので半個室のような席だったので食事中はあまり人目は気にならなかったですが、歩いたりしてる時はほんとドキドキ。一番緊張したのは帰りに寄ったコンビニでお買い物した時でした。そんな私にイジワルをするかのように「何飲む？」とか言いながらお尻辺りに手をおいたりお尻を擦ったりされました。
部屋に戻りとりあえず1本開けて乾杯。「緊張した？」と笑う彼。「当たり前じゃないですか〜恥ずかしかったですよ」と答えるも「でもアイリ可愛かったよ」とキス。キスをされながら背中辺りからお尻を擦られると興奮していたのかいつも以上に気持ち良く感じました。彼も興奮してたのかいつもより激し目なキスをしながら私の手を取りおチンチンの上に置きました。既にビンビンに硬くなってて擦ってると「アイリ、そのままフェラしてほしいな」と言うので頷く。乳首が弱い彼のシャツを捲り乳首を舐めながらジーンズの上から股間を触っていると彼は自らおチンチンを出し私に握らせた。そして軽く手コキをした後彼のおチンチンの方へしゃがむと既に我慢汁で濡れてました。そのお汁を吸って味わった後、彼を脱がし大きなおチンチンをパクリ。女装して興奮いていたのかいつもよりおチンチンを堪能するかのようにしゃぶりついていました。彼も女装姿でのフェラに興奮してたのかいつもより気持ち良さそうで、早漏では無いのに数分で「ヤバいイキそう…」と言っていた。「アイリ、口に出すよ」私はおチンチンを咥えながら頷いた。そして彼の精子を口で受け止めると「今日も飲んでくれる？」と彼が頭を撫でながら聞くので頷きゴックン。精子は元々飲めますが女装して飲むのは何故か興奮した。
その後は一応お尻をキレイにし、軽くシャワーを浴び彼の待つベッドへ。もちろん女性物の下着を着けて。「アイリの下着姿興奮する」とすぐに彼に押し倒された。初めてブラを外された時は今までに味わったことの無い感覚を覚えました。彼も相当興奮してたようでいつもよりおチンチンが硬くパンパンになってたようにも思えました。
お互いいつもより興奮してエッチしてるので彼のピストンも激しめ。その激しいピストンに私も声を我慢できず喘ぎ、何度もイカされました。セーフでしてましたが最後はゴムを外し私の口に大量に射精。2発目でも凄い濃い精子を出してくれました。もちろんゴックン。お泊りなので寝る前にももう一回して、次の日は女装してドライブまで行きました。
その後、彼からもたまにプレゼントされつつ、自らも女性物の下着や服などを買うように。まだ練習中ですがちょっとずつ化粧も覚えてきてます。
彼の趣味に付き合ったとはいえ、私までしっかり女装にハマりました。9月の彼の誕生日には彼から「アイリに中出ししたいな」と言われているのでプレゼントになるかはわからないですが、初めての生ハメ中出しをさせてあげる約束しています。
2024/08/19 21:49:05
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