女装失敗体験談
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

昨秋転職し、ほぼ同時に職場に一人の女性が入って来ました。
歓迎会のとき、「私はバイセクシャルでどちらかと言えば女の子の方が好き」と公言していました。
確かに背が高く、サバサバした性格でしたが、見た目はごく普通のむしろ魅力的な女性です。
その後、忘年会の時、私に「◯◯さんちょっと中性的だから、興味あるかも」と言われ、まぁその時は何となく受け流しました。(同じような理由で、学祭で女装させられたのが、女装癖のきっかけになっています)
ある意味同期？ということで、何となく親近感もありました。
そして年が明け、たまたま帰りが一緒になり、流れで飲みに行くことになりました。
飲みながら、他愛もない仕事の話等で盛り上がり、彼女がかなり酔っぱらって、彼女をアパートまで送ることにしました。(彼女は自転車通勤で近所)
自転車を押しながら、何とかアパートまでたどり着きました。
自分で鍵を掛けるのも覚束ない感じでしたので、酔いが覚めるまで様子を見ていると、そのうち意識がはっきりしてきて、彼女が言いました。
「◯◯さん、一度女装させてよ。どうなるか興味有るんだよね～」と言って来ました。
正直、私的には、きちんとメイクした女装までは経験が無かったので、願ってもない機会だと思いましたが、そんな事を悟られる訳にも行かず、しぶしぶのふりをして、受け入れました。
そして、適当に服を選び着替え始め、つい何時ものクセで、タイツを履く時、つま先部分まで手を入れてつまみ上げ、足首の辺りからたくしあげて履いてしまいました。
それをみた彼女は、「あれ～、何か慣れてる感じ～もしかして～」と言い始め、私も女性の勘には敵わないと観念し、家の中でこっそり女装していると白状しました。
そうしたら彼女は益々乗ってきて、せっせとメイクなんかをしてくれ、今までとは違う自分の姿にびっくりしました。(私の様なメリハリの無い顔はメイクしやすいらしいです)
そして彼女は、「ばらされたくなかったら、一つ言うことを聞け」と言い、「今度の週末、女装姿で一緒に出掛けよう」と告げられました。
私は困ったふりをしましたが、今まで出来なかった事で、不安もあるけど今から週末が楽しみです。

　女装奴隷です。先日、ご主人様にメイド服姿で外に出されたのですが道ですれ違った母親に手を引かれた４、５歳くらいの女の子が「お姉ちゃん、カワイイね。これ、あげる」とキャンディをくれたのです。「くれるの？嬉しい。ありがとう」と普通に貰ったのですが、何も知らない純粋無垢な幼子を騙したような罪悪感のようなものに苛まれてしまいました。あの時のお嬢チャン、ゴメンネ。

この時間に最寄り駅周辺をブラウスにミニスカートにウィッグのみで歩いてたら、夏休みなのもあって凄く見られた。　私的には失敗ではないんですが、若い子から変態を見るような目で見られて満足でした。しかも男3女3グルースからは「ヤバっw」「エロい格好してるw」のと言葉を頂き、その後スーパーから出てきた若い子からは5度見くらいされて、何度か目が合って興奮しちゃいました。

　３ヶ月ほど前、付き合っている彼女に女装させらせてアニメの女性キャラのコスプレ衣装を着せられてコスプレイベントに連れて行かれたのですがあろうことか会場で妹とバッタリ。妹は普通の見学客としての来場で少し会話もしました。幸い女性の声色の「特訓」の成果でバレることはありませんでしたが、もしバレてたら、と思うと冷や汗モノでした。まあ、女装ではなく普通に男性キャラのコスプレで出会すよりはマシかもしれませんけどね。

　付き合っている彼女に時々ながら女装調教されていますが、先日初めて
外に連れ出されました。女装姿での初めての外出、周りからどんな目で見
られるのか不安でしたが彼女のメイクが上手だから違和感ないのか、周り
は気にしていないようでした。　
　近くの公園に入りしばらく歩いていると、少し奥まった場所にある東屋
に仲良くおしゃべりをしている２人組の女子高生がいました。ご主人様
（ボクの彼女。以降こう書きます）は２人のところへボクを引っ張ってい
くと２人に「こんにちは。ちょっといいですか。この子（ボクのこと）、
実は少し変態気味の女装子なの。もしよかったらこの子のおちんちん見て
あげて」ととんでもないことを言いました。「ほら、はるかチャン（ボク
の女装子名）自分からもお願いしなさい」「あの・・・、はるか
の・・・、おちんちん・・・、見て・・・、もらえますか」
　内心、断ってほしい、でもちょっと見られたい、と思っていたのですが
幸か不幸か、返事は「はい」でした。言っちゃった以上、引っ込みはつか
ないので覚悟を決めスカートをたくし上げてショーツを下ろしておちんち
ん丸出しに。「短小・包茎」なので「ヤダァ、皮被ってるの。でもちっち
ゃくてカワイイ」と未成年の少女にバカにされ、嘲笑される屈辱に耐えて
いたのですが生来のドＭ、ド変態なのか、ただ見られているだけなのにお
ちんちんが大きくなり始めました。「キャハハ。見て。何もしてないのに
大きくなってきた」「ホント。はしたない子」と更にバカにされるハメ
に。
　そのうち１人が「ねぇ。はるかサン、だったよね。見てるだけで触っち
ゃダ？」と聞いてきたので「それは・・・あのう・・・」と戸惑ってそっ
とご主人様の顔をチラリと見たら「はるかチャンがいいなら触ってもらい
なさい」と一言。もう半ばヤケになっていたので「構いません。触ってく
ださい」と答えるとその細く美しい色白の手で争うように触り始めまし
た。
　しばらくするとうち１人が信じられないことを。あろうことか口に入れ
てフェラチオを始めたのです。さすがにこれはダメだろうと慌てて抜こう
としたら「はるかサン、私達だってこれくらいできるのよ」とそのままし
ゃぶり続けるのです。しかも２人交互に。やがて絶頂を迎え「アアッ！ダ
メェ！イッちゃう！」いくら何でも口の中に出したりましてその可憐で美
しい顔にぶっ掛けたり大事な制服を汚すなんてもってのほか。抜き取って
自分の手にでも出そうと思っていたのですが、離そうとはせずにそのまま
自らの口の中に受け止めたのです。そしてもう１人がおちんちんに残って
いる精液を綺麗に舐め取ったのです。いくら２人が自らの意思でやったと
はいえ、どうしても背徳感がぬぐえなかったのでティッシュペーパーを取
り出し「ごめんなさい。あの・・・これに吐き出しても・・・」と言うと
口を開けて「飲んじゃった」とニッコリ。これにはビックリ。何なんだこ
の２人は。まだ未成年なのに、と思いながらもその一方年頃の少女とこの
ような体験ができたのがちょっぴり嬉しくもありました。普通はまずでき
ませんからね。
　でもそのあと、ご主人様は２人と連絡先を交換したらしく、それ以降こ
の２人の少女もボクのご主人様になってしまいました。今では３人のご主
人様に仕え調教されています。うーん・・・。これはボクにとって幸せ、
と言っていいのかなぁ・・・。