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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

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2022/02/20 18:46:09 (cyvGW8Wz)
女装かどうかも曖昧だし、失敗談でもないけど、衝撃を受けた体験。



時は高校1年。
俺のクラスには、40人の生徒がいた。男女比は7対3くらいで、少
し男子校寄りな学校だった。
その中の一人だった、孝介(こうすけ)が今回の主人公だ。


孝介は、少し地味な以外は、体格の良い普通の男子生徒だ。

高校生ともなると、誰にでも性癖が芽生えるものだと思うが、彼も例
外ではない。
言動を見るに、彼は「長靴フェチ」なのだ。女の子のモノに限るが。

判明したのは数か月前。
その時は農業体験として、クラス全員が自分の長靴を履いて、農作業
に取り組んだ。
女子はもちろん、細身で綺麗なレインブーツ(長靴のこと)を持ってき
た。


長靴を履いた女子達を見た瞬間、孝介のビッグキャノンは90度にそ
そり立った。俺は驚いた。こいつ、俺と同じ価値観なんだなって。

そう。俺も生粋の長靴フェチなのだ。

でも、その確信はない。もしかしたら体育着フェチなのかもしれない
し、そんなこと切り出して俺が引かれたら、と思うと怖くて言い出せ
なかった。



それから数か月後、雪国の厳しい冬がやってきた。
俺は長靴フェチとは言いつつ、中坊の時はカッコつけて一度も履かな
かった。
でも今年からは高校生だ。周りの精神年齢も上がって、長靴を否定す
る奴は少なくなるだろう。

俺は前から、女装に少し興味があった。
女装とは言っても、女の子の制服を着るとかいうレベルではなく、あ
くまでレディースデザインのローファーを履いてみたりと、通学に使
えるような違和感のないものだ。

ここまでやるなら長靴にもこだわりたい。その考えに至るのは当然で
あったのかもしれない。


ネットで見つけた長靴は、乗馬スタイルのロングレインブーツだ。
履き口がナナメにカットされており、筒丈は47cmもある。
極めつけはエロさを感じさせる、美しくてエレガントなデザイン。
海外製なのでもちろん、メンズサイズもある。

届いた次の日。満を持して雪道の中、学校に履いていった。
「恰好いいな、それレディース?」
目論見通り、友達が引っかかる。そりゃ、レディースにしか見えんわ
なwww

こんなに堂々と、女装モドキな体験ができるなんて、やっぱり乗馬ブ
ーツは最高だ。
自分の足元を見ると、ほっそりした繊細な爪先に、流れるような全体
のライン。勃起が止まらない。本当に自分の脚なのか?


しかし、長靴は長すぎて下駄箱に収まらない。目立つけど仕方なしに
下駄箱の上へと置いた。



さて、今日は用事があるので、放課後の部活を中断して帰宅しなけれ
ばならない。
部室を出て、足早に長靴の待つ昇降口へと向かう。
廊下には、俺だけの足音が響き渡った。まだ皆部活動中なのだろう。

昇降口まであと少し。下駄箱が視界に入った途端、俺は目を疑った。
履いてきた長靴が、ない。
落ちていないか周りを探すが、やはり見当たらない。


先生に相談するか・・・。その前に、急にトイレに行きたくなった。
最寄りである昇降口横のトイレに駆け込む。
そのトイレは小さく、小2個と大1部屋しかない。

大がしたい俺は、半開きの扉を開けた。目が合った。孝介がこちらを
凝視している。
いや、それ以上に、その異様な光景に目を奪われた。



ズボンを下ろして股間をさらけ出す孝介。その手には、あろうことか
俺の長靴が握られている。
長靴にぶっかけられた、白濁液を見て俺は気分が悪くなった。


孝介は観念したのか、へたり込む。
それに対し、俺はなんとか言葉を絞り出す。
「その長靴、誰のだか知ってるか?」
孝介は、瞳をうるつかせながら首を横に振った。

俺は続けて、
「靴底見てみろ。」
孝介は指示通りに、長靴を裏返す。
そこには、「Made In Germany 27.5cm」の刻印が刻まれていた。
孝介は、サイズから女の子のモノでないと察したらしい。

トドメに、俺は自分のことを指さした。
孝介にも、その意味が理解できたようである。顔を真っ赤にして、鼻
水を垂らしながら、長靴を置き去りにトイレを出て行った。



残された長靴は、孝介が出した白濁液まみれで、ドロドロに変わり果
てている。
「まったく、なんだあいつ。」
大きく独り言を吐いた後、そのドロドロな長靴を履いて、俺は帰路に
ついた。雪はほとんど溶けていた。

衝撃を受けたことは確かだったが、それ以上に、俺の長靴は魅力的な
ぶっかけ対象として、女子の長靴という前提の元、認められたのだろ
う。


ショックなような、嬉しいような、憎たらしいような。


意味不明な感情が芽生えては消えていった。
その後、孝介は担任曰く「親の事情で」退学するのだった・・・。
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昔の話し

投稿者:圭伸 ◆AZ7QMUkIYA
削除依頼
2022/02/06 05:55:13 (UiswX2PV)
小学生の頃の話しです
母の実家に帰省してた時です。
兄と弟は、父の実家に帰省してた。
私は、父方の祖父に嫌われてた。
兄と弟と違って女顔で女の子みたいな声してたから
いつも睨まれて怖くて父の実家に行けなくなってた。
母の実家では、そんな事なくすごせるから
私の家から歩いても行ける距離
母は、お店してたから
私だけのお泊りでした。
着替えも持っていかなかったから
お風呂から上がると私の為に出されてたのが
従姉妹のお古下着とパジャマ(ネグリジェ)
下着は、シミーズと女の子のパンツ
エ!って思ってたけど着るのがそれしかないから着たら
サイズがピッタリだったのと
伯母さん達に似合ってるねと言われてしまってた。
それと男子物より着心地が良いのを知ってしまった。
それで寝たらおきたら今度は、用意はれてた服が従姉妹のワンピースだった。
母の実家に泊まってるあいだ女装する事になってしまった。
それが私が女装にハマってしまった原因
女装してるから従姉妹同じようにに女の子の躾もされてしまった。
従姉妹より覚えも良くかったから
一番下の伯母が私の為に新品の下着や服と靴を買ってくれた。
女の子の下着や服と靴
まだ大学生の伯母に連れられて宝塚歌劇団見に行ったり
伯母の通ってた女子短大にも連れて行かれて
伯母の友達に甥っ子でなく姪っ子と紹介されてた。
授業での服の制作のモデルさせられてた。
採寸とかされていろんな服を作ってた。
後に出来上がったそれぞれの服が伯母から私の家に持ってきた。
母の実家から家に帰るときも女の子の下着や服を着て帰ってた。
母は、そんな私を見て娘ができたみたいと喜んでた。
帰るときに伯母が買ってくれた女の子の衣類持たされてた。
夏休みのあいだそれを着せられてた。
父や兄と弟が戻って来たときには、もう娘がいたについてしまってた。
3人とも驚いてたけど可愛いと言って女装が続けることに
兄は、私を妹と言って扱いが変わるし
弟は、お姉チャンと言って甘えてくるし
男の子してた時とえらい違いになってしまった。
これが私の運命を変えてしまった失敗です。
今も独身で20歳過ぎてから竿も玉も取り
母と同じオメコになってしまった。
童貞で女性に挿入経験なくして
逆に処女を無くすのは、早かった。
まともに就職も出来なくなってたので
母のお店で看板娘になってしまった。

137
2022/01/11 17:13:08 (elnR/oLK)
私は30代前半の女装です。
このお正月に旅行に出かけ、そのついでに深夜にハッテンバに出かけまし
た。
外は寒いので室内系のハッテンバで。

その日、私は昼間は買い物とかに出かけでおでかけ。
昼過ぎから夜まで。
買い物をして食事を済ませてからホテルヘ一度戻った。
そこで時間をかけてSEXの準備を。。。

そしていい時間になったところでハッテンバへ。
ハッテンバには休憩中、プレイ中含めて何人かの女装がいた。
けどメイクはそれなりにしてるけど、
「年齢高めのオバサン、ゴツイ系」
「細いけどオッサン味強い系」
「ゴツい上にブサイク系」
そんなのバッカリ。

そんな所に若くギャル系の私が表れたものだから状況は一変。
複数の男達が寄って来る。
そしてあっというまに下着姿。
ケツマンコを犯されながら、クチマンコも犯され、
さらには手も使ってシコらされ。
さらには乳首やペニクリを攻めてくる男もいて、
もう何Pか分からない状態。
耳元で「カワイイねぇ♪」とかいう声も聞こえるが、
男同士で「極上ですね♪」「遅い時間までいると良い事もあるもんだ♪」
「こんな子がいたなんて♪」とか絶賛の嵐。
まぁそりゃあその他のゴリラやブサイク汚女装に比べたら比べるまでもな
いでしょうから。
そしてその後にはトイレに誘われて1対1でヤって、
終わったから個室から出たかと思うと待ち構えてた男に「いいだろ?」と
誘われてそのままもう一度・・・。
さすがに疲れて「今日は帰るね。」と伝えてハッテンバを後にしたけど、
深夜で人気が少ないとはいえホテルまで歩いて帰るのに身だしなみが気に
なった。
それで近くの公園に行く事にした私。
公園の奥の方にあるトイレまで。

トイレでメイクなどを直して帰ろうと外に出ると突然誰かに抱き着かれ
た。
「キャッ!」と声を上げたがすぐに口を塞がれた。
そして耳元で、
「ズットミテタヨ。オネエサン、キレイネ。SEXシヨウSEX!」
カタコトでそういわれた、明らかに外人だった。
私は「ごめんなさい!今日は疲れたからもう帰るの、だからまた今度、
ね?」と必死に言うも、
「コンドイツ?オマエイツクル?イマシカアエナイデショ!SEX!SE
Xサセロ!」
そういって近くの茂みに連れ込まれた・・・。

そこでブラウスは破かれ、スカートも乱暴に扱われ破れてビリビリに。
当然服もスカートもドロドロ。
乱暴にキスされ、
「シャブレ!」と言ってフェラさせられ、
乳首やペニクリも乱暴に扱われ、
極太のペニスをしゃぶらされ喉の奥に大量に射精されたあと、
さらにケツマンコも犯され3度、射精されました。
その頃にはもう私はボロボロでした。
グッタリ横たわった私とそばに落ちてたコートに「フゥ♪」といいながら
当然のようにオシッコをかけて、
そして剥ぎ取っていた破れたブラウスで汚れたペニスと服と、
「マタコイ。アソンデヤル。キモチヨカタ。」そう言って去って行きまし
た。

そして残された私はトイレでコートをとりあえず水で洗い、
しかし着る事ができるわけもなく、
破れてはだけたブラウスと、ビリビリのスカート、ボロボロのストッキン
グという姿で歩いて帰る事になりました。
傍目には「秋からにレイプされたギャル」という風にしか見えなかったと
思います。
ただでさえ破れていなくてもエロイ恰好の服装なのに、
それがさらに破れているんだから・・・他の男も放っておくわけが・・・
なかった・・・。

この日は見ず知らずの外人にレイプされたというだけで最悪だったのに、
さらに最悪になるなんて・・・。
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まさか無理やりに

投稿者:ゆうか ◆urol.1nOQo
削除依頼
2022/01/10 08:54:05 (J5hgF9VJ)
女装をはじめて3年くらいたった去年の夏、たまに行く発展場の公園に21時くらいに行きました。
近くに車を止めて公園の方に歩いて行くと若そうな男女の声がしました。

少し離れた所から見ると若者5人くらいのグループが東屋でおしゃべりしていうようです。

いつもの東屋に行けなくて、反対側の入り口で低めのコンクリート塀にもたれかかりながら携帯をいじっていると
「こんばんは」と男性に声をかけられて少し話をしていると、太腿をさすってきて少しエッチな気分でされるがままに。
ミニスカを捲られパンティを下ろしてペニクリをしごかれました。

しばらくして
「しゃぶってくれる?」と言い、スエットとパンツを同時に下ろしました。
フェラも好きなのでしゃがんで亀頭を舐めてから口に含みました。

しばらくしゃぶっていると頭をおさえて喉奥まで入れてきて腰を振り、奥まで入れられるのも嫌いではありませんが、苦しくて男性の腰当たりを押して抜いたもらいました。
そんな感じで2~3回繰り返した頃、男性を押して抜いたもらおうとしても、頭をおさえている手の力が強くて出来なく、そのまま強引に喉奥をピストンしてきました。

私は50k gもない華奢ですで、男性は体格がよく抵抗しても力ではかないませんでした。

苦しくて嗚咽し涙や鼻水も出て、よだれが垂れてスカートもぐちょぐちょでした。
コンクリートの塀に押し付けられながら、完全に口を犯されてる感じです。
抵抗も出来ず、ただただ嗚咽に苦しみ何でもいいから早く逝ってほしいと思いながら耐えていました。

暫くして男性が「逝きそう」とつぶやき
やっと終わりそうと思いました。

でも喉奥までピストンされ続け
「あー、いく」と言って口から抜いた瞬間に射精し額から頬に掛けて温かい精子を掛けられました。

顔射されたことよりも終わったことにホッとしてしゃがんだままうつむいていると、男性はその場を去って行きました。

気持ち的には完全に犯された感じでした。
少し落ちつき、顔も服も涙と鼻水、よだれと精子でぐちょぐちょになっていて、着ていたブラウスの裾をめっくって顔を噴いていると
「俺もいいかな?」って、すでに勃起したいちもつを出した男性に上半身をおこされ口に突っこまれました。

まさか2人の男に口を犯されるなんてと思いながらも逝ってくれるのを待つしかなく、喉奥に射精されました。

直ぐにその場を離れ駐車場行きましたが、服が汚れていてそのまま車に乗れない感じで、ワンピースに着替え脱いだ服で顔を拭いて帰りました。

それまではイラマもちゃんと加減してくれてて、まさか強引に口犯されるなんて思ってもいませんでした。
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娘の同級生と

投稿者:美奈子 ◆E28BP8VlDA
削除依頼
2021/12/30 23:34:53 (k3m1teqi)
数年前になるけど
童貞の男の子の筆下ろしをしてあげた。
童顔の私は、女子高生と偽り中学生の男の子と合った。
いきなりエッチしたわけと違うけど
私好みの男の子だった。
身長は、男の子の方が高くて
緊張してた男の子 マックでお喋りして
また合う約束して数回デート
何度目かのデートでキス
でもなかなかキスから先に進まなくて
私から誘うようにして
やっと男の子の家に行って
ご両親がいない時に私から積極的に彼をリードして
童貞の彼だからまずお口でパク
若い元気に勃起してた。
舌でペロペロでお口の中で暴発
大量の精子が出てなんとかこぼさずゴックン
すぐに回復したから
男の子をベットに押し倒すようにして彼に跨がり
そそり立つ〇〇に腰を落として挿入
彼の童貞を頂きました。
定期的に会ってエッチする関係になり
彼が同級生と遊園地に行くからと誘われて
待ち合わせ場所に行くと
数人の男の子と女の子がカップルでいた。
私と彼以外に3組のカップル
その中に私の娘もいた。
娘も私に気がついて驚いてた。
正直に言って家では、女装公認の私
まさか娘の同級生の男の子と出来てると
親子だから娘とも似てて
私が言うより先に娘が私をおねえさんだと嘘を
それで娘も処女卒業してるのを知る事に
娘の彼氏は、私から見て良くない彼氏だった。
それと私が男の子と不倫知られて少し軽蔑されてしまった。
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