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女装失敗体験談 RSS icon
※女装趣味がバレた話、女装中のハプニングなど…

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2022/06/20 15:55:00 (gIixmGW4)
僕は20歳の学生ですが、週末の金曜と土曜
は、某居酒屋チェーン店で夕方からバイト
してます。お客さんの注文を聞いて、お酒
や料理を運ぶ店員です。
僕はチビでヤセ(身長160cm、体重50kg)
だし、色白で体毛も薄く、髪も肩まで長く
伸ばしてるので、良く言えば「中性的」、
悪く言えば「オカマっぽい」と言われます。

実際、僕には女装趣味があります。
女装して「可愛い女の子」に見られたい、
という願望があります。
安いバイト代ですが、化粧品や女装道具や
下着やお洋服の購入に使ってます。
今は一人暮らしの学生なので、いろんな
本やインターネットで女装やゲイ・セックス
の勉強をして、女装の練習をしてます。

まだ初心者なので、いわゆる室内女装です
が、上手に変身出来たと思うと、室内で
「女」になった自分を鏡で見てるだけでは
物足りなく感じて、先日の夜はつい
自宅アパートの近くを散歩してみました。
時間帯は真夜中で、人通りも少ないので
度胸を決めて?女装姿で外出したけど、
凄くドキドキして興奮してしまいました。

僕は長髪なのでウイッグは着けなくても
ショートヘアの女の子に見えます。
下着もブラジャーとパンティを着け、
お洋服はあまりケバくない、普通のOLさん
みたいな白いブラウスに紺色のタイトミニ
のスカートでした。
怖くもあり、恥ずかしくもあったけど、
妙に興奮して近くの公園まで歩いてみました。

その公園が、いわゆるハッテン場なのか
どうかは知りませんでしたが、外灯の下の
ベンチに男の人が一人座ってタバコを
吸ってました。
その男の人と一瞬、目が合ってお互いを
見つめ合ってしまいました。
僕は瞬間的に「マズい」と感じて、回れ右を
して引き返そうとしましたが、
その男の人が
「おお、XX屋の店員さんじゃないか?」
と声をかけてきました。

その人、バイト先の居酒屋の常連さん
でした。
僕は何も答えずに小走りに逃げました。
僕の女装では完全に女に変身できてなくて
見抜かれてしまったみたいです。

このお客さんが店に来たらどう対応したら
良いのか・・・・とても不安になりました。
116
2022/06/18 03:18:00 (eyIV3GFg)
舐め好きな73歳のお爺さん。
何度も公園で全裸にされて。

遂に自宅に誘われて行ってきました。

2時間以上も布団で全身舐め廻されてメロメロ。

お前さんの柔らかい尻朶が堪らんわ!
って言いながら尻朶揉みくちゃにして長い舌を尖らせてアナルの中をクネクネと。

背後から覆い被さるから、え?っと思った瞬間。

ズルん!って感じで挿入されて。

背後でハァハァ!ハァハァ!

出していいよっ!

73歳のお爺さんの種!

注ぎ込まれちゃいました。


117
2022/06/05 19:50:44 (WfgZJCqP)
1度遊んだ人と某公園で待ち合わせした。車の中で、着替え、初めて女装で夜の公園を歩いた。ミニスカートがこんなにも涼しいとは思わなかった。少しして、彼が来て、エッチな写真を撮ってもらった。その後、アナマンを指で弄ってもらい、最後はセーフで後ろから犯してもらった。コンビナートの夜景が綺麗だったけど、暗くてベンチに躓き、転んで、手と膝を擦り剥いたり、おわった後、ヤンキーみたいな車が来て、隠れたりと大変だった笑 やっぱり私は、安心して遊べる室内がすき(^^)
118
2022/06/01 14:05:44 (Xx80/Y0L)
最もありがちでベタな失敗談になりますが悪しからず・・・。

家族に女装趣味がバレる方はけっこういますよね? でも、それは女装用品が見つかって発覚するパターンが多いと思います。私の場合は? 浪人生(19才)の時だったと思います。
家族が留守の時に、通販で手に入れたセーラー服にウィッグ(勿論下着も)姿で、憧れの女子高生になりきって一人悦に入っていた時のこと。

(この姿でトイレに行くのが、刺激的なんだよな・・・)

セーラー服ミニスカ姿でオシッコしてトイレを出た時のこと。
いきなり玄関が開き、部活で夕方まで帰ってこないはずの三つ下の弟(高一)が入ってきたのです。
玄関の前を通らないと二階の部屋に戻れない。というより目が合った。
「あわわわ、、なな、、」
弟は言葉にならない声を発した。いきなりセーラー服姿の女子高生が現れればビックリするのも無理はない。

ヤバい! と思いましたが、驚いている弟を無視して、私はその前を透り過ぎると階段を駆け上がり自分の部屋に駆け込みました。
普通なら知らない女の子が、自分の兄の部屋に入れば不審に思うか、兄の彼女だと思いますよね?
そんなことはなく、驚いたのは一瞬で、それが兄の女装姿だと気付いたんだと思います。
たったそれだけの話し。
死ぬ程恥ずかしかったですよ。しばらく弟の目を見て話すことは出来なかったし、弟も兄の秘密を見て気不味かったのか? よそよそしくなりました。

あれから10年以上経ち、今では弟とは別々に暮らしていますが、良く出来た弟、その話題を持ち出すこと一度もなく現在に至っています。
弟はどう思っているんでしょうね?

たったそれだけの話し...。
くれぐれも女装する時は細心の注意をして下さい。

ところで、ネット内の体験談等を拝見すると、兄弟に女装姿を見られ、それがきっかけとなり近親相姦まで発展してしまうという話しがよくあります。
あれは本当なのでしょうか?

『事実は小説より奇なり』

世の中にはそれもあるんでしょうね。

私はいくら女装していても、弟とそのような関係になることは想像しただけで、、、。他人となら出来るし、経験もありますが...。
119
2022/05/24 06:41:48 (6Byf7u5I)
夜に男漁りに行って公園で出会った男。
慣れた手つきでミニスカのお尻を撫でまわしてくるのです。
結構上手、と思って振り返ってみたら、職場の同僚っていうか先輩でし
た。
向こうは気づかなかったみたいですけど。
まあ、気づかれても変態なのはお互い様なのでいいですけど。

先輩!いつも偉そうなこと言ってますけど、変態だったんですね!
わたしが定時で帰るときって男漁りに行くときだから、先輩も早く帰って
触りに来てくださいね。
今度はハメてもいいですよ。
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