男らしい人なのに女装する人っているんでしょうか？

そういう人をオートガイネフィリア(AG)と言うらしいです。
男らしい人でもする可能性はあるかもしれないですね！
私もまさか女装するとは思ってなかった一人です。

コメントありがとうございます。失礼ですが、ご自身はどちらかと言えば自分は男かな？と思った上で女装されてますか？あるいは、肉体は男性だけど自分の魂は女性である、あるいは比較的女性に近い男性だと思ってされているのでしょうか？

私は、男性ですが、男性脳と女性脳の診断をするサイトが幾つもあって何処でも女性脳が優勢です。それと小さい頃から女性の衣類に興味があって母親がいない
時に母親のショーツやパンスト、タイツ等をこっそり穿いたりすることも結構ありました。今でも自前でショーツやパンスト、タイツ等を時折附けたりします。
何かそれを着けると普通に家で過ごしてても無意識の内に何処か女性になってた気分、なりたい何て思ったりすれことがあります。内股になったり、口を抑えたり。チクニー何てやると本当に女性のあえぎ声みたいのが出たり、女性になりたいどころか女性になったと錯覚を起こしたりもします。さらに無意識の内に顔の見えない男の人が出て来て身体を抱かれたりことば攻めされたり、さらには触られたり脱がされたりすることもいつの間にか頭の中に出てきます。自分は本来女性に生まれてくるべきだったのが間違えて男性に生まれて来たのかなと時折考えます。元々童顔で子供の時は女の子に間違えられることも多かったです。美男美女のカップル何かを外でみても男性よりも女性の方を羨ましく思ったりすることもありました。せめて女装ぐらいはしても良いのかな？と思ったりする今日この頃です。

いわゆる性同一性障害と重度のナルシズムを履き違える場合もあります。色々な方の経験などをきくといいですね。
形から入ること、物事をカリカチュアのレベルで典型化することは日本人の得意とするところ。女装に手を出すことで、女性っぽくなるのは当然とも言えるかと思います。
性に限らず身体と違い精神は不定形で不安定なものです。ジェンダーフリーな世の中になってきていることもありますし、女性の方が楽だと思っている人が多数派のこの国（生まれ変わったら男、女どちらになりたいかの調査を読んだことありましたが、女性も男性も女性に生まれ変わりたい人が多数派です。）だと、楽を求めて女性になりたかったと口にする人もいると思います。特に精神的にニュートラルと言うかどっちつかずな人は、巡り合わせで気持ちはどちらにでも行くと思います。
生まれ持った性がそれほど大切とも思えませんが、身体を変えるともなると、単純に大変なことだと思います。指先をちょっと切っただけでも痛いんですから、身体全体にメスを入れるとか半端な覚悟では出来ません。

思い付きな私見ですが、男性から女性に変わった人には女性の苦しみの代表とも言える生理も妊娠もありません。身体を変えることで別の生理的な苦しみがあるでしょうし、妊娠に関して言えば幸せな部分の方が大きいかもしれませんから、言い過ぎるとあれですが・・・楽な女性と言うか、ちょっといいとこ取りな印象もありますね。

私が子供の頃の女の子の夢と言えば、お花屋さんとかケーキ屋さんでした。身体を作って借金してオカマバーとかで働く羽目になるってどうなんですかね。せっかく女性の身体になったなら、水商売よりケーキ屋さんになりたいんじゃないかなーとか考えることもあります。

なんにしても人生は悩みと苦しみの連続ですね（笑）たくさん悩んで、それを少しずつでも解決しようとすることこそ人生と言えるのかもしれません。

見返してみたら頭から脱線してますね（笑）
らしさを強要されることは苦しみです。男らしいと決めつけられている人は言うに及ばず、男らしさを普段誇っている人にとっても、女装が癒やしになることは想像つきます。たまには男を一休みしたいと思うこと私もあります。命は休めないけど、性くらい休んでもいいんじゃないですか？

なるほど、性を休めると言う発想ですか。前、「チコちゃんに叱られる」(NHK)って番組(現在放送中の超人気番組)で「男性は女性と比べてどうして寿命が短いのか？」と言う話があり、その答えは、本来男性(雄)は、女性(雌)の亜種であり卵や胎児の時に雌から雄に作り変えられる、だから男性は女性の中から肉体を強化して作られた存在、だから肉体的には強いけど負担も大きい、だから寿命が短いと言うことになるみたいです。現にフィクション等で改造人間やら強化人間とか出てきますが、あれらはたいてい肉体的には強いですが、精神的に不安定だったり、変な症状が時折起きたり、しかも寿命が極度に短いケースが多いです。何処か前述の話を強調したような設定に思えます。男性は人生における短距離走に強く女性は長距離走に強いのかも知れません。それは、人生全般だけではなく仕事や事業一つ一つをとってもそうです。短時間に多くの仕事をこなすには男性が強く体力がものを言います。他方、１日１日の量は少ないが長期的に継続する仕事は、精神面を要しますので女性の方が得意でしょう。